1,2-bis(benzimidazol-1-yl)ethane | 49629-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(benzimidazol-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,1'-ethane-1,2-diylbis(1H-benzimidazole)；1-[2-(benzimidazol-1-yl)ethyl]benzimidazole
• CAS: 49629-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: ZYKAOPWVCXDORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzimidazol-1-yl)ethane 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以52%的产率得到6,7-dihydrobenzimidazo[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于C ？的多环含咪唑N-杂环的设计与合成 H活化/环化反应

  摘要：

  基于两种通用的合成方法，即通过CH / CHal和CH / CH偶联反应，Pd（II）催化的分子内芳基化反应，开发了一种合成多环咪唑N-杂环的新策略。本文提出的方法能够合成许多含有嘌呤，1-去氮杂嘌呤和苯并咪唑结构单元的稠合N-杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200221
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 乙醇 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(benzimidazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzincs to Enones Using a (±)-trans-1,2-Cyclohexanediamine-Based Bis(NHC) Derived from l-Leucinol

  摘要：

  A hydroxyamide-functionalized azolium salt as the precursor of a (+/-)-trans-1,2-cyclohexanediamine-based bis(NHC) ligand was designed and synthesized from readily accessible l-leucinol. The combination of a Cu salt with this chiral ligand precursor promoted the asymmetric conjugate addition of Et2Zn to 2-cyclohexen-1-one at room temperature without the need for temperature control to afford the corresponding 1,4-adduct with up to 95% ee.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378916

文献信息

• From the grafting of NHC-based Pd(II) complexes onto TiO2 to the in situ generation of Mott-Schottky heterojunctions: The boosting effect in the Suzuki-Miyaura reaction. Do the evolved Pd NPs act as reservoirs?
  作者：Jonathan De Tovar、Franck Rataboul、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.016

  日期：2021.6

  synthesized for immobilization at the surface of TiO2. The studies reveal that once the complexes are anchored onto TiO2, the mechanism governing the catalytic reaction is different from that observed for the non-anchored complexes. All complexes evolved to Pd NPs at the surface of TiO2 under reaction conditions and released Pd species in the liquid phase. Also, this reactivity was boosted by the in situ generation

  经常提出这样一个假设，即涉及铃木-宫浦反应的真实活性物种是均质的，异质的或两者兼而有之。但是，由于缺乏对真正催化实体及其监控的表征，因此这些假设有些难以捉摸。在这里，为了获得对铃木-宫浦反应中活性物种形成的新见解，合成了带有双（NHC）配体的钯（II）配合物家族，用于固定在TiO 2的表面上。研究表明，一旦将络合物固定在TiO 2上，控制催化反应的机理就与非锚定络合物所观察到的机理不同。所有络合物在TiO 2表面演化为Pd NPs在反应条件下会在液相中释放出Pd物质。同样，通过原位产生莫特-肖特基异质结提高了这种反应性，为设计异质催化剂以进一步在逆流反应器中实施开辟了新的途径。
• Structure of four molecular salts assembled from noncovalent associations between carboxylic acids and aromatic bases containing benzimidazole moiety
  作者：Xingjun Gao、Shouwen Jin、Shanshan Liang、Wei Chen、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.01.016

  日期：2013.5

  Abstract Single crystal X-ray diffraction has enabled the elucidation of four examples of benzimidazole-acid salts, novel contributions to the extensive research into the occurrence of benzimidazole-acid compound motifs in organic salts. In their place are a series of motifs in which extensive strong classical N H⋯O/O H⋯O hydrogen bonds (ionic or neutral) combine with other nonconventional weaker interactions

  摘要 单晶 X 射线衍射能够阐明苯并咪唑酸盐的四个例子，为广泛研究有机盐中苯并咪唑酸化合物基序的出现做出了新的贡献。取而代之的是一系列基序，其中广泛的强经典 NH⋯O/OH⋯O 氢键（离子或中性）与其他非常规弱相互作用相结合。这种多样性，加上所用酸的不同几何形状和酸性基团的数量，导致产生了四个具有 3D 网络结构的超分子阵列。所有盐均在溶液中形成并通过缓慢蒸发技术获得。分析了弱和强非共价相互作用在晶体堆积中的作用。这里给出的结果表明 NH⋯O 的强度和方向性，
• Cobalt(ii), copper(ii), zinc(ii) and cadmium(ii) complexes based on dibenzimidazolyl bidentate ligands with alkanyl linkers: crystal structure, weak interactions and conformations
  作者：Qing-Xiang Liu、Qing Wei、Xiao-Jun Zhao、Hong Wang、Shu-Juan Li、Xiu-Guang Wang

  DOI：10.1039/c3dt33013c

  日期：——

  Eight metal complexes, [Co(bibim-4)2(H2O)2](NO3)2}n (1), [Cu(bibim-4)2(NO3)](NO3)}n (2), [Co(bibim-3)(TP)]n (3), [Zn2(bibim-3)]2(OAc)4] (4), [Co(bibim-2)(NO3)2]n (5), [Zn(bibim-4)(NO3)2]n (6), [Zn(bibim-4)(OAc)2]n (7) and [Cd(bibim-4)(NO3)2(DMF)]n (8) (bibim-2 = 1,2-bis(benzimidazol-l-yl)ethane, bibim-3 = 1,3-bis(benzimidazol-l-yl)propane, bibim-4 = 1,4-bis(benzimidazol-l-yl)butane and TP = terephthalate)

  八种金属络合物，[Co（bibim-4）2（H 2 O）2 ]（NO 3）2 } n（1），[Cu（bibim-4）2（NO 3）]（NO 3）} n（2），[Co（bibim-3）（TP）] n（3），[Zn 2（bibim-3）] 2（OAc）4 ]（4），[Co（bibim-2）（NO 3））2 ] n（5），[Zn（bibim-4）（NO 3）2 ] n（6），[Zn（bibim-4）（OAc）2 ] n（7）和[Cd（bibim-4）（NO 3）2（DMF）] n（8）（bibim-2 = 1,2-bis （苯并咪唑-1-基）乙烷，bibim-3 = 1,3-双（苯并咪唑-1-基）丙烷，bibim-4 = 1,4-双（苯并咪唑-1-基）丁烷和TP =对苯二甲酸酯通过钴（II），铜（II），锌（II）或镉（II）盐，带有烷基连接子的二苯并咪唑基双齿配体的自组装制备。对苯二甲酸。
• Benzimidazole-based silver(I)-<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes as anti-bacterials: synthesis, crystal structures and nucleic acids interaction studies
  作者：Patrick O. Asekunowo、Rosenani A. Haque、Mohd. R. Razali、Srinivasa Budagumpi

  DOI：10.1002/aoc.3256

  日期：2015.3

  binuclear structure for one of the complexes and a mononuclear one for two others. These complexes exist as cationic Ag(I)–NHC complexes with the chelation of carbene carbons to the silver centre in an almost linear manner. The compounds were screened for their anti‐bacterial activities against Staphylococcus aureus (ATCC 12600) as a Gram‐positive bacterium and Escherichia coli (ATCC 25922) as a Gram‐negative

  合成了一系列新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体。这些盐与具有不同金属盐比的Ag 2 O的反应促进了一系列新的双核和单核Ag（I）-NHC配合物的形成。使用物理化学和光谱技术对所有化合物进行表征。X射线单晶衍射研究揭示了其中一种配合物的双核结构，以及另外两种配合物的单核结构。这些络合物以阳离子Ag（I）-NHC络合物的形式存在，卡宾碳几乎以线性方式螯合到银中心。筛选了这些化合物对作为革兰氏阳性细菌的金黄色葡萄球菌（ATCC 12600）的抗菌活性和大肠杆菌（ATCC 25922）为革兰氏阴性细菌。结果表明，两种细菌均表现出明显的抑制作用。此外，结果表明空间变异可能是调节抗菌活性的可能性。使用凝胶电泳评估了化合物的核酸酶活性，结果表明这些复合物可以通过非氧化机制裂解或降解DNA和RNA。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The catalytic effects of in situ prepared N-heterocyclic carbenes from benzimidazole salts in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and uses in catalytic preparation of 1,3,5-triphenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione from phenyl isocyanate
  作者：Ülkü YILMAZ、Hasan KÜÇÜKBAY

  DOI：10.3906/kim-1804-39

  日期：——

  including Pd(OAc)2 and the base in the Suzuki– Miyaura cross-coupling reaction under microwave irradiation. They were also used as catalysts in the cyclotrimerization of phenyl isocyanate to yield 1,3,5-triphenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione. It has been observed that benzimidazole salts made a positive contribution to both catalytic reactions as a NHC precursor.

  合成了许多带有3-苯基丙基取代基（1a-1h）的苯并咪唑盐，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱法和元素分析鉴定了它们的结构。这些N-杂环卡宾（NHC）前体在微波辐射下被用作Sduki-Miyaura交叉偶联反应中包括Pd（OAc）2和碱的催化体系的一部分。它们还用作异氰酸苯酯的环三聚反应的催化剂，得到1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮。已经观察到，苯并咪唑盐作为NHC前体对两种催化反应均具有积极作用。

表征谱图