2,6-dichloro-3,5-dimethyl-pyridine | 125849-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3,5-dimethyl-pyridine
• 英文别名: 2,6-Dichlor-3,5-dimethyl-pyridin；2,6-Dichloro-3,5-dimethylpyridine
• CAS: 125849-95-8
• 化学式: C₇H₇Cl₂N
• 分子量: 176.045
• InChiKey: NMGFMONRUGNOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  257.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3,5-dimethyl-pyridine 在 正丁基锂 、 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 、 四溴化碳 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基吡啶的环选择性锂化。通往杂环积木的新途径。

  摘要：

  3,5-二甲基吡啶的第一次直接环锂化是通过 BuLi-LiDMAE 试剂进行的。已经进行了成功的连续金属化和亲电缩合，从而获得了新的有用的多取代吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22702
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-dichloro-3,5-dimethyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基吡啶的环选择性锂化。通往杂环积木的新途径。

  摘要：

  3,5-二甲基吡啶的第一次直接环锂化是通过 BuLi-LiDMAE 试剂进行的。已经进行了成功的连续金属化和亲电缩合，从而获得了新的有用的多取代吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22702

文献信息

• Diels-Alder Reactions of 6-Alkyl-3,5-dichloro-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones with Alkynes: Synthesis of 3,5-Disubstituted 2,6-Dichloropyridines
  作者：Lieven Meerpoel、Geert Deroover、Koen Van Aken、Gerrit Lux、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1991-26570

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 6-alkyl-3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 1 with different types of acetylenic compounds 2 is shown to be a versatile method for the generation of variously substituted 2,6-dichloropyridines. In most cases a high degree of regioselectivity and a high yield of 3,5-disubstituted 2,6-dichloropyridines 3 is obtained.

  6- 烷基-3,5-二氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮 1 与不同类型乙炔化合物 2 的 Diels-Alder 反应被证明是生成各种取代的 2,6-二氯吡啶的通用方法。 在大多数情况下，可以获得高区域选择性和高产率的 3,5-二取代 2,6-二氯吡啶 3。
• Synthesis of 3,5-dihalogeno-2H-1,4-oxazin-2-ones from cyanohydrines
  作者：L. Meerpoel、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99196-2

  日期：——

  The title compounds were obtained on treatment of cyanohydrines of aliphatic and aryl aldehydes with oxalyl chloride or bromide in chlorobenzene at 90°C. Evidence for their structure is given by their spectroscopic data and by the Diels Alder reaction of a and g with acetylenic dienophiles to yield substituted pyridines. Cycloaddition was also observed with ethene.

  在90℃下用草酰氯或溴化物在氯苯中处理脂族和芳基醛的氰醇，得到标题化合物。其结构的证据由其光谱数据以及a和g与炔属双亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应（Diels Alder reaction）给出，以产生取代的吡啶。还观察到了与乙烯的环加成反应。
• Reaction of Glutarimides with Phosphorus Pentachloride. A New Pyridine Synthesis
  作者：W. W. Crouch、H. L. Lochte

  DOI：10.1021/ja01242a039

  日期：1943.2
• MEERPOEL, L.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3183-3186
  作者：MEERPOEL, L.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• BARLOW, M. G.;HASZELDINE, R. N.;SIMPKIN, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 5, 1245-1249
  作者：BARLOW, M. G.、HASZELDINE, R. N.、SIMPKIN, D. J.

  DOI：——

  日期：——