2-ethyl-2H-benzotriazole | 16584-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-ethyl-2H-benzotriazole
• 英文别名: 2-ethylbenzeno-1,2,3-triazole；2-ethyl-1,2,3-benzotriazole；2-Ethylbenzotriazole；2-ethyl-2H-benzotriazole；2-Aethyl-2H-benzotriazol；2-Aethylbenzotriazol
• CAS: 16584-04-6
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: SLABSMWKISCOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2H-benzotriazole 在 溴 、 硝酸 作用下， 生成 2-ethyl-4,5,6,7-tetrabromo-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Wiley; Hussung, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4395,4399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(1H-苯并三唑-1-基)甲酮 生成 2-ethyl-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基羰基苯并三唑的热脱羧研究

  摘要：

  1-烷氧基羰基苯并三唑在热解过程中会损失二氧化碳；脱羧反应伴随着1-烷基苯并三唑和2-烷基苯并三唑的混合物的形成，在所有情况下，N -1异构体均高于N -2异构体。交叉实验中，加热等摩尔量的1-苄氧基羰基苯并三唑和1-（4-甲基苄氧基羰基）-5,6-二甲基苯并三唑几乎产生了所有交换产物，该实验支持所提出的分子间机理，用于该脱羧反应和形成1-和2-烷基苯并三唑。1-苯氧基羰基苯并三唑未观察到脱羧。

  DOI：

  10.1002/poc.610061007

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of Pyrrole, Indole, and Several Other Nitrogen Heterocycles Using Potassium Hydroxide as a Base in the Presence of Polyethylene Glycols or Their Dialkyl Ethers
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.56.280

  日期：1983.1

  The alkylation of pyrrole and indole in aqueous potassium hydroxide-organic two-phase systems in the presence of polyethylene glycols (PEG) or their dialkyl ethers (PEG-ether) as phase transfer catalysts (PTC) gave substantial quantities of the C-alkylated and C,N-polyalkylated products as well as the N-alkylated products. This fact is similar to that obtained in the presence of quaternary ammonium

  在聚乙二醇 (PEG) 或它们的二烷基醚 (PEG-醚) 作为相转移催化剂 (PTC) 存在下，吡咯和吲哚在氢氧化钾-有机两相体系中的烷基化得到了大量的 C-烷基化和C,N-多烷基化产物以及N-烷基化产物。该事实类似于在作为 PTC 的季铵盐存在下获得的事实。在粉末状氢氧化钾-有机两相体系中，N-烷基化产物的产率通常很高。特别是，当使用 PEG-醚作为溶剂时，在温和的条件下以极好的收率获得了 N-烷基化产物。通过这种方法，咪唑、苯并咪唑、咔唑、2-甲基吲哚和苯并三唑类似地以高产率进行了 N-烷基化。
• Sodium hydrogen exchanger inhibitory activity of benzotriazole derivatives
  作者：Dhandeep Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.005

  日期：2017.1

  Series of benzotriazole derivatives were synthesized and evaluated for their Sodium hydrogen exchanger-1 inhibitory potential. All compounds inhibit Sodium hydrogen exchanger-1 in the in-vitro platelet swelling assay. This is perhaps the first report of NHE-1 inhibitory activity of benzotriazole. The 1-alkyl benzotriazole derivatives were found to be more active than the 2-alkyl isomers. The activity

  合成了一系列苯并三唑衍生物，并评估了其对氢交换剂-1的抑制潜力。在体外血小板溶胀试验中，所有化合物均抑制氢交换钠-1 。这也许是关于苯并三唑NHE-1抑制活性的首次报道。发现1-烷基苯并三唑衍生物比2-烷基异构体更具活性。活性随烷基部分链长的增加而增加。效力从苯并三唑（IC 50  = 192.68μM）增加到庚基衍生物（化合物13; IC 50  = 59.23μM）。引入负电性氧原子可进一步提高效力，如苯甲酰基所示（化合物16，IC 50 ＝51.57μM）和磺酰基基团（化合物17，IC 50  ＝50.89μM；化合物18，IC 50  ＝49.95μM ）。
• Green and Efficient Protocol for N-Alkylation of Benzotriazole Using Basic Ionic Liquid [Bmim]OH as Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Tao Zhong、Zong-Bo Xie、Xue-Xia Lü、Xia Cao

  DOI：10.1080/00397910903277888

  日期：2010.8.5

  N-Alkylation of benzotriazole bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen with alkyl halides is accomplished in basic ionic liquid [Bmim]OH (1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide) under solvent-free conditions. The procedure is convenient and efficient and generally affords the N-alkylated product.

  在碱性离子液体 [Bmim]OH（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物）中，在无溶剂条件下，将带有与氮相连的酸性氢原子的苯并三唑与烷基卤进行 N-烷基化。该程序方便有效，通常提供N-烷基化产物。
• Reactions of benzotriazoles with diethyl ethoxymethylenemalonate; ethylation and michael addition. Comparison with other esters and<i>N</i>-heterocycles
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Alessia Bacchi、Giancarlo Pelizzi

  DOI：10.1002/jhet.5570340117

  日期：1997.1

  Benzotriazole and its 5-methyl-and 5-nitro derivatives react with diethyl ethoxymethylenemalonate by ethylation at each of the ring N-atoms and through Michael addition, to give the isomeric esters ethyl (E/Z) 3-[5(6)-R-benzotriazol-1-yl]propenoates. Benzotriazole and its 5-nitro derivative react similarly with ethyl acetoacetate but N-ethyl derivatives are obtained in lower yields. Other 1,2,3-triazoles

  苯并三唑及其5-甲基和5-硝基衍生物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯通过在每个环N原子上进行乙基化反应并通过迈克尔加成反应，生成乙基（E / Z）3- [5（6）- R-苯并三唑-1-基]丙烯酸酯。苯并三唑及其5-硝基衍生物与乙酰乙酸乙酯类似地反应，但是以较低的产率获得N-乙基衍生物。其他1,2,3-三唑衍生物和吲哚在该反应中无效，而苯并咪唑产生了相似的结果，但伴随有少量苯并咪唑啉加成产物，其结构已通过晶体学分析确定。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Munchhof Michael J.

  公开号：US20090005416A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to a compound of the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , R 4 , R 5 , X, m, and n are as defined herein. Such novel benzamidazole derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3A、R3B、R4、R5、X、m和n如本文所定义。这种新型苯并咪唑衍生物在治疗哺乳动物（如癌症）的异常细胞生长方面非常有用。本发明还涉及一种使用这种化合物在哺乳动物（尤其是人类）中治疗异常细胞生长的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。