N,N-diethyl-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 612042-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 612042-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₂S
• mdl: MFCD01489541
• 分子量: 281.299
• InChiKey: XASCMPPKGIUMLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 N,N-diethyl-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

  摘要：

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

  DOI：

  10.1021/ol201175g
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯磺酰氯 、 二乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N,N-diethyl-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导钯催化三氟甲基芳烃与芳基硼酸的选择性脱氟芳基化

  摘要：

  选择性官能化非活性 C(sp 3 )-F 键以制备具有药用价值的芳基二氟甲基化化合物仍然具有挑战性。一种有前景的途径是过渡金属催化的交叉偶联，通过氧化加成三氟甲基芳烃 (ArCF 3 )中的 C(sp 3 )-F 键，这是该过程的理想前体，因为它们易于获得且成本低。在这里，我们报告了一种前所未有的激发态钯催化策略，用于三氟甲基芳烃与芳基硼酸的选择性脱氟芳基化。这种可见光诱导的钯催化交叉偶联在温和的反应条件下进行，并允许转化各种芳基硼酸和 ArCF 3. 初步的机理研究表明，ArCF 3中的 C(sp 3 )-F 键通过单电子转移途径氧化加成到激发态钯 (0) 是 C(sp 3 )-F 键活化的原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07459

文献信息

• Directed <i>ortho</i>-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides
  作者：Cédric Schneider、Ellen Broda、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol201175g

  日期：2011.7.15

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.
• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Selective Defluoroarylation of Trifluoromethylarenes with Arylboronic Acids
  作者：Yun-Cheng Luo、Fei-Fei Tong、Yanxia Zhang、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07459

  日期：2021.9.1

  yzed cross-coupling through oxidative addition of the C(sp3)–F bond in trifluoromethylarenes (ArCF3), which are ideal precursors for this process due to their ready availability and low cost. Here, we report an unprecedented excited-state palladium catalysis strategy for selective defluoroarylation of trifluoromethylarenes with arylboronic acids. This visible-light-induced palladium-catalyzed cross-coupling

  选择性官能化非活性 C(sp 3 )-F 键以制备具有药用价值的芳基二氟甲基化化合物仍然具有挑战性。一种有前景的途径是过渡金属催化的交叉偶联，通过氧化加成三氟甲基芳烃 (ArCF 3 )中的 C(sp 3 )-F 键，这是该过程的理想前体，因为它们易于获得且成本低。在这里，我们报告了一种前所未有的激发态钯催化策略，用于三氟甲基芳烃与芳基硼酸的选择性脱氟芳基化。这种可见光诱导的钯催化交叉偶联在温和的反应条件下进行，并允许转化各种芳基硼酸和 ArCF 3. 初步的机理研究表明，ArCF 3中的 C(sp 3 )-F 键通过单电子转移途径氧化加成到激发态钯 (0) 是 C(sp 3 )-F 键活化的原因。