3-Phenoxybenzaldehyde Oxime | 131141-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenoxybenzaldehyde Oxime
• 英文别名: syn-3-phenoxybenzaldoxime；3-phenoxy-benzaldehyde-oxime；3-Phenoxy-benzaldehyd-oxim；(NE)-N-[(3-phenoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 131141-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03410418
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RBJVECPZAOPMNW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenoxybenzaldehyde Oxime 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hydroxy-3-phenoxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A particularly convenient preparation of benzohydroximinoyl chlorides (nitrile oxide precursors)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a039
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酸 在 Pd-BaSO₄ 、 五氯化磷 、 甲苯 作用下， 生成 3-Phenoxybenzaldehyde Oxime
  参考文献：
  名称：

  Lock; Kempter, Monatshefte fur Chemie, 1936, vol. 67, p. 24,35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 3-phenoxybenzenes
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara RT

  公开号：US04304938A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  3-Phenoxybenzene derivatives are prepared by a method which comprises the steps of(a) chlorinating benzaldehyde with chlorine gas in the presence of a hydrocarbon and a Lewis acid catalyst to obtain 3-chlorobenzaldehyde; (b) reacting the 3-chlorobenzaldehyde with ethylene glycol to obtain 2-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxolane; (c) etherifying said dioxolane with an alkali phenolate to yield the intermediate 2-(3-phenoxyphenyl)-1,3-dioxolane and converting this intermediate to the corresponding aldehyde, cyanohydrin, sulfonic acid salt or oxime derivative.

  3-Phenoxybenzene衍生物是通过以下方法制备的：(a) 在碳氢化合物和Lewis酸催化剂的存在下，用氯气氯化苯甲醛以获得3-氯苯甲醛；(b) 将3-氯苯甲醛与乙二醇反应以获得2-(3-氯苯基)-1,3-二噁烷；(c) 将该二噁烷与一种碱性酚酸酯化合物醚化，得到中间体2-(3-苯氧基苯基)-1,3-二噁烷，并将该中间体转化为相应的醛、氰水合物、磺酸盐或肟衍生物。
• Catalytic Asymmetric Hydroalkoxylation and Formal Hydration and Hydroaminoxylation of Conjugated Dienes
  作者：Shao-Qian Yang、Ai-Jun Han、Yang Liu、Xin-Yuan Tang、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/jacs.2c11843

  日期：——

  realize transition-metal-catalyzed enantioselective C–O bond constructions via hydrofunctionalization of conjugated dienes. Here, we perform a comprehensive study toward the stereoselective formal hydration and hydroaminoxylation of conjugated dienes by synthesizing a set of new P,N-ligands and identifying an aryl-derived oxime as a surrogate for both water and hydroxylamine. Asymmetric hydroalkoxylation

  与自然界一样，直接构建带有未受保护的官能团的立体中心，一直是合成化学领域的不懈追求。游离对映体富集的烯丙醇和烯丙基羟胺基序的大量应用使得分别由水和羟胺进行的共轭二烯的不对称水合和氢氨氧化成为有趣且有效的路线，但迄今为止尚未实现。一个根本的挑战是无法通过共轭二烯的氢官能化来实现过渡金属催化的对映选择性C-O键结构。在这里，我们通过合成一组新的 P,N-配体并鉴定芳基衍生的肟作为水和羟胺的替代物，对共轭二烯的立体选择性形式水合和氢氨氧基化进行了全面的研究。还阐明了新 P,N-配体的不对称加氢烷氧基化。此外，水合后的多功能衍生化提供了迄今为止尚未报道的共轭二烯的正式氢苯氧基化、氢氟烷氧基化和加氢羧基化的间接但简洁的途径。最后，根据初步机理实验的结果提出了配体到配体氢转移过程。
• Direct Synthesis of Aldoximes: Ruthenium‐Catalyzed Coupling of Alcohols and Hydroxylamine Hydrochloride
  作者：Deepsagar Manikpuri、Raman Vijaya Sankar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.202300678

  日期：2023.10.17

  A ruthenium pincer catalyzed direct synthesis of oximes from alcohols and hydroxyl amine hydrochloride salt is reported. Notably, the reaction requires only a catalyst and base, and water and liberated hydrogen are the only byproducts making this protocol attractive and environmentally benign.

  报道了钌钳催化从醇和羟胺盐酸盐直接合成肟的方法。值得注意的是，该反应仅需要催化剂和碱，水和释放的氢气是唯一的副产物，使得该协议具有吸引力且对环境友好。
• Balicki, Roman; Kaczmarek, Lukasz; Malinowski, Marek, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1139 - 1140
  作者：Balicki, Roman、Kaczmarek, Lukasz、Malinowski, Marek

  DOI：——

  日期：——
• Balicki, Roman; Kaczmarek, Lukasz, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 9, p. 525 - 526
  作者：Balicki, Roman、Kaczmarek, Lukasz

  DOI：——

  日期：——