N,N-diallyl-N-(3-fluoro)aniline | 188296-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-N-(3-fluoro)aniline
• 英文别名: N,N-diallyl-3-fluoroaniline；3-fluoro-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 188296-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: VVPWMBSHAGNYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-N-(3-fluoro)aniline 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 萘烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3-氟苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring-Closing Metathesis (RCM): Preparation of Oxygenated or Nitrogenated Compounds

  摘要：

  已开发出通过复分解反应合成杂环化合物的新颖方法。利用二氯（亚苄基）双（三环己基膦）钌催化剂，通过环闭合烯烃复分解反应，可以轻松地从中间烯烃高收率地制备多样的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942360
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到N,N-diallyl-N-(3-fluoro)aniline
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j

文献信息

• A general approach to substituted diphenyldiazenes
  作者：Toni A. Lutz、Patrick Spanner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.011

  日期：2016.3

  A general and practical synthetic method for the construction of unsymmetrically substituted diphenyldiazenes based on classical azo coupling reaction has been developed. A key feature of this method is the use of N,N-diallyl protected aniline derivatives as coupling components. The N,N-diallyl moiety of the coupling component warrants sufficient reactivity and allows to avoid formation of constitutional

  已开发出一种基于经典偶氮偶合反应的不对称取代的二苯基二氮杂烯的通用合成方法。该方法的关键特征是使用N，N-二烯丙基保护的苯胺衍生物作为偶联组分。偶联组分的N，N-二烯丙基部分保证足够的反应性，并允许避免由中间三氮烯形成导致的结构异构体的形成。此外，在偶联反应之后，N，N-二烯丙基氨基官能团可以通过重氮离子中间体被包括氢在内的其他取代基取代。通常，采用这种方法可以以合理的收率获得目标化合物。
• Highly selective N-allylation of anilines under microwave irradiation
  作者：Meiyu Liu、Xie Wang、Xiaoliang Sun、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.044

  日期：2014.4

  for the preparation of a variety of mono- and bis-allylated anilines via the reaction of allyl bromide with a wide range of anilines under microwave irradiation is described. This approach allows use of mild conditions and short reaction times to give high selectivities and excellent yields.

  描述了一种简单快速的方法，该方法通过烯丙基溴与多种苯胺在微波辐射下的反应来制备各种单-和双-烯丙基化的苯胺。这种方法允许使用温和的条件和较短的反应时间，以提供高选择性和优异的收率。
• Reaction of organolithiums with fluoro-N,N-diallylanilines: A benzyne-mediated anionic cascade leading to 3,4-disubstituted indolines
  作者：William F. Bailey、Matthew W. Carson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00032-4

  日期：1997.2

  Regioselective ortho-lithiation of either 2-fluoro- (2) or 3-fluoro-N,N-diallylaniline (3) initiates an anionic cascade leading to an N-allyl-3,4-disubstitutedindoline. The transformation involves loss of LiF from the ortho-lithiated species, regioselective intermolecular addition of the organolithium to the benzyne intermediate, and cyclization of the resulting [6-substituted-2-(N,N-diallylamino)phenyl]lithium. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US4607124A
  申请人：——

  公开号：US4607124A

  公开（公告）日：1986-08-19
• US4559286A
  申请人：——

  公开号：US4559286A

  公开（公告）日：1985-12-17