N⁵-allyl-6-chloro-1,3-dimethylxanthine | 335206-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁵-allyl-6-chloro-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 7-allyl-8-chlorotheophylline；N7-allyl-8-chlorotheophylline；7-allyl-8-chloro-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione；8-chloro-1,3-dimethyl-7-prop-2-enylpurine-2,6-dione
• CAS: 335206-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 254.676
• InChiKey: GURIFJBXOUVHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-allyl-6-chloro-1,3-dimethylxanthine 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7-(2,3-dibromopropyl)-8-chlorotheophylline
  参考文献：
  名称：

  7-取代的8-叶绿茶碱的合成及一些转化

  摘要：

  通过烯基（炔丙基）卤化物对8-氯茶碱进行烷基化，得到7-烯基（炔丙基）-8-氯茶碱。8-氯茶碱与1,3-二氯丙烷-2-醇的反应导致恶唑并[2,3- f ] pur体系的形成。7-烯基-8-氯茶碱与溴反应生成二溴烷基-8-氯茶碱。7-甲代烯丙基8-氯与反应米氯过苯甲酸，得到相应的环氧乙烷。

  DOI：

  10.1134/s1070363219110069
• 作为产物：
  描述：

  8-氯茶碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以84%的产率得到N⁵-allyl-6-chloro-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的8-叶绿茶碱的合成及一些转化

  摘要：

  通过烯基（炔丙基）卤化物对8-氯茶碱进行烷基化，得到7-烯基（炔丙基）-8-氯茶碱。8-氯茶碱与1,3-二氯丙烷-2-醇的反应导致恶唑并[2,3- f ] pur体系的形成。7-烯基-8-氯茶碱与溴反应生成二溴烷基-8-氯茶碱。7-甲代烯丙基8-氯与反应米氯过苯甲酸，得到相应的环氧乙烷。

  DOI：

  10.1134/s1070363219110069

文献信息

• Synthesis of palladium complexes with anionic N,NR- or neutral NH,NR-theophylline-derived NHC ligands
  作者：Mareike C. Jahnke、Alexandre Hervé、Florian Kampert、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120055

  日期：2021.1

  oxidative addition to give complexes of type trans-[Pd(theophyllinato)X(PPh3)2] (trans-[5]−trans-[8]). The protonation of the unsubstituted theophyllinato ring-nitrogen atom to give the pNHC complexes was achieved either by performing the oxidative addition of 1 in the presence of NH4BF4 to give complex trans-[9]BF4 or by N-protonation of the coordinated theophyllinato ligand in trans-[6]−trans-[8] with

  摘要制备了四个具有N7-甲基或N7-烯丙基和C8-氯或C8-溴取代基的C8卤代茶碱（1-4）。卤代茶碱与[Pd（PPh3）4]发生氧化加成反应，生成反式-[Pd（theophyllinato）X（PPh3）2]（反式-[5]-反式-[8]）型配合物。通过在NH4BF4存在下进行氧化加成1生成复合物反式[9] BF4或通过对配位的茶碱素配体进行N质子化，可实现未取代的茶碱素环氮原子的质子化以生成pNHC配合物。反式[6]-反式-[8]与HBF4·Et2O生成复合物反式[10] BF4--反式[12] BF4。反式[5]，反式[7]，反式[9] BF4，通过X射线衍射测定反式-[11] BF4和反式-[12] BF4，结果表明茶碱衍生的五元二氨基杂环化合物中可比较的度量参数存在显着差异。没有观察到N-烯丙基取代基与金属中心的相互作用。
• Design, Synthesis, Antiviral, and Cytostatic Evaluation of Novel Isoxazolidine Analogs of Homonucleotides
  作者：Magdalena Łysakowska、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201300382

  日期：2014.5

  diastereoselectivities (d.e. 2–62%) of isoxazolidine homonucleotides were observed for cycloadditions between N‐methyl‐C‐(diethoxyphosphoryl)nitrone and N‐allyl nucleobases, with trans‐isoxazolidines predominating. The stereochemistry of the substituted isoxazolidines was established based on 2D NOE experiments performed for uracil‐containing cycloadducts. The cis‐ and trans‐isoxazolidine phosphonates obtained herein

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。
• Xanthine derivative and DPPIV inhibitor
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040082570A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides novel compounds exhibiting an excellent DPPIV inhibition effect. The compounds are represented by the formula: 1 wherein, m is 0 or 1; n is 0; R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , and R 42 each represent a hydrogen atom; X represents an alkynyl group, an aryl group, and such, which group may be substituted; and, R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, or such, or salts or hydrates thereof.

  本发明提供了一种新型化合物，具有出色的DPPIV抑制作用。该化合物由以下公式表示：1其中，m为0或1；n为0；R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42分别表示氢原子；X表示炔基、芳基等，该基团可以被取代；R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基等，或其盐或水合物。
• Medicaments with hm74a receptor activity
  申请人：Pinto Leo Ivan

  公开号：US20070135456A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides therapeutically active compounds which are xanthine derivatives, processes for the manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing the active compounds and the use of the compounds in therapy, particularly in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial, having the formula (II): wherein R 1 is selected from: hydrogen and C 1-4 alkyl which may be optionally substituted with one or more groups selected from CN and CF 3 , R 2 is selected from: C 2-10 unsubstituted alkyl, C 1-10 alkyl substituted with one or more groups selected from fluorine and CN, C 5 alkenyl, unbranched C 4 alkenyl, and C 1-4 alkyl substituted with cycloalkyl, and R 3 is selected from halogen and CN.

  本发明提供了治疗活性化合物，其为黄嘌呤衍生物，制备该衍生物的方法，含有活性化合物的药物制剂以及化合物在治疗中的用途，特别是在HM74A受体欠活化导致疾病或激活受体将有益的疾病治疗中，其具有以下式子（II）：其中，R1选自：氢和C1-4烷基，其可以选择性地被一个或多个CN和CF3基团取代，R2选自：C2-10未取代烷基，C1-10烷基，其被一个或多个氟和CN基团取代，C5烯基，直链C4烯基和被环烷基取代的C1-4烷基，R3选自卤素和CN。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Pinto Ivan Leo

  公开号：US20100010021A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to therapeutically active xanthine derivative compounds of Formula (I): corresponding processes for manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing and uses of such compounds in therapy, particularly in treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial.

  本发明涉及公式（I）的治疗活性黄嘌呤衍生物化合物，相应的制备该衍生物的过程，含有该化合物的药物制剂以及该化合物在治疗中的用途，特别是在治疗HM74A受体低活化导致疾病或激活该受体将有益的疾病治疗中的应用。