2-(mesitylimino)acenaphthylene-1-one | 245423-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(mesitylimino)acenaphthylene-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2,4,6-Trimethylphenyl)imino]acenaphthylen-1(2H)-one；2-(2,4,6-trimethylphenyl)iminoacenaphthylen-1-one
• CAS: 245423-02-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: FRZKDOUDRJKOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(mesitylimino)acenaphthylene-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用一系列双核和单核Ni（II）基催化剂进行乙烯聚合

  摘要：

  一种新颖的均聚物系列，双环的，和单核的Ni（II）为基础的催化剂（BNC Ñ Ñ  = 1-4，MNC 4）用于乙烯聚合。在[Al] / [Ni] = 2000/1，T p  = 42°C和t p  = 20 min的条件下获得了催化剂BNC 4的最佳条件（最高催化活性），其为1073 g PE / mmol Ni H。在理论研究中，取代基和二亚胺主链的空间和电子效应导致对催化剂行为的显着影响。最高的M V是由BNC 4聚合产生的; 但是，最高不饱和度是从BNC 1获得的。GPC分析显示MWD较宽（PDI = 17.8）。结构相似的BNC 1和BNC 2在DSC热谱图中显示宽峰，而具有更多电子效应的BNC 3和BNC 4在宽肩上显示峰。单体压力的增加表明BNC 4的活性增强，同时在DSC热谱图中观察到一个肩峰到一个峰，并观察到所得聚合物的形态均匀。©2016 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28186
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 、 苊醌 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(mesitylimino)acenaphthylene-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用一系列双核和单核Ni（II）基催化剂进行乙烯聚合

  摘要：

  一种新颖的均聚物系列，双环的，和单核的Ni（II）为基础的催化剂（BNC Ñ Ñ  = 1-4，MNC 4）用于乙烯聚合。在[Al] / [Ni] = 2000/1，T p  = 42°C和t p  = 20 min的条件下获得了催化剂BNC 4的最佳条件（最高催化活性），其为1073 g PE / mmol Ni H。在理论研究中，取代基和二亚胺主链的空间和电子效应导致对催化剂行为的显着影响。最高的M V是由BNC 4聚合产生的; 但是，最高不饱和度是从BNC 1获得的。GPC分析显示MWD较宽（PDI = 17.8）。结构相似的BNC 1和BNC 2在DSC热谱图中显示宽峰，而具有更多电子效应的BNC 3和BNC 4在宽肩上显示峰。单体压力的增加表明BNC 4的活性增强，同时在DSC热谱图中观察到一个肩峰到一个峰，并观察到所得聚合物的形态均匀。©2016 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28186

文献信息

• Syntheses and solid state structures of zinc (II) complexes with Bi-dentate N-(Aryl)imino-acenapthenone (Ar-BIAO) ligands
  作者：SRINIVAS ANGA、SUPRIYA REJ、KISHOR NAKTODE、TIGMANSU PAL、TARUN K PANDA

  DOI：10.1007/s12039-014-0756-z

  日期：2015.1

  We have synthesized five zinc complexes of molecular formulae [ZnCl2(2,6-dimethylphenyl-BIAO)]2 (1a), [ZnBr2(2,6-dimethylphenyl-BIAO)]2 (1b), [ZnI2(2,6-dimethylphenyl-BIAO)]2(1c), [ZnBr2(mes-BIAO)]2(2b) and [ZnBr2(dipp-BIAO)] (3b) with rigid unsymmetrical iminoacenaphthenone ligands, (2,6-dimethylphenyl-BIAO) (1), (mesityl-BIAO) (2) and (2,6-diisopropylphenyl-BIAO) (3). The zinc complex 1a was prepared by the reaction of ZnCl2 and neutral (mesityl-BIAO) (1). However, complexes 1b, 2b and 3b were obtained by the treatment of ZnBr2 and neutral ligands 1–3 respectively in 1:1 molar ratio in dichloromethane at ambient temperature. In a similar reaction of ZnI2 with (2,6-dimethylphenyl-BIAO) (1) in dichloromethane the corresponding iodo-complex 1c was obtained in good yield. All the zinc (II) complexes are characterized by FT-IR, 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid state structures of the complexes 1a, 1b, 1c, 2b and 3b are confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The molecular structures of complexes 1a, 1b, 1c and 2b reveal the dimeric nature of the complexes and subsequently the centre atom zinc is penta-coordinated to adopt distorted trigonal bipyramidal geometry around it. In contrast, the complex 3b is in monomeric in nature due to bulkier size of the ligand and zinc ion is tetra coordinated to adopt distorted tetrahedral geometry.

  我们合成了五种锌配合物，其分子式分别为 [ZnCl2(2,6-二甲基苯基-BIAO)]2 (1a), [ZnBr2(2,6-二甲基苯基-BIAO)]2 (1b), [ZnI2(2,6-二甲基苯基-BIAO)]2(1c), [ZnBr2(mes-BIAO)]2(2b) 和 [ZnBr2(dipp-BIAO)] (3b)，这些配合物含有刚性的不对称亚胺基苊酮配体，分别是 (2,6-二甲基苯基-BIAO) (1), (2,6-二甲基苯基-BIAO) (2) 和 (2,6-二异丙基苯基-BIAO) (3)。锌配合物 1a 是通过 ZnCl2 与中性 (2,6-二甲基苯基-BIAO) (1) 反应制备的。然而，配合物 1b, 2b 和 3b 是通过 ZnBr2 分别与中性配体 1–3 在二氯甲烷中以 1:1 摩尔比在室温下反应得到的。在类似的反应中，ZnI2 与 (2,6-二甲基苯基-BIAO) (1) 在二氯甲烷中反应，得到了相应的碘配合物 1c，产率良好。所有的锌(II)配合物都通过 FT-IR、1H 和 13C1H} NMR 光谱技术进行了表征。配合物 1a, 1b, 1c, 2b 和 3b 的固态结构通过单晶 X 射线衍射分析得到确认。配合物 1a, 1b, 1c 和 2b 的分子结构揭示了这些配合物的二聚性质，随后中心原子锌采取扭曲的三角双锥几何结构。相比之下，由于配体和锌离子的体积较大，配合物 3b 是单体的，锌离子采取扭曲的四面体几何结构。
• Evaluation of Cobalt Complexes Bearing Tridentate Pincer Ligands for Catalytic C–H Borylation
  作者：Brian A. Schaefer、Grant W. Margulieux、Brooke L. Small、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00044

  日期：2015.4.13

  dichloride complexes supported by a variety of neutral, tridentate pincer ligands have been prepared and, following in situ activation with NaBEt3H, evaluated for the catalytic borylation of 2-methylfuran, 2,6-lutidine, and benzene using both HBPin and B2Pin2 (Pin = pinacolate) as boron sources. Preparation of well-defined organometallic compounds in combination with stoichiometric experiments with HBPin

  已制备了由多种中性，三齿钳状配体支撑的二氯化钴（II）配合物，并用NaBEt 3 H原位活化后，评估了两者对2-甲基呋喃，2,6-二甲基吡啶和苯的催化硼化反应HBPin和作为硼源的B 2 Pin 2（Pin =品酸）。结合HBPin和B 2 Pin 2的化学计量实验制备定义明确的有机金属化合物提供了有关催化相关物种的性质和动力学稳定性的见解。在存在足够的给电子钳子的情况下，例如与双（膦基）吡啶螯合物，优选Co（III）静止态，并且催化C–H硼化作用有效。将氧化还原活性亚基引入钳子会降低其捐赠能力，并因此降低Co（III）静止状态的可及性。在这些情况下，不寻常的混合价μ-氢化物钴配合物已经在晶体学和光谱学上得到了表征。这些研究还揭示了原位活化钴烯烃加氢硼化催化过程中形成的活性物种，并为贱金属催化的C–B键形成反应提供了重要的设计标准。
• Modelling of Transition State in Grignard Reaction of Rigid N-(Aryl)imino-Acenapthenone (Ar-BIAO): A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Srinivas Anga、Sayak Das Gupta、Supriya Rej、Bhabani S. Mallik、Tarun K. Panda

  DOI：10.1071/ch14399

  日期：——

  solid state structures of compounds 1a–3a were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. To model the transition state of the Grignard reaction with asymmetrical and sterically rigid Ar-BIAO ligands having three fused rings containing exo-cyclic carbonyl and imine functionalities, we carried out computational analysis. During our study, we have considered the gas phase addition of CH3MgBr

  我们提出了将格氏试剂RMgBr / RMgI（R = Me，Et）添加到各种空间刚性N-（芳基）亚氨基-en烯酮（Ar-BIAO）（Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3（1），2,6-Me 2 C 6 H 3（2）和2,4,6-Me 3 C 6 H 2（3）配体）。在实验方法中，当化合物1 - 3分别在室温下用RMgBr（R =甲基，乙基）处理，相应的外消旋Ñ-（芳基）亚氨基-en烯-1-醇（Ar-BIAOH）化合物（Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3，R = Me（1a），Et（1b）; Ar = 2,6-得到Me 2 C 6 H 3，R = Me（2a），Et（2b）；和Ar = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，R = Me（3a），Et（3b））在产率高达82％。通过光谱和燃烧分析对Ar-BIAOH化合物进行了表征。化合物1a – 3a的固态结构通过单
• Zinc catalyzed Guanylation reaction of Amines with Carbodiimides/ Isocyanate leading to Guanidines/Urea derivatives formation
  作者：JAYEETA BHATTACHARJEE、MITALI SACHDEVA、INDRANI BANERJEE、TARUN K PANDA

  DOI：10.1007/s12039-016-1096-y

  日期：2016.6

  donating groups underwent higher conversion than the amines having electron withdrawing groups to afford corresponding guanidine or urea derivatives. A possible mechanism involving penta-coordinated zinc transition state for the catalytic reaction is presented. We report the highly chemo-selective catalytic addition of N–H bonds from various aromatic amines to carbodiimides and isocyanates using (Ar-BIAO)ZnCl2

  我们报道了使用（Ar-BIAO）ZnCl 2络合物[Ar-BIAO = N-（芳基）亚氨基-en烯酮，Ar = 2,6]，从各种芳香胺向碳二亚胺和异氰酸酯的N–H键的高化学选择性催化加成反应-Me 2 C 6 H 3（1），2,4,6 Me 3 C 6 H 2（2），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（3）]作为制备胍的前催化剂和尿素衍生物的产率为55-90％。配合物3显示出比类似配合物1高的催化活性和2在相似的反应条件下。N-H键与杂聚枯烯的催化鸟嘌呤化作用显示出广阔的底物范围。具有给电子基团的胺比具有吸电子基团的胺具有更高的转化率，以提供相应的胍或脲衍生物。提出了涉及五配位锌过渡态的催化反应的可能机理。 我们报道了使用（Ar-BIAO）ZnCl 2络合物[Ar-BIAO = N-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基-en烯酮，从各种芳族胺到碳二亚胺和异氰酸酯的N-H键的高化学选择性催化加成[
• Dinukleare Übergangsmetallkomplexe
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1602661A3

  公开（公告）日：2005-12-14

  Die Erfindung betrifft Verbindungen mit zwei Metallzentren, ein Verfahren zur ihrer Herstellung, die Verwendung der Verbindungen als Katalysatoren, ein Verfahren zur Herstellung von Homo-, Co- und Oligo-Polymerisaten unter Verwendung dieser Verbindungen, Polymerisate erhältlich aus olefinischen Monomeren und den Verbindungen, die Verwendung der Polymere für Formteile aller Art sowie Formteile erhältlich aus den entsprechenden Polymeren.

  这项发明涉及具有两个金属中心的化合物，一种制备它们的方法，将这些化合物用作催化剂的用途，使用这些化合物制备同聚物、共聚物和寡聚物的方法，从烯烃单体和这些化合物中获得的聚合物，将这些聚合物用于各种形状件的制造，以及从相应聚合物中获得的形状件。