tert-butyl 2-(benzamido)propanoate | 106927-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzamido)propanoate
• 英文别名: N-Benzoyl-DL-2-amino-propionsaeure-tert.-butylester；Tert-butyl 2-(benzoylamino)propanoate；tert-butyl 2-benzamidopropanoate
• CAS: 106927-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD23155093
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LLOWMKIHJIHISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of t-Alkyl Esters of Amino Acids^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01073a020

文献信息

• Brønsted acid catalyzed azlactone ring opening by nucleophiles
  作者：Adriane A. Pereira、Pedro P. de Castro、Amanda C. de Mello、Bruno R.V. Ferreira、Marcos N. Eberlin、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.037

  日期：2014.5

  Brønsted acid catalyzed azlactone ring opening in the presence of different nucleophiles leading to the efficient synthesis of protected amides and amino esters is presented. Sixteen compounds were synthesized in good to excellent isolated yields. Mechanism investigation by using ESI(+)-MS/MS revealed that the CSA catalyst promotes azlactone activation for electrophilic attack facilitating therefore

  介绍了在不同亲核试剂存在下布朗斯台德酸催化的内酯内酯开环，可有效合成受保护的酰胺和氨基酯。以良好至优异的分离产率合成了十六种化合物。通过使用ESI（+）-MS / MS进行的机理研究表明，CSA催化剂可促进氮杂内酯的亲电攻击，从而促进亲核试剂的攻击，从而导致开环和质子化。
• A Convenient Synthesis of t-Alkyl Esters of Amino Acids^1a
  作者：ARNULF VOLLMAR、MAX S. DUNN

  DOI：10.1021/jo01073a020

  日期：1960.3