(-)-L 659989 | 116781-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-L 659989
• 英文别名: trans-2-(3-methoxy-5-methylsulphonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；(5S,2S)-2-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；trans-2-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；(2S,5S)-2-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 116781-15-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈S
• 分子量: 480.579
• InChiKey: NZWPFJNQOZFEDT-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (-)-L 659989
  参考文献：
  名称：

  手性丁烷-1,4-二醇对映选择性环化为手性四氢呋喃：手性反式-2-（3-甲氧基-5-甲基磺酰基-4-丙氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L）的合成-659,989），一种有效的PAF受体拮抗剂

  摘要：

  （1 R，4 RS）-和（1 S，4 RS）-1-（3-甲氧基-5-甲基磺酰基-4-丙氧基苯基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）丁烷-的酸催化环化相应的手性顺式-和反式-四氢呋喃的1，4-二醇以保留在C-1处的构型进行。使用该立体和区域选择性反应，制备了L-659,989（一种有效的PAF受体拮抗剂）的两种旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82307-2

文献信息

• [EN] 4-(1H-2-METHYLIMIDAZO[4,5-c]PYRIDINYLMETHYL)PHENYLSULPHONAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF PAF
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993016075A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) Compounds of general formula (I); and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Des composés de la formule générale (I) ainsi que leurs hydrates et leurs sels d'addition d'acide acceptables d'un point de vue pharmaceutique et vétérinaire, sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF) et, en tant que tels, peuvent être utilisés dans le traitement ou la guérison de différentes maladies ou affections induites par PAF.

  (中) 通式(I)的化合物及其药学和兽医学上可接受的酸加成盐和水合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此可用于治疗或改善由PAF介导的各种疾病或障碍。
• PAF-Antagonisten zur Herstellung eines Arzneimittels, welches zur Behandlung der durch verminderte beta-Rezeptorstimulation verursachten Herzkrankheiten geeignet ist
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0416604A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung der PAF-Antagonisten zur Behandlung des durch verminderte β-Re­zeptorstimulation am Herzen verursachten Krankheiten und deren Verwendung zur Herstellung eines entsprechenden Arzneimittels.

  本发明涉及 PAF 拮抗剂用于治疗因心脏中 β 受体刺激减少而引起的疾病的新用途，以及它们在制造相应药物中的用途。
• Platelet-activated factor antagonists as analgesic, anti-inflammatory, uterine contraction inhibiting, and anti-tumor agents
  申请人：——

  公开号：US20040028756A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Antagonists to platelet-activating factor provide analgesic effects as well as limit the release of inflammatory mediators. Use of these antagonists in the form of pharmaceutical compositions or nutritionals is beneficial (1) in the treatment of acute and/or chronic pain; (2) in the inhibition of inappropriate or excessive contraction of the uterus; (3) in the treatment of septic shock; and (4) in the inhibition of angiogenesis and/or tumor cell proliferation.

  血小板活化因子拮抗剂具有镇痛效果，并能限制炎症介质的释放。以药物组合物或营养品的形式使用这些拮抗剂有利于：(1) 治疗急性和/或慢性疼痛；(2) 抑制子宫不适当或过度收缩；(3) 治疗脓毒性休克；以及 (4) 抑制血管生成和/或肿瘤细胞增殖。
• Platelet-activating factor antagonists as analgesic, anti-inflammatory, uterine contraction inhibiting, and anti-tumor agents
  申请人：Wurtman J. Richard

  公开号：US20050032713A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Antagonists to platelet-activating factor provide analgesic effects as well as limit the release of inflammatory mediators. Use of these antagonists in the form of pharmaceutical compositions or nutritionals is beneficial (1) in the treatment of acute and/or chronic pain; (2) in the inhibition of inappropriate or excessive contraction of the uterus; (3) in the treatment of septic shock; and (4) in the inhibition of angiogenesis and/or tumor cell proliferation.

  血小板活化因子拮抗剂具有镇痛效果，并能限制炎症介质的释放。以药物组合物或营养品的形式使用这些拮抗剂有利于：(1) 治疗急性和/或慢性疼痛；(2) 抑制子宫不适当或过度收缩；(3) 治疗脓毒性休克；以及 (4) 抑制血管生成和/或肿瘤细胞增殖。
• Conversion of a silylated hemiacetal into an α-bromoether using trimethylsilylbromide. Synthesis of platelet activating factor antagonist L-659,989.
  作者：A.S. Thompson、D.M. Tschaen、P. Simpson、D. McSwine、W. Russ、E.D. Little、T.R. Verhoeven、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97214-9

  日期：1990.1