(S)-3-(benzylidene-amino)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 717918-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(benzylidene-amino)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-(benzylidene)amino-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(E)-benzylideneamino]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 717918-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: QYNBJUVNMWXIQV-ZBQKXELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzylidene-amino)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(S)-3-amino-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用于2-恶唑烷酮N-胺化的亲电胺试剂的比较及其在手性的合成中的应用。

  摘要：

  比较2-恶唑烷酮的N-胺化过程中几种基于羟胺的亲电氨当量，发现在二恶烷中的O-（对硝基苯甲酰基）羟胺（NbzONH（2））和氢化钠是一种优异的试剂组合。通过这种方法的实际制备各种手性N-酰基hydr的产率为45-95％。已经开发了交换或除去醛组分的方法，这使其成为不对称合成应用中所关注的手性N-酰基hydr的通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo0259663
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 O-(2,4-diphenylphosphenyl)-hydroxylamine 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(benzylidene-amino)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的铟介导的手性的烯丙基化。

  摘要：

  研究了铟介导的手性的烯丙基化。对于衍生自芳族和脂族醛的底物，获得了基本上完全的非对映选择性和定量产率。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0496172

文献信息

• Strecker Reactions of Chiral N-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Hui Ding

  DOI：10.3987/com-06-s(w)3

  日期：——

  of a method for addition of trimethylsilyl cyanide to chiral oxazolidinone-derived N-acylhydrazones is described. The diastereoselectivity was found to be highly dependent on the substituent of the oxazolidinone moiety; 4-phenyl-2-oxazolidinone achieved much higher stereocontrol than four other oxazolidinones screened. The reaction gives modest selectivity with aliphatic hydrazones and excellent selectivity

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。
• Highly Diastereoselective Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones
  作者：Gregory R. Cook、Bikash C. Maity、Robert Kargbo

  DOI：10.1021/ol0496172

  日期：2004.5.1

  The indium-mediated allylation of chiral hydrazones was investigated. Essentially complete diastereoselectivity and quantitative yields were obtained for substrates derived from both aromatic and aliphatic aldehydes. [reaction--see text]

  研究了铟介导的手性的烯丙基化。对于衍生自芳族和脂族醛的底物，获得了基本上完全的非对映选择性和定量产率。[反应-见文字]
• Comparison of Electrophilic Amination Reagents for N-Amination of 2-Oxazolidinones and Application to Synthesis of Chiral Hydrazones
  作者：Yuehai Shen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/jo0259663

  日期：2002.8.1

  Comparison of several hydroxylamine-based electrophilic ammonia equivalents in the N-amination of 2-oxazolidinones revealed that O-(p-nitrobenzoyl)hydroxylamine (NbzONH(2)) and sodium hydride in dioxane is a superior reagent combination for this purpose. Practical preparations of a variety of chiral N-acylhydrazones by this method gave yields ranging from 45 to 95%. Methods for exchange or removal

  比较2-恶唑烷酮的N-胺化过程中几种基于羟胺的亲电氨当量，发现在二恶烷中的O-（对硝基苯甲酰基）羟胺（NbzONH（2））和氢化钠是一种优异的试剂组合。通过这种方法的实际制备各种手性N-酰基hydr的产率为45-95％。已经开发了交换或除去醛组分的方法，这使其成为不对称合成应用中所关注的手性N-酰基hydr的通用途径。