N-(1-p-tolylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 243671-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-p-tolylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-p-tolylbut-3-enyl)benzenesulfonamide；4-Methyl-N-[1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-yl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)but-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 243671-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: DWZLGJIDKMSCHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  458.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-p-tolylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61%的产率得到N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted selective β-fragmentation of homoallylamines

  摘要：

  A selective beta-fragmentation of homoallylamines with the combination of iodobenzene diacetate, iodine, and sodium acetate is reported. The desired carbon-carbon bond cleavage proceeded via a radical beta-scission pathway under mild conditions with good functional group tolerance. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.031
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 indium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-p-tolylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的氧化烯丙基化：一种直接从醇中合成均烯丙基醇和胺的新方法

  摘要：

  报道了一种分别通过单锅顺序氧化-Barbier反应和氧化-缩合-Barbier反应直接从醇合成均丙醇和胺的新方法。该方案涉及用氯胺T将一锅氯化铁催化氧化为相应的醛类，然后用铟介导的烯丙基溴与铟进行的Barbier烯丙基化反应，以提供70-90％的总烯丙基醇收率。氯化铁催化的醛缩合和氧化副产物p甲苯磺酰胺，然后用铟介导的Bardier型烯丙基溴与烯丙基溴进行烯丙基化，可在同一反应容器中以60-80％的总收率得到均烯丙基胺。本工作展示了一种直接从醇类直接合成均丙醇和胺的单罐方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000713

文献信息

• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• Assembly of homoallylamine derivatives through iron-catalyzed three-component sulfonamidoallylation reaction
  作者：Xiaohui Fan、Hong-Bo Zhu、Hao Lv、Kun Guo、Yong-Hong Guan、Xiao-Meng Cui、Bin An、Yan-Ling Pu

  DOI：10.1002/aoc.3334

  日期：2015.9

  An efficient FeCl3‐catalyzed three‐component reaction between aldehydes, sulfonamides and allylsilanes has been achieved, which provides a convenient, atom‐economic and green way to construct homoallylamine derivatives. In addition, this reaction exhibits excellent syn stereoselectivity with γ‐substituted allylsilanes.

  醛，磺酰胺和烯丙基硅烷之间实现了有效的FeCl 3催化的三组分反应，这为构建均烯丙基胺衍生物提供了便捷，原子经济和绿色的方式。此外，该反应与γ-取代的烯丙基硅烷表现出优异的顺式立体选择性。
• Imine allylation by allylic trimethylsilanes via in situ formation of N-tosyliminium species from carbonyl compounds and toluene-p-sulfonamide with SnCl2 and N-chlorosuccinimide: regioselection and diastereoselection
  作者：Yoshiro Masuyama、Jiro Tosa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902789k

  日期：——

  N-Tosyliminium species, prepared in situ from carbonyl compounds and TsNH2 with SnCl2 and N-chlorosuccinimide, undergo nucleophilic addition of allylic silanes (imine allylation) to produce the corresponding homoallylic amines; the imine allylation by but-2-enyltrimethylsilane with aldehydes and TsNH2 leads to regio- and diastereo-selection to produce anti 1-substituted 2-methylbut-3-enylamines.

  N-甲苯磺酰亚胺镰物种，由羰基化合物、TsNH2、SnCl2和N-氯代琥珀酰亚胺原位制备，能够经历烯丙基硅烷的亲核加成（亚胺烯丙基化），生成相应的同烯丙基胺；亚胺烯丙基化使用丁-2-烯基三甲基硅烷与醛和TsNH2反应，通过区域选择性和非对映选择性，产生反式1-取代的2-甲基丁-3-烯基胺。
• Imine Allylations by Allylic Trichlorotins Derived from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols with Tin(II) Chloride and<i>N</i>-Chlorosuccinimide
  作者：Yoshiro Masuyama、Naoko Yamamoto、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2002-35581

  日期：——

  Allylic trichlorotins, prepared in situ from α,α-diisopropylhomoallylic alcohols with tin(II) chloride and N-chlorosuccinimide in dichloromethane at -40 °C, cause nucleophilic addition to N-tosylimines or N-tosyliminiums to afford the corresponding α-substituted homoallylic amines.

  烯丙基三氯锡，由 α,α-二异丙基高烯丙醇与氯化锡 (II) 和 N-氯代琥珀酰亚胺在 -40 °C 的二氯甲烷中原位制备，导致对 N-甲苯磺酰亚胺或 N-甲苯磺酰亚胺的亲核加成得到相应的 α-取代的高烯丙基胺类。
• PhI(OAc)2 induced intramolecular oxidative bromocyclization of homoallylic sulfonamides with KBr as the bromine source
  作者：Renhua Fan、Fengqi Wen、Luoheng Qin、Dongming Pu、Bing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.085

  日期：2007.10

  (Diacetoxyiodo)benzene (Phl(OAc)(2)) was found to be a powerful reagent to induce the intramolecular oxidative bromocyclization of homoallylic sulfonamides utilizing KBr as the bromine source. The reaction affords 2-substituted-4-bromo-pyrrolidines in moderate to excellent yields under a mild metal-free condition, and offers good manipulability by avoiding the use of highly toxic and caustic bromine (Br-2). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  乙酰基碘对苯（Phl(OAc)(2)）已被发现为一种强大的试剂，可诱导双烯醇胺类物质的同分内氧化式溴环化反应，其中KBr被用作溴源。该反应可在温和且无金属参与的条件下，通过不使用有毒且强腐蚀性强的溴（Br₂），合成多种产率较高的2-取代-4-溴吡咯酮，表明其具有良好的操作可行性。 （C）2007 Elsevier Ltd. 所有权利保留。