4-acetamido-N-methoxybenzamide | 1225463-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-N-methoxybenzamide
• CAS: 1225463-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD15709188
• 分子量: 208.217
• InChiKey: FWZNURJCUHNGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-N-methoxybenzamide 、 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1,3-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl-assisted reverse regioselective cascade annulation of 2-acetylenic ketones triggered by Ru-catalyzed C–H activation

  摘要：

  报道了芳基取代的2-乙炔基酮与取代的N-羟基苯甲酰胺或丙烯酰胺进行反向区域选择性分子间环化反应，随后通过钌催化的C-H活化串联环化。

  DOI：

  10.1039/c6sc01456a
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-acetamido-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  对铑 (III) 催化的异喹诺酮合成的校正：N-O 键作为 C-N 键形成和催化剂周转率的处理

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja3096625

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N−O Bond as a Handle for C−N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja102571b

  日期：2010.5.26

  to access the isoquinolone motif via cross-coupling/cyclization of benzhydroxamic acid with alkynes is described. The reaction features a regioselective cleavage of a C-H bond on the benzhydroxamic acid coupling partner as well as a regioselective alkyne insertion. Mechanistic studies point out the important involvement of a N-O bond as a tool for C-N bond formation and catalyst turnover.

  描述了通过苯异羟肟酸与炔烃的交叉偶联/环化获得异喹诺酮基序的无外部氧化剂过程。该反应的特点是区域选择性裂解苯异羟肟酸偶联物上的 CH 键以及区域选择性炔烃插入。机理研究指出 NO 键作为 CN 键形成和催化剂周转的工具的重要参与。
• Rhodium-catalyzed formal [4 + 3] annulation reaction of N-methoxybenzamides with gem‑difluorocyclopropenes: A combination of experimental and theoretical studies
  作者：Yimiao He、Limei Tian、Xuexue Chang、Zeming Qu、Yanmin Huang、Chusheng Huang、Qing Sun、Honggen Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.068

  日期：2022.6

  A rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction between N-methoxybenzamides and gem‑difluorocyclopropenes is described. The reaction offers a mild and efficient approach towards the synthesis of fluorinated 2H-azepin-2-ones with broad substrate scope. A consecutive HOAc-assisted CN bond formation and fluorine elimination are involved as key steps for success as illustrated by detailed DFT studies

  描述了N-甲氧基苯甲酰胺和偕二氟环丙烯之间的铑催化 [4 + 3] 环加成反应。该反应为合成具有广泛底物范围的氟化 2 H -azepin-2-ones提供了一种温和有效的方法。如详细的 DFT 研究所示，连续的 HOAc 辅助 C N 键形成和氟消除是成功的关键步骤。
• A practical one-pot procedure for the synthesis of N–H isoquinolones
  作者：Shaonan Lu、Yingfu Lin、Hongban Zhong、Kang Zhao、Jianhui Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.003

  日期：2013.4

  A practical one-pot procedure for the preparation of N-H isoquinolones has been developed. This 2-step process via C-H activation of N-alkoxyl benzamides and NaH-mediated dealkoxylation reaction has been demonstrated to be a high yielding alternative methodology for the efficient synthesis of a wide range of representative N-H isoquiolones. In addition, the experimental precedent supported mechanism of the dealkoxylation reaction was also proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Correction to Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N–O Bond as a Handle for C–N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja3096625

  日期：2012.10.31
• Carbonyl-assisted reverse regioselective cascade annulation of 2-acetylenic ketones triggered by Ru-catalyzed C–H activation
  作者：Krishna Kumar Gollapelli、Shivakrishna Kallepu、Nagendra Govindappa、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c6sc01456a

  日期：——

  The first reverse regioselective intermolecular annulation of aryl substituted 2-acetylenic ketones with O-substituted N-hydroxybenzamides or acrylamides followed by tandem cyclization via ruthenium-catalyzed C–H activation, is reported.

  报道了芳基取代的2-乙炔基酮与取代的N-羟基苯甲酰胺或丙烯酰胺进行反向区域选择性分子间环化反应，随后通过钌催化的C-H活化串联环化。