4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-<2-chlor-ethylamid> | 51983-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-<2-chlor-ethylamid>
• 英文别名: 4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-(2-chlor-ethylamid)；N-(2-chloroethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 51983-27-8
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 249.718
• InChiKey: JEENQNPFHDCPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-<2-chlor-ethylamid> 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(2-(4-((2,4-dioxothiazolidine-5-ylidene)methyl)phenoxy)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酰胺部分的新型5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的合成与生物评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的带有苯磺酰胺部分的新的5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮。评价了合成的化合物的几种生物学活性，包括细胞毒性，组蛋白脱乙酰化和蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制作用。发现在苯磺酰胺部分上具有氯取代基的那些5-亚苄基噻唑烷-2，4-二酮显示出明显的细胞毒性，与用作阳性对照的SAHA相当。几种细胞毒性化合物还表现出对组蛋白脱乙酰基的抑制作用，表明这些化合物可能具有组蛋白脱乙酰基酶的抑制特性。但是，这些化合物对PTP1B的活性没有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1422-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-<2-chlor-ethylamid>
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酰胺部分的新型5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的合成与生物评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的带有苯磺酰胺部分的新的5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮。评价了合成的化合物的几种生物学活性，包括细胞毒性，组蛋白脱乙酰化和蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制作用。发现在苯磺酰胺部分上具有氯取代基的那些5-亚苄基噻唑烷-2，4-二酮显示出明显的细胞毒性，与用作阳性对照的SAHA相当。几种细胞毒性化合物还表现出对组蛋白脱乙酰基的抑制作用，表明这些化合物可能具有组蛋白脱乙酰基酶的抑制特性。但是，这些化合物对PTP1B的活性没有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1422-9

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 2-METHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPERAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-MÉTHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPÉRAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZÈNESULFONAMIDE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR
  申请人：HAVALDAR FREDDY H

  公开号：WO2012101648A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Where R is C1-C3 alkyl, alkenyl A novel process for synthesis of compound of Formula 1 comprising steroselective catalytic reduction of compound of Formula IV under hydrogen gas pressure to obtain an intermediate compound of Formula II, which on coupling in presence of coupling agent and base in presence of organic solvent to obtain compound of Formula X, Formula X on reacting with deprotecting agent in presence of organic solvent results in formation of compound of Formula XI, condensation of Formula XI with alkyl halide results in formation of compound of Formula I.

  其中R为C1-C3烷基，烯基，一种合成化合物Formula 1的新方法包括在氢气压力下进行立体选择性催化还原Formula IV化合物以获得Formula II中间体化合物，Formula II在有机溶剂存在下与偶联剂和碱的存在下偶联生成Formula X化合物，Formula X在有机溶剂存在下与去保护剂反应形成Formula XI化合物，Formula XI与烷基卤化物发生缩合反应形成Formula I化合物。
• GRIGORYAN, L. A.;KALDRIKYAN, M. A.;PARONIKYAN, G. M.;AKOPYAN, L. G., ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 3, 177-181
  作者：GRIGORYAN, L. A.、KALDRIKYAN, M. A.、PARONIKYAN, G. M.、AKOPYAN, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and bioevaluation of new 5-benzylidenethiazolidine-2,4-diones bearing benzenesulfonamide moiety
  作者：Nguyen Thi Thuan、Do Thi Mai Dung、Do Nguyet Que、Phan Thi Phuong Dung、Tran Khac Vu、Hyunggu Hahn、Byung Woo Han、Youngsoo Kim、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1007/s00044-015-1422-9

  日期：2015.11

  Two series of new 5-benzylidenethiazolidine-2,4-diones bearing benzenesulfonamide moiety were designed and synthesized. The synthesized compounds were evaluated for several biological activities, including cytotoxicity, histone deacetylation, and protein phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory effects. It was found that those 5-benzylidenethiazolidine-2,4-diones with a chlorine substituent on the benzenesulfonamide

  设计并合成了两个系列的带有苯磺酰胺部分的新的5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮。评价了合成的化合物的几种生物学活性，包括细胞毒性，组蛋白脱乙酰化和蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制作用。发现在苯磺酰胺部分上具有氯取代基的那些5-亚苄基噻唑烷-2，4-二酮显示出明显的细胞毒性，与用作阳性对照的SAHA相当。几种细胞毒性化合物还表现出对组蛋白脱乙酰基的抑制作用，表明这些化合物可能具有组蛋白脱乙酰基酶的抑制特性。但是，这些化合物对PTP1B的活性没有明显的抑制作用。