2-phenethyloxyacetic acid | 81228-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyloxyacetic acid
• 英文别名: 2-phenethoxyacetic acid；2-(2-Phenylethoxy)acetic acid
• CAS: 81228-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD11196125
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JZTWVOXVRHTACR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyloxyacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-(2-苯基乙氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一类有效的N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂2-甲基-4-氧代-3-氧杂环丁烷基氨基甲酸酯的合成及构效关系（SAR）

  摘要：

  N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体半胱氨酸水解酶，参与了过氧化物酶体增殖物激活受体-α的内源性脂质激动剂家族的饱和和单不饱和脂肪酸乙醇酰胺（FAE）的降解，其中包括油酰基乙醇酰胺（OEA）和棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。β-内酯衍生物（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-3-苯基丙酰胺（2）和（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-联苯-4-羧酰胺（3）抑制NAAA，防止FAE在活化的炎性细胞中水解，并减少组织对促炎性刺激的反应。最近，我们小组披露了ARN077（4），一种有效的NAAA抑制剂，在痛觉过敏和异常性疼痛的啮齿动物模型中通过局部给药在体内具有活性。在本研究中，我们研究了苏氨酸衍生的化合物4的β-内酯类似物的结构-活性关系（SAR）。这项工作的主要结果是增强了β-内酯氨基甲酸酯衍生物对NAAA的抑制能力，并鉴定了（4-苯基苯基）-甲基-N -[（2 S，3 R）-2-甲基-4-

  DOI：

  10.1021/jm400739u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 rhodium(II) acetate dimer 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-phenethyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  亚甲基氨基甲酸酯氨基甲酸酯自焚单元：用于抗体-药物结合物的含酒精有效负载的目标递送

  摘要：

  已经开发出一种将含酒精的有效载荷与抗体结合的策略，该策略涉及亚甲基烷氧基氨基甲酸酯（MAC）自消灭单元。制备了一系列MACβ-葡糖醛酸苷模型构建体以评估稳定性和酶促释放，结果证明了在生理pH下以取代依赖性方式具有很高的稳定性。所有的MAC模型化合物都在β-葡萄糖醛酸苷酶的作用下有效地释放了醇类药物替代物。为了评估用于ADC的MAC技术，通过去甲麻黄碱醇掺入了有效的微管破坏剂auristatin E（AE）。MACβ-葡糖醛酸苷AE药物接头与抗CD30抗体cAC10和IgG对照抗体的结合在体外和体内均具有强大的免疫学特异性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201601506

文献信息

• NOVEL 11,12-SUBSTITUTED LACTONE KETOLIDE DERIVATIVES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20040038915A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel 11-12 substituted lactone ketolide derivatives and pharmaceutically-acceptable compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier are described. Also described are a method for treating bacterial infections by administering to an animal a pharmaceutical composition containing a therapeutically effective amount of a compound of the invention and processes for the preparation of such compounds.

  描述了11-12位取代的乳酮酮类衍生物以及包含有效治疗量的本发明化合物和药用可接受载体的药用可接受组合物。还描述了一种通过向动物投给包含本发明化合物的有效治疗量的药物组合物来治疗细菌感染的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Novel pyridopyprimidinone derivatives which are HM74A agonists
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070275987A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention is concerned with novel pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 8 , X, Y, m and n are as defined in the description and in the claims. The compounds of the present invention are HM74A agonists with improved properties compared to niacin and can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, diabetes, metabolic syndrome, and other related diseases associated with HM74A.

  这项发明涉及式(I)的新型吡啶吡嘧啶酮衍生物：其中R1至R8、X、Y、m和n如描述和索赔中所定义。本发明的化合物是HM74A激动剂，与烟酸相比具有改进的性能，并可用于治疗和/或预防与HM74A相关的疾病，如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、糖尿病、代谢综合征和其他与HM74A相关的疾病。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。
• Compounds For The Treatment Of Neuromuscular Disorders
  申请人：NMD Pharma ApS

  公开号：US20190185409A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to compounds suitable for treating, ameliorating and/or preventing neuromuscular disorders, including the reversal of drug-induced neuromuscular blockade. The compounds as defined herein preferably inhibit the ClC-1 ion channel. The compounds include phenoxy propanoic acid, phenoxy propanoate, and phenoxy butanoate compounds.

  本发明涉及适用于治疗、改善和/或预防神经肌肉障碍的化合物，包括逆转药物诱导的神经肌肉阻滞。本说明中定义的化合物优选抑制ClC-1离子通道。这些化合物包括苯氧基丙酸、苯氧基丙酸酯和苯氧基丁酸酯化合物。