[1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)selane | 65490-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)selane
• 英文别名: 4-(Phenylselanyl)-1,1'-biphenyl；1-phenyl-4-phenylselanylbenzene
• CAS: 65490-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₄Se
• 分子量: 309.269
• InChiKey: MZRFLKVUWHVXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)selane 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 biphenyl-4-yl-dichloro-phenyl-λ4-selane
  参考文献：
  名称：

  GC：对用于确定C1-C5烃物流中氧化，硫和烃杂质的ppm到ppb水平的最新色谱柱技术的评论。

  摘要：

  在石油和石化工业中，测定散装烃原料中的硫，含氧和某些反应性烃的ppm到ppb的水平，对于最小化催化失活和提高产品质量至关重要。在大多数情况下，气相色谱与选择性或超痕量通用检测（或两者）结合是理想的分析方法。但是，为了提高痕量水平的选择性和定量分析，需要优化的固定相。这些相通常是吸附剂类型。本文总结了几种最先进的相用于分析痕量关键碳氢化合物，硫和氧化成分的性能。

  DOI：

  10.1093/chromsci/41.10.535
• 作为产物：
  描述：

  phenyl trifluoromethylselenide 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基卤化物与三氟甲基芳基硒化物的芳基硒化反应

  摘要：

  描述了在铜的存在下用三氟甲基芳基硒化鎓进行空前的芳基卤化物的芳基硒基化。反应在无配体和无添加剂的条件下于100–140°C进行3–20 h，以形成高产率至高产率的各种不对称二芳基硒化物。芳基硒基化易于操作，具有良好的官能团耐受性，并且证明了三氟甲基芳基硒化eno与同源的三氟甲基芳基sulf的不同反应曲线。

  DOI：

  10.1039/c9ob01506j

文献信息

• Forging C−S(Se) Bonds by Nickel‐catalyzed Decarbonylation of Carboxylic Acid and Cleavage of Aryl Dichalcogenides
  作者：Jing‐Ya Zhou、Yong‐Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100115

  日期：2021.5.7

  A practical protocol is developed for the one‐pot construction of C−S(Se) bonds through nickel‐catalyzed decarbonylation of carboxylic acid and aryl dichalcogenides. This approach featured broad substrate scope and good functional group tolerance.

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过Se形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了Se sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• Selenolation of Aryl Iodides and Bromides Enabled by a Bench‐Stable Pd ^I Dimer
  作者：Erdem Senol、Thomas Scattolin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.201900951

  日期：2019.7.17

  The use of an air‐ and moisture‐stable dinuclear PdI complex as an efficient catalyst for the formation of C(sp2)−SeR bonds is here reported. The privileged reactivity of the PdI dimer allows for the direct use of selenolates as nucleophiles in the cross‐coupling. Although previous methodologies suffer from catalyst poisoning through the formation of Pd‐ate complexes, the mechanistically distinct dinuclear

  据报道，使用空气和水分稳定的双核Pd I配合物作为形成C（sp 2）-SeR键的有效催化剂。Pd I二聚体具有优越的反应性，可在交叉偶联中直接使用硒油酸酯作为亲核试剂。尽管以前的方法会因形成Pd-盐配合物而使催化剂中毒，但在机理上截然不同的双核Pd I催化剂却克服了这一挑战。在相对温和的反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性的各种芳基溴化物和碘化物可有效偶联。提供了力学和计算数据以支持直接的Pd I反应性。
• Electrochemical Mn-Promoted Radical Selenylation of Boronic Acids with Diselenide Reagents
  作者：Ziyue Chen、Yuan Wang、Chenjian Hu、Daoxin Wang、Peilin Lei、Hong Yi、Yong Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00607

  日期：2022.5.13

  A powerful and environmentally friendly electrochemical manganese-promoted free radical selenylation reaction between boronic acids and diselenide reagents was established. This electrochemical protocol provides a practically applicable way to a series of valuable organoselenium compounds with the use of easy available materials. Mechanistic experiments implied that the seleno-radical formed via direct

  建立了硼酸和二硒化物试剂之间强大且环保的电化学锰促进的自由基硒化反应。该电化学协议使用易于获得的材料为一系列有价值的有机硒化合物提供了一种实际适用的方法。机械实验表明，通过二硒化物的直接或间接电化学氧化形成的硒自由基可能是该转化中的关键物种。
• Aryldiazonium salts can serve as nitrogen-based Lewis acid catalysts and their applications in the formation of photoactive charge transfer complexes
  作者：Xiaojian Ren、Qiang Liu、Zhusheng Yang、Zhixiang Wang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107821

  日期：2023.5

  We report the Lewis acid catalysis of aryldiazonium salts, and their Lewis acidity applications in photogeneration of aryl radicals under additive-, photocatalyst- and transition metal-free conditions. In this visible light-mediated transformation, the Lewis acidic character of aryldiazonium salts enables access to the photoactive charge transfer complex with dichalcogenides. The usefulness and versatility

  我们报告了芳基重氮盐的路易斯酸催化作用，以及它们在不含添加剂、光催化剂和过渡金属的条件下在芳基光生中的路易斯酸度应用。在这种可见光介导的转化中，芳基重氮盐的路易斯酸性特性使其能够与二硫化物形成光活性电荷转移络合物。通过各种芳基重氮盐的硫属元素化，证明了这种新方案的实用性和多功能性。