6-cinnamyl-5-cyano-2-thiouracil | 137446-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-cinnamyl-5-cyano-2-thiouracil
• 英文别名: 4-oxo-6-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-6-styryl-2-thioxopyrimidine-5-carbonitrile；4-oxo-6-(2-phenylethenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 137446-91-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: MMQDBPOFKFGPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cinnamyl-5-cyano-2-thiouracil 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-5-oxo-7-styryl-1,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成噻嗪，噻唑和三唑环化的6-苯乙烯基-2-硫尿嘧啶衍生物的简便方法

  摘要：

  描述了4-氧代-6-苯乙烯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈1在合成一系列新的嘧啶系列中的应用。嘧啶并[2,1- b ] [1,3]噻嗪6 - 9经由迈克尔加成化合物的获得1到偏振系统2 - 5中的ZnO纳米的存在。小号嘧啶的烷基化1接着用苯甲酰甲基溴，一氯代乙酸，氯乙腈和草酰氯的环化，得到所需的噻唑并[3,2-一个]嘧啶10 - 13。化合物1的肼解作用随后用乙酸酐，甲酸，二硫化碳和加成环化苯甲酰氯，得到三唑并[4,3一]嘧啶15 - 18。抗菌药物筛选显示噻唑[3,2- a ]嘧啶11和12对革兰氏阳性菌和革兰氏阳性菌均具有很高的活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01760-w
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 肉桂醛 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到6-cinnamyl-5-cyano-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  新取代的硫代嘧啶无环核苷及其硫代糖苷类似物的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一些新的硫代嘧啶无环核苷和硫糖苷衍生物3a-c，4a-c，6a，b和7a，b。已对所有制备的化合物的细胞毒性和抗肿瘤能力进行了体外抗Ehrlich腹水癌细胞系的测试，并报道了它们对谷胱甘肽过氧化物酶和过氧化氢酶的活性。讨论了所制备的化合物作为自由基调节剂的作用以及平衡产生自由基的治疗性抗肿瘤作用。化合物2，图3b，图3c，图4a和4c中 剂量依赖性地显着抑制Ehrlich腹水癌细胞的生长，而其他化合物即使在较高浓度下也没有显示任何抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/15257770902946165

文献信息

• Some 2-(4-bromophenoxymethyl)-6-iodo-3-substituted quinazolin-4(3H)ones: Synthesis, cytotoxic activity, EGFR inhibition and molecular docking
  作者：Safinaz E-S. Abbas、Nagwa M. Abdel-Gawad、Riham F. George、Mohamed G. Abu Elyazid、Marwa A. Zaater、Mohamed K. El-Ashrey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133851

  日期：2022.12

  their cytotoxic activity against MCF-7 (breast), A-549 (lung) and HCT-116 (colon) cancer cell lines as well as normal fibroblasts WI-38. They revealed promising activity specially against A-549 and HCT 116 compared to Erlotinib. Compounds eliciting high cytotoxicity were further tested for their EGFR inhibitory activity and it was found that compounds 8, 9, 11a, b revealed superior activity than Gefitinib

  制备不同的 6-iodo-2-(4-bromophenyoxymethyl)-3-取代 quinazolin-4-ones 并测试它们对 MCF-7（乳房）、A-549（肺）和 HCT-116（结肠）的细胞毒活性癌细胞系以及正常的成纤维细胞WI-38。与厄洛替尼相比，他们揭示了特别针对 A-549 和 HCT 116 的有希望的活性。进一步测试了引发高细胞毒性的化合物的 EGFR 抑制活性，发现化合物8、9、11a、b显示优于吉非替尼的活性。这些化合物在 EGFR 活性位点的分子对接证实了所获得的活性，因为它们显示出与关键氨基酸的结合相互作用，如共结晶配体的相互作用。因此，这些化合物可以被认为是具有 EGFR 抑制活性的抗癌药物的有希望的核心。
• Basavaraja; Padmashali, Basavaraj; Bhat, K. Ishwar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 241 - 244
  作者：Basavaraja、Padmashali, Basavaraj、Bhat, K. Ishwar、Hussain, Mumtaz M.、Vijaykumar

  DOI：——

  日期：——
• Ram, Vishnu Ji; Haque, Navedul; Guru, P. Y., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 10, p. 962 - 965
  作者：Ram, Vishnu Ji、Haque, Navedul、Guru, P. Y.、Shoeb, A.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF ALPHA-AMINO-BETA-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE
  申请人：TES Pharma S.r.I.

  公开号：US20180134667A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present disclosure discloses compounds capable of modulating the activity of α-amino-β-carboxymuconic acid semialdehyde decarboxylase (ACMSD), which are useful for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with defects in NAD + biosynthesis, e.g., metabolic disorders, neurodegenerative diseases, chronic inflammatory diseases, kidney diseases, and diseases associated with ageing. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament.
• A facile approach for synthesis of thiazines-, thiazoles- and triazoles-annulated 6-styryl-2-thiouracil derivative
  作者：H. A. Morsy、A. H. Moustafa

  DOI：10.1007/s13738-019-01760-w

  日期：2020.1

  Utility of 4-oxo-6-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 1 in synthesis of a new series of fused pyrimidines was described. Pyrimido[2,1-b][1,3]thiazines 6–9 were obtained via Michael addition of compound 1 to the polarized systems 2–5 in the presence of nanosized ZnO. S-alkylation of pyrimidine 1 followed by cyclization with phenacyl bromide, monochloroacetic acid, chloroacetonitrile

  描述了4-氧代-6-苯乙烯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈1在合成一系列新的嘧啶系列中的应用。嘧啶并[2,1- b ] [1,3]噻嗪6 - 9经由迈克尔加成化合物的获得1到偏振系统2 - 5中的ZnO纳米的存在。小号嘧啶的烷基化1接着用苯甲酰甲基溴，一氯代乙酸，氯乙腈和草酰氯的环化，得到所需的噻唑并[3,2-一个]嘧啶10 - 13。化合物1的肼解作用随后用乙酸酐，甲酸，二硫化碳和加成环化苯甲酰氯，得到三唑并[4,3一]嘧啶15 - 18。抗菌药物筛选显示噻唑[3,2- a ]嘧啶11和12对革兰氏阳性菌和革兰氏阳性菌均具有很高的活性。