S-(phenyl) 3,5-dimethoxybenzothioate | 1336931-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(phenyl) 3,5-dimethoxybenzothioate
• 英文别名: S-phenyl 3,5-dimethoxybenzenecarbothioate
• CAS: 1336931-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: USOIGUZSEAHKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxybenzoyl fluoride 、 S-(phenyl) 3,5-dimethoxybenzothioate 在 palladium dichloride 、 锌 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以47 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化实现化学选择性 C(sp2)–C(sp2) 双脱羰交叉亲电子偶联：反应进展和机制研究

  摘要：

  过渡金属催化的两种亲电试剂的交叉亲电偶联已被证明是有机合成中构建 C-C 键的一种强大且经济的策略。尽管取得了相当大的进步，但通过脱羰方式实现 sp 杂化羧酸衍生物的交叉亲电子偶联仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了通过钯催化芳酰氟与各种芳基和烯基硫酯的化学选择性C(sp)-C(sp)双脱羰交叉亲电子偶联。由于羧酸和相关衍生物的广泛可及性、天然丰度和稳定性，该催化方案为有效合成联芳基和二苯乙烯衍生物提供了一条替代途径。一系列实验和理论计算的结合表明，芳酰氟转化为相应的硫酯、催化剂PdCl中的氯阴离子和原位生成的Zn(II)试剂在当前的交叉偶联反应中发挥着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115671
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酰肼 、 二苯二硫醚 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到S-(phenyl) 3,5-dimethoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳酰肼与二硫化物的氧化硫酯化

  摘要：

  通过易得的芳酰肼与二硫化物的铜催化的氧化偶联，开发了另一种硫酯化反应，其中N 2的氧化排出克服了羧酸衍生物和产物之间的活化障碍。该反应以良好的收率和优异的官能度耐受性产生了各种硫酯。在该反应中，将稳定且容易获得的芳酰基酰肼用作酰基源，并将相对无味的二硫化物用作S源。机理研究表明，铜盐与氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8的反应 可以实现串联过程，包括去质子化，自由基介导的脱氮和CS键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02328

文献信息

• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。
• Palladium-catalyzed convenient synthesis of thioesters from carboxylic acids and disulfides
  作者：Yong-Mei Xiao、Yu Zhao、Jia-Qi Li、Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Wen-Peng Mai

  DOI：10.1039/d3nj02972g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed convenient synthesis of thioesters from various carboxylic acids and disulfides has been developed. Both aryl and alkyl carboxylic acids are capable of coupling with diaryl or dialkyl disulfides to afford the desirable thioesters in moderate to good yields. This methodology features easy accessibility of starting materials and a broad substrate scope, providing a practical

  开发了一种新型的钯催化的由各种羧酸和二硫化物便捷合成硫酯的方法。芳基和烷基羧酸都能够与二芳基或二烷基二硫化物偶联，以中等至良好的产率提供所需的硫酯。该方法的特点是起始原料易于获取且底物范围广泛，为硫酯合成提供了一条实用的路线，无需有毒硫醇或CO气体。