7-phenylacetylamino-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester | 107447-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-phenylacetylamino-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 107447-96-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₅S₃
• 分子量: 582.725
• InChiKey: XCXHTOCPOYVNNZ-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylacetylamino-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester 在 对甲酚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 cefazedone sodium
  参考文献：
  名称：

  一种头孢类抗感染药物的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，涉及一种头孢类抗感染药物头孢西酮钠的制备方法。本发明方法以GCLE替代7‑ACA为原料，克服了现有技术存在的收率低、污染大等缺陷，提供了一种反应条件温和，副反应少，工艺简单的制备方法，该方法原料廉价易得、成本较低，且产品收率高、纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105017286B
• 作为产物：
  描述：

  、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到7-phenylacetylamino-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种头孢类抗感染药物的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，涉及一种头孢类抗感染药物头孢西酮钠的制备方法。本发明方法以GCLE替代7‑ACA为原料，克服了现有技术存在的收率低、污染大等缺陷，提供了一种反应条件温和，副反应少，工艺简单的制备方法，该方法原料廉价易得、成本较低，且产品收率高、纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105017286B

文献信息

• Deprotection of carboxylic esters of .beta.-lactam homologs. Cleavage of p-methoxybenzyl, diphenylmethyl, and tert-butyl esters effected by a phenolic matrix
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Yutaka Kameyama、Michio Sasaoka、Takashi Shiroi、Ryo Kikuchi、Ichiro Kawahara、Akihiro Shimabayashi、Shigemitsu Nagao

  DOI：10.1021/jo00011a034

  日期：1991.5

  p-Methoxybenzyl, diphenylmethyl, and tert-butyl esters were deprotected by gentle heating in phenol. This method of ester cleavage played an important role in beta-lactam synthesis. The mechanism of the reaction is believed to involve a proton relay through a hydrogen-bonded phenolic matrix.
• TORII, SIGERU;TANAKA, HIDEO;TANIGUCHI, MASATOSHI;KAMEYAMA, YUTAKA;SASAOKA+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3633-3637
  作者：TORII, SIGERU、TANAKA, HIDEO、TANIGUCHI, MASATOSHI、KAMEYAMA, YUTAKA、SASAOKA+

  DOI：——

  日期：——
• 一种头孢类抗感染药物的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105017286B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明属于药物合成领域，涉及一种头孢类抗感染药物头孢西酮钠的制备方法。本发明方法以GCLE替代7‑ACA为原料，克服了现有技术存在的收率低、污染大等缺陷，提供了一种反应条件温和，副反应少，工艺简单的制备方法，该方法原料廉价易得、成本较低，且产品收率高、纯度高，适合工业化生产。