(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoic acid | 62848-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-((3',4'-methylenedioxy)phenyl)but-3-enoic acid；(E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-enoic acid
• CAS: 62848-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WGBOGQWQWZUBHV-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以100%的产率得到4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a057
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 以97%的产率得到(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 897 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp³)–H Carboxylation with CO₂
  作者：Kenichi Michigami、Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jacs.7b02775

  日期：2017.5.3

  tolerability, so that selective addition to CO2 occurred in the presence of other carbonyl groups such as amide, ester, and ketone. Since styrylacetic acid derivatives can be readily converted into optically active γ-butyrolactones through Sharpless asymmetric dihydroxylation, this allylic C(sp3)-H carboxylation showcases a facile synthesis of γ-butyrolactones from simple allylarenes via short steps.

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。
• Enantioselective Synthesis of γ-Lactams by Lewis Base Catalyzed Sulfenoamidation of Alkenes
  作者：Jesse L. Panger、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04347

  日期：2020.4.3

  A method for the catalytic, enantioselective, intramolecular 1,2-sulfenoamidation of alkenes is described. Lewis base activation of a suitable sulfur electrophile generates an enantioenriched, thiiranium ion intermediate from a β,γ-unsaturated sulfonyl carboxamide. This intermediate is subsequently intercepted by the sulfonamide nitrogen resulting in cyclization to form γ-lactams. Electron-poor alkenes

  描述了用于烯烃的催化，对映选择性，分子内1，2-亚磺酰胺化的方法。合适的硫亲电试剂的路易斯碱活化作用是从β，γ-不饱和磺酰基羧酰胺中生成对映体富集的噻吩鎓离子中间体。该中间体随后被磺酰胺氮拦截，导致环化形成γ-内酰胺。贫电子烯烃需要使用新型硒代氨基磷酸酯路易斯碱催化剂。产物的后续处理利用了酰胺和硫醚官能团的潜在反应性。
• Catalytic asymmetric aminolactonization of 1,2-disubstituted alkenoic acid esters: Efficient construction of aminolactones with an all-carbon quaternary stereo-centre
  作者：Saumen Hajra、Sk Md Samim Akhtar、Sk Mohammad Aziz

  DOI：10.1039/c4cc01944j

  日期：——

  Chiral BOX-Cu(OTf)2 catalyzed enantioselective aminolactonization of the tert-butyl ester of alkenoic acids has been developed via in situ aziridination using PhINNs as the nitrene source. It provides exclusively trans-gamma- and delta-amino lactones including an additional all-carbon quaternary stereo-centre with up to 98% ee in good to excellent yields.

  通过使用PhINNs作为腈源的原位叠氮化，开发了烯属酸叔丁酯的手性BOX-Cu（OTf）2催化对映选择性氨基内酯化反应。它仅提供反式γ-和δ-氨基内酯，包括一个额外的全碳四元立体中心，ee高达98％，收率好至极好。
• Synthesis and Cardiovascular Activity of Phenylalkylamine Derivatives. I. Potential Specific Bradycardic Agents.
  作者：Fumihiro OZAKI、Masayuki MATSUKURA、Yasuhiro KABASAWA、Keiji ISHIBASHI、Megumi IKEMORI、Sachiyuki HAMANO、Norio MINAMI

  DOI：10.1248/cpb.40.2735

  日期：——

  A series of acyclic amide derivatives of N-(ω-aminoalkyl)-N-methylhomoveratrylamine was synthesized and evaluated for their bradycardic activity in isolated guinea pig right atria. Among these compounds, (E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N'-methylamino]propyl]-4-[3, 4-(methylenedioxy)phenyl]-3-butenamide (35) was the most potent in vitro and was also found to show dose-dependent bradycardia without remarkable reduction of left ventricular dp/dtmax or mean aortic pressure in anesthetized dogs.

  合成了一系列N-(ω-氨基烷基)-N-甲基homoveratrylamine的非环状酰胺衍生物，并评估其在孤立豚鼠右心房中的减心率活性。在这些化合物中，(E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-二甲氧基苯)乙基]-N'-甲基氨基]丙基]-4-[3, 4-(亚甲基二氧基)苯]-3-丁酰胺（35）在体外表现出最强的效力，并且在麻醉犬中还发现表现出剂量依赖性的减心率，而对左心室dp/dtmax或平均主动脉压力的显著降低并不明显。
• Synthesis of 1‐Tetralone Derivatives Using a Stille Cross Coupling/Friedel Crafts Acylation Sequence
  作者：Johnny Vercouillie、Mohamed Abarbri、Jean‐Luc Parrain、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1081/scc-200032474

  日期：2004.1.1

  Abstract An efficient method of synthesis of 1‐tetralones has been achieved featuring a Stille cross‐coupling reaction as the key step.

  摘要 以Stille交叉偶联反应为关键步骤，实现了一种有效的1-四氢萘酮合成方法。