5-(4-硝基苯基)-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 | 34320-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 34320-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: FDAVFKZPGQEGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM，在乙醇中溶解度为 25 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

制备方法与用途

TCS PrP抑制物13是一种抗朊病毒药物，能够抑制细胞朊病毒蛋白(PrPC)。它还是一种蛋白酶抗性形式的朊蛋白(PrP-res)积累抑制剂，在ScN2a和F3细胞系中显示出极低的IC50值（仅为3nm）。研究发现，TCS PrP抑制物13能够诱导神经鞘瘤细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 生成 5,5'-bis-(4-nitro-phenyl)-2,2'-diphenyl-1,2,1',2'-tetrahydro-4,4'-(2-chloro-phenylmethanediyl)-bis-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  DHAL P. N.; ACHARY T. E.; NAYAK A., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1975, 52, NO 12, 1196-1199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-硝基苯基)-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-碳二硫盐类抗甲氧西林金黄色葡萄球菌抗菌剂的构效关系

  摘要：

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）是严重的医院获得性感染的主要原因，并且对居民护理设施中的高发病率和高死亡率负责。需要新的抗MRSA药物来对抗目前对抗生素的耐药性上升。我们最近报道了5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-碳二硫代酸酯（HMPC）作为一种针对MRSA的新型抑菌剂，似乎通过一种新机制起作用。在这里，合成了HMPC的29个类似物，评估了它们的抗MRSA结构-活性关系，并确定了相对于人HKC-8细胞的选择性。最小抑菌浓度（MIC）为0.5至64μg/ mL，选择性达到16倍。发现4-碳二硫代硫酸盐功能对于活性是必不可少的，但是排除了非特异性反应性作为抗菌作用的贡献者。该研究支持旨在阐明这种有趣的新型抗MRSA药物分子靶标的进一步工作。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.038

文献信息

• New Series of Antiprion Compounds:  Pyrazolone Derivatives Have the Potent Activity of Inhibiting Protease-Resistant Prion Protein Accumulation
  作者：Ayako Kimata、Hidehiko Nakagawa、Ryo Ohyama、Tomoko Fukuuchi、Shigeru Ohta、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm070688r

  日期：2007.10.1

  To find effective antiprion compounds, we synthesized and evaluated various pyrazolone derivatives. Seven of 19 compounds showed inhibition of PrP-res accumulation and the remarkably active compound 13 showed an IC50 value of 3 nM in both ScN2a and F3 cell lines. Findings from studies on physicochemical and biochemical properties suggest that the action mechanism of these compounds does not correlate

  为了找到有效的抗pr病毒化合物，我们合成并评估了各种吡唑啉酮衍生物。19种化合物中的7种显示出对PrP-res积累的抑制作用，而显着活性的化合物13在ScN2a和F3细胞系中的IC50值为3 nM。从理化和生物化学性质的研究发现表明，这些化合物的作用机理与任何抗氧化剂活性，任何羟基自由基清除活性或任何SOD样活性均不相关。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Substituted 5-Pyrazolones and Their Urea Derivatives
  作者：Aliye Gediz Erturk、Hilal Omerustaoglu

  DOI：10.3390/molecules25040900

  日期：——

  with formulated pyrazolones, we found that, instead of the C=N bond in azomethine form, the compounds tautomerized to form a series of novel pyrazole-4-ylidenemethylurea structures. The structures of these compounds were elucidated by FTIR, 1H, 13C NMR, LC-MS/MS, and elemental analysis methods. The cytotoxic and antioxidant effects of substituted 5-pyrazolones and their pyrazolone-urea derivatives were

  本文首先合成了一系列新的取代5-吡唑啉酮类化合物，然后通过Vilsmeier-Haack 反应配制得到取代的4-甲醛-5-吡唑啉酮类化合物。在最后一步，当尿素与配制的吡唑啉酮反应时，我们发现，这些化合物不是以偶氮甲碱形式存在的 C=N 键，而是互变异构形成一系列新型吡唑-4-亚基甲基脲结构。通过FTIR、1H、13C NMR、LC-MS/MS和元素分析方法阐明了这些化合物的结构。通过线粒体活性测试，在转移性 A431 和非癌性 HaCaT 人角质形成细胞中研究了取代的 5-吡唑啉酮及其吡唑啉酮-尿素衍生物的细胞毒性和抗氧化作用。通过使用细胞划痕试验研究了化合物对癌性和非癌性细胞系迁移的影响。一般线性模型，社会科学统计包 (SPSS v26) 用于确定对照组和治疗组之间是否存在统计学上的显着差异。九种化合物中有四种显示出抗氧化作用。在所有时间点，与非癌细胞相比，所有 5-吡唑啉酮-尿素化合物在癌性
• Synthesis of pyranopyrazoles with a chiral quaternary carbon stereocenter <i>via</i> copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition
  作者：Meihui Wang、Bo Li、Baihui Gong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d1cc07058d

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of propargyl carbonates and pyrazolones has been disclosed. This reaction provided an efficient route to synthesize pyranopyrazoles containing a chiral quaternary carbon stereocenter in good yields with good to excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl group in the products could be conveniently transformed into a variety of

  已经公开了碳酸炔丙酯和吡唑啉酮的铜催化的对映选择性[3 + 3]环加成。该反应为合成含有手性季碳立体中心的吡喃并吡唑提供了一条有效的途径，该方法具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，产物中的羟基可以方便地转化为醛基、腈基、烯烃基、酯基、酰胺基等多种官能团，进一步提高了该反应的合成价值。
• 1,3‐diarylpyrazolones as potential anticancer agents for non‐small cell lung cancer: Synthesis and antiproliferative activity evaluation
  作者：Achyut Dahal、Mary Lo、Sitanshu Singh、Huu Vo、Denzel ElHage、Seetharama D. Jois、Siva Murru

  DOI：10.1111/cbdd.14030

  日期：2022.4

  The cell cycle analysis showed that the compound P7 and P11 arrests the cell cycle at G0/G1 phase, whereas the compounds P13 and P14 involved in G2/M phase arrest. The results from antiproliferative activity screening, cell cycle analysis, and kinase profiling indicate that the suitably substituted 1,3-diarylpyrazolones exhibit high antiproliferative activity against non-small cell lung cancer cells

  使用微波辅助方法合成了一系列具有不同取代模式的吡唑啉酮化合物，并评估了它们对人肺腺癌细胞系（A549 和 NCI-H522）的体外抗增殖活性。在测试的化合物中，吡唑啉酮 P7 对 A549 和 NCIH522 癌细胞系均表现出高抗增殖活性，同时对非癌细胞的细胞毒性低 10 倍。此外，与临床批准的药物阿法替尼和吉非替尼相比，我们的化合物 P7 和 P11 对 A549 和 NCIH522 细胞表现出更高的抗增殖活性和选择性。细胞周期分析显示化合物P7和P11使细胞周期停滞在G0/G1期，而化合物P13和P14参与G2/M期停滞。抗增殖活性筛选的结果，
• Active esters for solid phase peptide synthesis
  申请人：PerSeptive Biosystems, Inc.

  公开号：EP0401797A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  Derivatives of 1-phenyl pyrazolin-5-one have many applications for biomolecule synthesis. Enol esters of protected amino acids made by the present process provide efficient coupling in solid-phase peptide synthesis. The 1-phenyl-pyrazolin-5-one derivatives are highly crystal­line, stable, non-toxic and easy to prepare. Many possess self-indicating properties, facilitating spectro­photometric monitoring and automation of peptide synthesis.

  1- 苯基吡唑啉-5-酮的衍生物在生物大分子合成中有许多应用。通过本工艺制作的受保护氨基酸烯醇酯可在固相肽合成中提供高效偶联。1- 苯基吡唑啉-5-酮衍生物结晶度高、稳定、无毒且易于制备。许多衍生物具有自指示特性，便于分光光度法监测和肽合成自动化。