(E)-2-methyl-(5,6-methylenedioxy)-1-(p-methylthiobenzylidene)-3-indenylacetic acid | 146443-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-2-methyl-(5,6-methylenedioxy)-1-(p-methylthiobenzylidene)-3-indenylacetic acid
• 英文别名: 2-[(7Z)-6-methyl-7-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]cyclopenta[f][1,3]benzodioxol-5-yl]acetic acid
• CAS: 146443-24-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄S
• 分子量: 366.438
• InChiKey: NTLMIGHCEYZSAS-CHHVJCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-(5,6-methylenedioxy)-1-(p-methylthiobenzylidene)-3-indenylacetic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(E)-2-methyl-(5,6-methylenedioxy)-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-3-indenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  天然黄樟脑合成新的舒林酸类似物的合成及抗炎特性

  摘要：

  从天然黄樟脑（2）（一种丰富的天然）合成新的舒林酸（3）类似物（Z）-5,6-亚甲基二氧基-2-甲基-1-（对甲基亚磺酰基亚苄基）-3-茚基乙酸（1）描述了作为S木油主要化学成分的产品。该途径的主要特征是短，立体选择性和高总产率。从天然产物中产生新的类似物的产率约为30％。结果包括1的抗炎活性以及其相应的硫化物（12）的抗炎活性，该硫化物是1的合成前体，与3本身类似，可能是1的重要代谢产物。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中测得的这些衍生物的抗炎作用表明50％的有效剂量分别为42 mg / kg（1）和23 mg / kg（12）。确认这些试剂的构效关系。这些结果表明，新的类似物1可以代表具有与药物产品3相似的治疗特性的前药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811219
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 碘 、 sodium methylate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-2-methyl-(5,6-methylenedioxy)-1-(p-methylthiobenzylidene)-3-indenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  天然黄樟脑合成新的舒林酸类似物的合成及抗炎特性

  摘要：

  从天然黄樟脑（2）（一种丰富的天然）合成新的舒林酸（3）类似物（Z）-5,6-亚甲基二氧基-2-甲基-1-（对甲基亚磺酰基亚苄基）-3-茚基乙酸（1）描述了作为S木油主要化学成分的产品。该途径的主要特征是短，立体选择性和高总产率。从天然产物中产生新的类似物的产率约为30％。结果包括1的抗炎活性以及其相应的硫化物（12）的抗炎活性，该硫化物是1的合成前体，与3本身类似，可能是1的重要代谢产物。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中测得的这些衍生物的抗炎作用表明50％的有效剂量分别为42 mg / kg（1）和23 mg / kg（12）。确认这些试剂的构效关系。这些结果表明，新的类似物1可以代表具有与药物产品3相似的治疗特性的前药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811219