4,4-dicyano-5-phenyl-1,7-octadiene | 112654-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dicyano-5-phenyl-1,7-octadiene
• 英文别名: 2-(1-Phenylbut-3-enyl)-2-prop-2-enylpropanedinitrile
• CAS: 112654-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: WWEANRUKVNOAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dicyano-5-phenyl-1,7-octadiene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-phenylcyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒催化乙酸烯丙酯和烯丙斯坦酮对活化烯烃的两亲烯丙基化：易于获得立体定义的取代环己烯衍生物†

  摘要：

  一种有效的邻位活化烯烃的烯丙基乙酸酯和双allylstannanes由烯丙基化的纳米颗粒的钯催化，产生原位从钯（II），氯化，已得到证明。几种活化的烯烃在一罐中产生官能化的1,7-辛二烯衍生物。取代的乙酸烯丙酯的添加是高度区域选择性的。辛二烯衍生物的Grubbs环化可轻松获得立体定义的取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00624f
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 3-氯丙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 4 A molecular sieve 、 六甲基二锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到4,4-dicyano-5-phenyl-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  经由双烯丙基铝中间体的钯催化的烯丙基氯和乙酸酯的亲电子取代。

  摘要：

  官能化的烯丙基氯和乙酸烯丙酯的钯催化亲电子烯丙基取代可以在温和的中性反应条件下在六甲基二锡存在下实现。这种有效的一锅法涉及钯催化的瞬态烯丙基锡烷的形成，然后生成双烯丙基钯中间体，该中间体随后与亲电子试剂反应。使用这种催化转化，各种醛和亚胺可以被烯丙基化，从而提供高度官能化的均烯丙基醇和胺。此外，可以通过使用异氰酸甲苯酯和亚苄基亚甲基腈作为底物进行串联双烯丙基化反应。该反应的一个特别有趣的机理特征是钯在每个催化循环中催化多达三个不同的转化。由于采用中性和温和的反应条件，在催化反应中可以耐受各种烯丙基官能团，包括COOEt，CONH（2），COCH（3），CN，Ph和CH（3）。取代反应在支链烯丙基末端具有很高的区域选择性。此外，在几个反应中，观察到高的立体选择性，表明这种新的催化过程具有高的立体选择性合成潜力。反应的区域选择性可以基于DFT计算来解释。这些研究表明，烯丙基取代基优选反应中间体

  DOI：

  10.1021/jo026767m

文献信息

• Catalytic Amphiphilic Allylation via Bis-π-allylpalladium Complexes and Its Application to the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Jae-Goo Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002931g

  日期：2001.1.1

  1,7-octadiene derivatives 6a−k, in good to high yields. The reaction of certain imines 9 with 4 and 5a under similar conditions as above afforded the bis-allylated amines, N-allyl-N-3-butene-1-amine derivatives 10a−f, in good to high yields. The bis-allylation reactions most probably proceed through bis-π-allylpalladium intermediate 2. The above intermolecular bis-allylation was extended to the intramolecular

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 中产生。
• Regioselective double vicinal carbon-carbon bond forming reactions of electron-deficient alkenes by use of allylic stannanes and organoiodo compounds
  作者：Kazuhiko. Mizuno、Munehiro. Ikeda、Susumu. Toda、Yoshio. Otsuji

  DOI：10.1021/ja00212a046

  日期：1988.2

  La reaction tolere la presence de divers groupes fonctionnels et peut etre appliquee a des composes avec des fonctions carbonylees et lactones

  La reaction tolere laexistence de divers groupes fonctionnels et peut etre appliquee a des composes avec des fonctions carbonylees etlactones
• Palladium-Catalyzed Three-Component [3 + 2] Cycloaddition of Propargyl Trifluoroacetates, Ethylidene Malononitriles, and Allyltributylstannane
  作者：Shirong Lu、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol9029275

  日期：2010.2.19

  A novel Pd(0)-catalyzed three-component [3 + 2] cycloaddition of propargyl trifluoroacetates 1, ethylidene malononitriles 2, and allyltributylstannane 3 afforded a variety of multisubstituted cyclopentenes 4 in good to high yields under mild reaction conditions.
• Catalytic reactions of bis-π-allylpalladium generated from allyltrifluoroborate
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kazuki Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.082

  日期：2011.1

  Bis-pi-allylpalladium-catalyzed nucleophilic allylations to aldehydes 2 and imines 3 have been achieved by replacing allylstannanes with allyltrifluoroborate. Amphiphilic bisallylation of activated olefins 6 with allyltrifluoroborate and allyl acetate also proceeded smoothly in the presence of Pd(2)(dba)(3)center dot CHCl(3) and tricyclohexylphosphine catalysts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amphiphilic Catalytic Allylating Reagent, Bis-π-allylpalladium Complex
  作者：Hiroyuki Nakamura、Jae-Goo Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja971599e

  日期：1997.8.1