3-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 952202-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-Bromo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one；(3-bromo-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 952202-64-1
• 化学式: C₁₀H₄BrF₃O₅S
• 分子量: 373.104
• InChiKey: QMJROKXQYLODRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 二(氰基苯)二氯化钯 dipotassium hydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-diphenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 3-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis/trans-dihydrochromenones via a photoinduced rearrangement of 4-phenyl-3-aryl/cyclohexenylcoumarins

  摘要：

  在室温下，在乙醇中使用313纳米紫外光在氩气氛下照射4-苯基-3-芳基香豆素和4-苯基-3-烯基香豆素，可以得到-二氢苯并呋喃色酮和-1,2,3,4,4a,14b-六氢-5H-苯并[9,10-c]色酮，收率较高。

  DOI：

  10.1039/d1ob01058a

文献信息

• Dual-mode fluorescence switching of photochromic bisthiazolylcoumarin
  作者：Kazushi Suzuki、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c1cc16516j

  日期：——

  Three new photochromic coumarins were synthesized. Fluorescence of the open form of 7-hydroxy-3,4-bisthiazolyl-coumarin increased to 1400% by changing the pH only slightly from 6.05 to 7.58. This was subsequently quenched to 1.5% of the maximum intensity at the UV photostationary state in water–methanol media.

  合成了三种新的光致变色香豆素。通过将pH从6.05微调至7.58，仅略微改变pH值，7-羟基-3,4-双噻唑基香豆素的开放形式的荧光增强到了原来的1400%。随后在水中-甲醇介质中，紫外线光稳定状态下，其荧光强度被猝灭至最高强度的1.5%。
• [EN] 7- (1, 3-THIAZOL-2-YL)THIO!-COUMARIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 7- (1,3-THIAZOL-2-YL)THIO !COUMARINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DES LEUCOTRIENES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004108720A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  这种瞬时发明提供了化合物的公式(I)，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。公式(I)的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• Investigation of (<i>E</i>)-3-[4-(2-Oxo-3-aryl-chromen-4-yl)oxyphenyl]acrylic Acids as Oral Selective Estrogen Receptor Down-Regulators
  作者：Sébastien L. Degorce、Andrew Bailey、Rowena Callis、Chris De Savi、Richard Ducray、Gillian Lamont、Philip MacFaul、Mickael Maudet、Scott Martin、Rémy Morgentin、Richard A. Norman、Aurélien Peru、Jennifer H. Pink、Patrick A. Plé、Bryan Roberts、James S. Scott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00066

  日期：2015.4.23

  A novel estrogen receptor down-regulator, 7-hydroxycoumarin (5, SS5020), has been reported with antitumor effects against chemically induced mammary tumors. Here, we report on our own investigation of 7-hydroxycoumarins as potential selective estrogen receptor down-regulators, which led us to the discovery of potent down-regulating antagonists, such as 33. Subsequent optimization and removal of the

  据报道，一种新型雌激素受体下调剂7-羟基香豆素 ( 5 , SS5020) 对化学诱导的乳腺肿瘤具有抗肿瘤作用。在这里，我们报告了我们自己对 7-羟基香豆素作为潜在选择性雌激素受体下调剂的研究，这使我们发现了有效的下调拮抗剂，例如33。随后对 7-羟基的优化和去除导致香豆素59与 SS5020 相比具有更高的效力和改善的大鼠生物利用度。
• Pd-catalyzed cross-coupling study of bi-functional 3-bromo-4-trifloxycoumarins with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.060

  日期：2015.8

  3-bromo-4-trifloxycoumarins have been explored with threefold arylating triarylbismuth reagents. These palladium-catalyzed reactions afforded chemo-selective C-4 arylations with the facile formation of 3-bromo-4-arylcoumarins in good to high yields. Additionally, palladium-catalyzed arylations of functionalized 3-bromo-4-arylcoumarins also participated in the second arylation to give functionalized 3,4-diarylcoumarins

  已经用三重芳基化三芳基铋试剂研究了功能化的3-溴-4-三氟香豆素的交叉偶联反应。这些钯催化的反应提供了化学选择性的C-4芳基化，并以高收率或高收率容易地形成了3-bromo-4-芳基香豆素。另外，官能化的3-溴-4-芳基香豆素的钯催化的芳基化也参与第二芳基化，以高收率得到官能化的3,4-二芳基香豆素。
• Synthesis of Polycyclic Heteroaromatic Coumarins via Photoinduced Dehydrogenative Annulation of 4-Phenyl-3-heteroarylcoumarins
  作者：Juan Shi、Yang Kang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02290

  日期：2018.11.16

  An efficient, oxidant and metal-free synthesis of polycyclic heteroaromatic coumarins was developed. H-Furo[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-4-one (2a–2f), 1H-benzofuro[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-1-one (2g–2j), and 4H-thieno[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-4-one (2k–2s) derivatives were obtained by the irradiation of 4-phenyl-3-heteroarylcoumarin in EtOH–H2O (9:1, v/v) using a high-pressure Hg

  开发了一种高效，无氧化剂且无金属的多环杂芳香豆素合成方法。H-Furo [2'，3'：3,4]萘[2,1-c] chromen-4-one（2a – 2f），1H-苯并呋喃[2'，3'：3,4] naphtho [2 ，1-c] chromen-1-one（2g – 2j）和4H-thieno [2'，3'：3,4] naphtho [2,1-c] chromen-4-one（2k – 2s）衍生物在室温和Ar气氛下，使用高压汞灯作为光源，通过在EtOH-H 2 O（9：1，v / v）中对4-苯基-3-杂芳基香豆素进行辐照获得。由于π-共轭体系的扩展，在乙醇溶液中2a - 2s表现出强烈的荧光发射（ΦF = 0.40–0.83）。