E-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanone oxime | 72819-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethanone oxime；(NE)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 72819-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• 分子量: 235.673
• InChiKey: NIUIGNPIBHOCIB-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 、 E-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanone oxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-N-[(4-phenylphenyl)methoxy]ethanimine
  参考文献：
  名称：

  Fioravanti, Rossella; Biava, Mariangela; Porretta, Giulio Cesare, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 4, p. 249 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 E-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  常规和微波促进芳基（烷基）唑肟的合成、E/Z 异构体比的 1H-NMR 光谱测定和 HOMO-LUMO 分析

  摘要：

  本研究采用常规方法和微波辐射法合成了12种肟衍生物。目的是比较常规方法和微波方法的有效性。两种方法都测定了它们的产率，当使用微波方法时产率增加。含有肟的化合物由于具有碳氮双键而表现出几何异构现象。因此，我们还旨在在本研究中评估它们的E / Z异构体比率。虽然在两种合成方法中合成的吡唑衍生物化合物大多以Z异构体形式获得，但观察到一些标题化合物几乎完全以E形式获得采用常规合成方法合成咪唑衍生物时的异构体。合成化合物的结构经IR、1 H- NMR、13 C- NMR和HRMS谱确证。此外，在本研究中，12 种肟衍生物的E/Z异构体的 HOMO-LUMO 能量和热力学性质使用 6-31 * G 基组和密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 方法进行了三种不同的计算。环境（水、乙醇、真空）。此外，还有化学硬度（η）、化学势（μ）、亲电指数（ω）、化学柔软度（σ ）等几何参数) 是根据计算的 HOMO-LUMO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132077

文献信息

• Process for the stereospecific preparation of imidazolyl oximes
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04443612A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanone oxime ethers are known to exist as a mixture of isomers corresponding to the formulae: ##STR1## To prepare such an isomer in a stereospecifically pure form, the pure stereoisomer of the corresponding ethanone oxime is first converted into an alkali salt in a polar solvent, such as acetone or dimethylformamide, using an alkali in an amount somewhat less than the equimolar amount with respect to the said ethanone oxime, and is then converted to the desired ether by reacting it at a temperature not higher than 40.degree. C. with a halogen compound capable of forming the desired ether. Isolation of the ether product is obtained as the free base or by precipitating it as an acid addition salt upon addition of a suitable organic or mineral acid, preferably nitric acid. A stereospecific ethanone oxime in either its trans- or cis-isomer form corresponding to the formula: ##STR2## can be stereospecifically synthesized from the corresponding 2-halogen ethanone having the formula A--CO--CH.sub.2 --Hal (IV) which, in making the cis oxime (II.sub.c), is first converted with imidazole or a suitably substituted derivative thereof and subsequently oximated by reaction with hydroxylamine in the presence of a molar excess of an alkali at an elevated temperature; or which, in preparing the trans oxime (II.sub.t), is first oximated by reaction with hydroxyl-amine under mild conditions and subsequently converted in the cold with imidazole or a suitably substituted derivative thereof. The products are effective fungicides or bactericides and consequently useful as thermotherapeutic agents in combatting undesirable lower plant organisms in the fields of human as well as veterinary medicine and also as fungicides in agriculture and horticulture.

  1-芳基-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮肟醚以混合异构体的形式存在，对应于以下式子：##STR1## 为了制备这样的立体特异性纯异构体，首先将对应的乙酮肟的纯立体异构体在极性溶剂（例如丙酮或二甲基甲酰胺）中用少于等摩尔量的碱转化为碱盐，然后通过与能够形成所需醚的卤素化合物在不高于40℃的温度下反应来将其转化为所需的醚。醚产物的分离可通过以自由碱基形式获得，或者通过添加适当的有机酸或矿物酸（最好是硝酸）沉淀为酸加合盐。可以从相应的2-卤代乙酮（式A-CO-CH2-Hal（IV））立体特异性合成对应的顺式或反式乙酮肟（式IIc或IIt）。制备顺式乙酮肟（IIc）时，首先将其与咪唑或适当取代的衍生物反应，然后在高温下与羟胺反应，同时加入过量的碱；制备反式乙酮肟（IIt）时，首先在温和条件下与羟胺反应，然后在冷却时与咪唑或适当取代的衍生物反应。产品是有效的杀菌剂或细菌剂，因此在人类和兽医学领域中用作热疗剂，也用作农业和园艺中的杀菌剂。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Verfahren zur stereospezifischen bzw. stereoselektiven Herstellung von Imidazolyl-oximetherderivaten und Imidazolyloximderivaten
  申请人：SIEGFRIED AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0005794A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Von den als Isomerengemisch bekannten 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanonaximeihern lassen sich die beiden Isomeren der Formeln stereospezifisch in reiner Form synthetisieren. Dazu wird von den entsprechenden stereoisomeren Ethanonoximen ausgegangen, die nach Überführung in das Oxim-Alkalisalz in einem polaren Lösungsmittel, insbesondere Aceton oder DMF, bei Temperaturen nicht höher als 40 °C mit den entsprechenden zur Etherbildung geeigneten Halogenverbindungen umgesetzt werden. Die Isolierung der Produkte erfolgt über die Fällung mit wässriger Salpetersäure. Die Ethanonoxime der beiden isomeren Formen lassen sich stereospezifisch in der Weise synthetisieren, daß in beiden Fällen von einem entsprechenden 2-Halogenethanon der Formel A-CO-CH2-Hal (IV) ausgegangen wird, welches zur Herstellung des cis-Oxims (IIc) zuerst mit Imidazol oder einem entsprechend substituierten Derivat umgesetzt und anschließend in der Wärme mittels Hydroxylamin oximiert, zur Herstellung des trans-Oxims (11,) dagegen zunächst unter milden Bedingungen mit Hydroxylamin oximiert und anschließend in der Kälte mit Imidazol oder einem entsprechend substituierten.Derivat umgesetzt wird.

  在已知为异构体混合物的 1-芳基-2-（1H-咪唑-1-基）-乙酮肟中，式中的两种异构体 可以立体定向合成纯品。合成的方法是，先从相应的立体异构体乙酮肟开始，在极性溶剂，特别是丙酮或 DMF 中，在不高于 40 °C 的温度下，将乙酮肟转移到碱金属盐后，与相应的适合形成醚的卤素化合物反应。产物用硝酸水溶液沉淀分离。两种异构形式的乙酮肟 在这两种情况下，起点都是式 A-CO-CH2-Hal (IV)的相应 2-卤代乙酮，先与咪唑或相应取代的衍生物反应生成顺式肟 (IIc)，然后用羟胺在热条件下氧化，而生成反式肟 (11,) 时，先用羟胺在温和条件下氧化，然后在冷条件下与咪唑或相应取代的衍生物反应。衍生物。
• US4359469A
  申请人：——

  公开号：US4359469A

  公开（公告）日：1982-11-16
• US4443612A
  申请人：——

  公开号：US4443612A

  公开（公告）日：1984-04-17