(4S)-3-[2-[(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1242421-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[2-[(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1242421-60-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₇
• 分子量: 447.529
• InChiKey: DZLIFKWNQHIFHA-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (4S)-3-[2-[(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以62%的产率得到(4S)-3-[(2R)-2-[(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]pent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 双四氢吡喃核的合成

  摘要：

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。

  DOI：

  10.1021/ol1015898
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20.9 g的产率得到(4S)-3-[2-[(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 双四氢吡喃核的合成

  摘要：

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。

  DOI：

  10.1021/ol1015898

文献信息

• Synthesis of the Bis-tetrahydropyran Core of Amphidinol 3
  作者：Michael T. Crimmins、Timothy J. Martin、Theodore A. Martinot

  DOI：10.1021/ol1015898

  日期：2010.9.3

  A convergent synthesis of the C31−C52 bis-tetrahydropyran core of the natural product amphidinol 3 is reported. A common intermediate was synthesized from d-tartaric acid utilizing an asymmetric glycolate alkylation/ring-closing metathesis sequence to construct the THP rings. Differential elaboration of the common intermediate allowed the synthesis of two distinct coupling partners which were joined

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。