(Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 1218776-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2,4-Dichloro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1218776-94-3
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD00604715
• 分子量: 274.127
• InChiKey: XUOVOGTZQNQWFV-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 oxone 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(2,4-dichlorobenzylidene)-N-(3-(4-fluorophenyl)isoxazolin-5-yl)methylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用NaCl / Oxone / Na3PO4超声辅助一锅法绿色合成新的N-取代的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮-异恶唑啉衍生物。

  摘要：

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105222
• 作为产物：
  描述：

  5-((Z)-2,4-dichlorobenzylidene)-2–(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以93 %的产率得到(Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 topo II 抑制和 DNA 嵌入设计、合成、分子建模和抗肿瘤评价 S-糖基化若丹宁

  摘要：

  摘要 在本研究中，5-亚芳基绕丹宁衍生物3a-f、N-糖基化绕丹宁6、S-糖基化绕丹宁7、N-葡萄糖苷绕丹宁8和S-糖基化 5-亚芳基绕丹宁13a-c合成并筛选针对一组癌细胞的细胞毒性，并研究有效的分子靶标和机制细胞死亡。端基异构体通过快速柱色谱法分离，其构型通过 NMR 光谱法指定。所研究化合物的稳定结构在分子水平上建模，并在 B3LYP/6-31 + G (d,p) 水平上进行 DFT 计算，以检查它们的电子和几何特征。发现量子化学描述符与实验观察之间存在良好的相关性。有趣的是，化合物6诱导了对 MCF-7、HepG2 和 A549 细胞的有效细胞毒性，IC为 50与 Dox 7.67、8.28 和 6.62 µM 相比，值分别为 11.7、0.21 和 1.7 µM。对于分子靶标，与 Dox（IC 50 = 9.65 和 31.27 µM）相比，化合物6表现出拓扑异构酶 II 抑制和

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163996

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• Green Synthesis, Biological Activity Evaluation, and Molecular Docking Studies of Aryl Alkylidene 2, 4-thiazolidinedione and Rhodanine Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Malihe Akhavan、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.2174/1386207322666191127103122

  日期：2020.1.16

  FT-IR spectroscopy. The binding-free energy between compounds 10a and 10b with 3EEJ protein were found to be -8.08 kcal/mol and -8.15 kcal/mol, respectively. These compounds having a heteroaromatic ring attached to the TZD or rhodanine core showed excellent antimicrobial activity with MIC values of 0.25-8 μg/mL (compound 10a) and 0.5-16 μg/mL (compound 10b) against the most tested fungi strains, Gram-positive

  目的和目的魔术支架若丹宁和噻唑烷是药物设计和发现中非常重要的杂环化合物。这些是重要的杂环化合物，由于它们具有多种生物活性，包括抗菌，抗真菌，抗病毒，抗疟疾和抗炎活性，因此备受关注。这些试剂通常表现出选择性毒性。这项研究的目的是分子对接，绿色和无溶剂的新系列杂/芳族取代的若丹宁和噻唑烷类似物的有效合成，然后研究其抗菌活性。材料与方法在离子液体ChCl /脲的存在下，向TZD或罗丹宁（1 mmol）的混合物中添加各种醛（1 mmol）。反应完成后，过滤收集获得的粗化合物，并将产物从乙醇中重结晶。通过分子对接研究获得了所有合成的化合物与3EEJ蛋白（光滑念珠菌）之间的自由结合能。使用微量稀释法对（ATCC 6538）和（ATCC 12228）革兰氏阴性，（ATCC 8739）和（ATCC 9027）革兰氏阳性以及（ATCC 1012），（ATCC 339），C。（ATCC 1057）进行微稀释法评估），（ATCC
• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropyrrolo[1,2-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via Diastereoselective and Regiodivergent Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions:<i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Evaluation of the Antidiabetic Activity of Rhodanine Analogues
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Ismail Daoud、Moheddine Askri、Armand Soldera、Jean-Francois Lohier、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Michael Knorr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01544

  日期：2021.10.1

  endured retro-1,3-dipolar cycloaddition/recycloaddition reactions under thermal or catalytic conditions to regenerate the corresponding regioisomeric counterpart. In addition, DFT calculations were performed at the M062X/6-31++g(d,p) level of theory to unravel the origin of the reversal of regioselectivity and endo-stereoselectivity of the title 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Upon treatment of Isatin

  开发了一种有效的非对映选择性路线，通过( Z )-5-亚芳基-1,3的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得新型螺吡咯[1,2- a ] 异喹啉-羟吲哚骨架-噻唑烷-2,4-二酮、靛红衍生物和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)。有趣的是，该反应的区域选择性既取决于温度，也取决于溶剂，允许以优异的产率合成两种区域异构的内-二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚。前所未有地，每个异构体二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚都经受了逆1,3-偶极环加成/再环加成反应在热或催化条件下再生相应的区域异构体对应物。此外，在 M062X/6-31++g(d,p) 理论水平上进行了 DFT 计算，以解开标题 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和内立体选择性逆转的起源。在用 ( Z )-4-arylidene-5-thioxo-thiazolidin-2-ones 作为偶极体处理靛红、THIQ