1-(4-tert-butylphenyl)but-3-en-1-ol | 106027-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-(4-tert-Butylphenyl)-1-buten-4-ol
• CAS: 106027-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZOOICJKDUNFMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)but-3-en-1-ol 在 Jones reagent 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜促进的β，γ-不饱和Hy的6-内-trig环化反应合成1,6-二氢哒嗪

  摘要：

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01240
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-tert-butylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚骨架有机催化不对称合成环缩醛

  摘要：

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101057

文献信息

• Rapid and Solvent-Free Synthesis of Homoallyl or Homopropargyl Alcohols Mediated by Zinc Powder
  作者：Jin-xian Wang、Xuefeng Jia、Tuanjie Meng、Li Xin

  DOI：10.1055/s-2005-872178

  日期：——

  A rapid and efficient procedure for the solvent-free synthesis of homoallylic and homopropargyl alcohols has been achieved by zinc-mediated Barbier-type reaction of carbonyl compounds at room temperature.

  室温下，锌介导的Barbier型反应实现了醛酮化合物无溶剂合成同烯丙醇和同炔丙醇的高效快速方法。
• Catalytic Photoredox Allylation of Aldehydes Promoted by a Cobalt Complex
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Cristina Moreno‐Cabrerizo、Charles Foucher、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/adsc.202001250

  日期：2021.2.16

  The preparation of homoallylic alcohols by addition of organometallic allyl compounds to carbonyls is an important strategy in organic chemistry. Allylating organometallic cobalt species can be generated employing stoichiometric quantities of Zn acting as reductant. To avoid the employment of stoichiometric amount of Zn, we have developed an allylation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes promoted

  通过将有机金属烯丙基化合物加成羰基来制备均丙醇是有机化学中的重要策略。可以使用化学计量的锌作为还原剂来生成烯丙基化的有机金属钴物质。为了避免使用化学计量的Zn，我们开发了在钴络合物存在下通过光氧化还原催化促进的芳香族和脂肪族醛的烯丙基化反应，在此我们全面介绍了我们的研究。在大量CoBr 2（10摩尔％），4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶基（dtbbpy，10摩尔％），乙酸烯丙酯（3当量），[Ir（ dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6（ppy = 2-苯基吡啶，2 mol％）和N，N-二异丙基乙胺（4当量）是醛的烯丙基化反应，产率中等至良好。报道了该新方法的底物范围，局限性和光物理研究。
• Photoinduced Olefin Diamination with Alkylamines
  作者：Sebastian Govaerts、Lucrezia Angelini、Charlotte Hampton、Laia Malet‐Sanz、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。
• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。