(2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-epoxybutane | 380605-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-epoxybutane
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-oxirane；(2S)-2-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane
• CAS: 380605-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HZNDNXXJJOECAV-SKDRFNHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-epoxybutane 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl((2R,3S)-2-(4-methoxybenzyloxy)undec-10-en-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  伯克利内酯 F 的全合成

  摘要：

  摘要 伯克利内酯 F 的有效全合成已经从已知的起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 Wittig 反应、用 1, 3-二噻烷环氧化物开环和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2012804
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o

文献信息

• Total Synthesis of Epothilone B
  作者：Muralikrishna Valluri、Rama M. Hindupur、Panicker Bijoy、Guillermo Labadie、Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/ol016173q

  日期：2001.11.1

  [structure-see text] A convergent and stereoselective total synthesis of epothilone B (2) is described. The key steps are Normant reaction, Wadsworth-Emmons reaction of a methyl ketone 14 with the phosphonate reagent 7, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 3 with enolate 4 to form the C6-C7 bond, and macrolactonization.

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。
• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Jae-Chul Jung、Rajashaker Kache、Kimberly K. Vines、Yan-Song Zheng、Panicker Bijoy、Muralikrishna Valluri、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo048742o

  日期：2004.12.1

  A convergent, total synthesis of epothilones B (2) and D (4) is described. The key steps are Normant coupling to establish the desired (Z)-stereochemistry at C12−C13, Wadsworth−Emmons olefination of methyl ketone 28 with the phosphonate ester 8, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 5 with the enolate of keto acid derivatives to form the C6−C7 bond, selective deprotection of acid 52, and

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。
• Total synthesis of Berkeleylactone F
  作者：Anantha Reddy Vakiti、Krishna Reddy Valluru、S. Naresh Verma、Tasqeeruddin Syed、Gattu Sridhar、J. V. Shanmukha Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2021.2012804

  日期：2022.1.17

  Abstract An efficient total synthesis of Berkeleylactone F has been synthesized from the known starting materials. The key steps involved in the synthesis are Wittig reaction, epoxide ring opening with 1, 3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization.

  摘要 伯克利内酯 F 的有效全合成已经从已知的起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 Wittig 反应、用 1, 3-二噻烷环氧化物开环和 Yamaguchi 大环内酯化。