2-allyloxy-5-methoxybenzaldehyde | 71186-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 71186-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD01961272
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JHQWWAJKFXDKCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-122 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-5-methoxybenzaldehyde 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HKOCl-2系列基于绿色BODIPY的荧光探针，用于活细胞中的次氯酸检测和成像

  摘要：

  报道了用于活细胞中次氯酸（HOCl）检测的HKOCl-2系列新荧光探针。探针表现出优异的选择性，灵敏度和对HOCl的化学稳定性。特别地，HKOC1-2b迅速且选择性地检测人和小鼠巨噬细胞中的内源性HOCl。因此，这些探针可以用作有希望的发现工具，以帮助阐明HOC1的生物学功能。

  DOI：

  10.1021/ol501496n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-allyloxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HKOCl-2系列基于绿色BODIPY的荧光探针，用于活细胞中的次氯酸检测和成像

  摘要：

  报道了用于活细胞中次氯酸（HOCl）检测的HKOCl-2系列新荧光探针。探针表现出优异的选择性，灵敏度和对HOCl的化学稳定性。特别地，HKOC1-2b迅速且选择性地检测人和小鼠巨噬细胞中的内源性HOCl。因此，这些探针可以用作有希望的发现工具，以帮助阐明HOC1的生物学功能。

  DOI：

  10.1021/ol501496n

文献信息

• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• Organophotoredox‐Catalyzed Cascade Radical Annulation of 2‐(Allyloxy)arylaldehydes with <i>N</i> ‐(acyloxy)phthalimides: Towards Alkylated Chroman‐4‐one Derivatives
  作者：Sanju Das、Sushanta Kumar Parida、Tanumoy Mandal、Laxmikanta Sing、Suman De Sarkar、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.201901735

  日期：2020.3.2

  approach for the synthesis of highly important 3-alkyl substituted chroman-4-one scaffold is developed using visible light induced radical cascade cyclization strategy. The reaction is initiated through the generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimides under photoredox conditions, which subsequently undergo intermolecular cascade radical cyclization on 2-(allyloxy)arylaldehydes to afford chroman-4-one

  使用可见光诱导的自由基级联环化策略，开发了有机光氧化还原催化的高效且稳健的方法，用于合成高度重要的3-烷基取代的chroman-4-one支架。该反应通过在光氧化还原条件下由N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺生成烷基而引发，随后在2-（烯丙氧基）芳基醛上进行分子间的级联自由基环化，从而得到苯并吡喃-4-酮骨架。提出的策略在温和的反应条件，操作简便，高官能团耐受性和广泛的底物范围方面具有吸引力。
• Dual Roles of <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite in the Transition Metal‐ and External Oxidant‐Free Trifluoromethyloximation of Alkenes
  作者：Ya Wu、Yanli Zhang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Xiaoke Zheng、Weisheng Feng、Mengsha Zhang、Hao Cheng、Lin Tang

  DOI：10.1002/cssc.201901856

  日期：2019.9.6

  nitrogen source and oxidant, the trifluoromethyloximation of alkenes proceeds smoothly in a free-radical process. The developed difunctionalization reaction enables practical and efficient synthesis of a wide range of α-CF3 ketoximes in moderate yields with excellent regioselectivity. This method features the use of readily available and stable alkenes as substrates and inexpensive CF3 SO2 Na as a CF3 reagent

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的 SO2 Na作为 试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。
• Aromatic hydroxylation of .beta.-adrenergic antagonists. Formation of 4'- and 5'-hydroxy-1-(isopropylamino)-3-[2'-(allyloxy)phenoxy]-2-propanol from oxprenolol
  作者：Wendel L. Nelson、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm00195a014

  日期：1979.9

  these standards was compared with urinary metabolites obtained from the rat, after methylation with diazomethane and derivatization with trifluoroacetic anhydride. Both 4'- and 5'-hydroxyoxprenolol (4a and 5a) were present in an approximate 4:1 ratio. No 3'- or 6'-hydroxyoxprenolol (3a and 6a) was detected. The metabolites obtained from a human urine treated in the same manner gave similar results with

  检查了大鼠中戊烯醇[1-（异丙基氨基）-3- [2'-（烯丙氧基）苯氧基] -2-丙醇]的代谢芳族羟基化。异构环甲氧基氧戊环醇（3b-6b）的合成是通过O-烯丙基化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，由异构甲氧基水杨醛完成的。通过用环氧氯丙烷对Bayer-Villiger产物进行O-烷基化，然后用异丙胺将环氧乙烷开环，可以精制丙醇胺侧链。在用重氮甲烷甲基化并用三氟乙酸酐衍生化之后，将这些标准品的三氟乙酰基衍生物的气相色谱-质谱与从大鼠中获得的尿代谢物进行了比较。4′-和5′-羟基氧戊烯醇（4a和5a）均以约4∶1的比例存在。没有3'-或6' 检测到-羟基氧戊烯醇（3a和6a）。以相同方式处理的人尿液中获得的代谢物在存在4a和5a的情况下均得出相似的结果。
• One-Pot Synthesis of 5-Amino-2,5-dihydro-1-benzoxepines: Access to Pharmacologically Active Heterocyclic Scaffolds
  作者：Ewen D. D. Calder、Salaheddin A. I. Sharif、Fiona I. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00583

  日期：2015.5.1

  A one-pot multibond-forming process involving a thermally mediated Overman rearrangement and a ring closing metathesis reaction of allylic trichloroacetimidates bearing a 2-allyloxyaryl group has been developed for the synthesis of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-1-benzoxepines. Chemoselective reduction and functionalization of these compounds allowed access to a range of pharmacologically active 5-amino-2

  已开发出一种涉及热介导的超人重排和带有2-烯丙氧基芳基的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的闭环易位反应的一锅多键形成工艺，用于合成5-氨基取代的2,5-二氢-1-苯并x庚因。这些化合物的化学选择性还原和功能化使得可以使用一系列具有药理活性的5-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并x庚因支架。