2,4'-diisopropylbiphenyl | 61434-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4'-diisopropylbiphenyl
• 英文别名: 2,4'-DIPB；4,2'-Diisopropyl-biphenyl；1-propan-2-yl-2-(4-propan-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 61434-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: LJQOLEMUHZVGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯 、 三聚丙烯 在 SSZ-42 zeolite 作用下， 250.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,3'-diisopropyl-1,1'-biphenyl 、 1-丙-2-基-2-(2-丙-2-基苯基)苯 、 4,4'-二异丙基联苯 、 3,4-二异丙基联苯 、 2,4'-diisopropylbiphenyl 、 3,3'-di-isopropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Alkylation of Biphenyl over One-Dimensional Twelve-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for 4,4′-Dialkylbiphenyl

  摘要：

  研究了联苯（BP）在一维十二元（12-MR）沸石上的烷基化，即异丙基化、叔丁基化和叔丁基化：这些沸石包括具有直槽的 Mordenite (MOR) 和 SSZ-24 (AFI)，以及具有波纹槽的 SSZ-55 (ATS) 和 SSZ-42 (IFR)。沸石和烷化剂的类型对二烷基联苯（DABP）异构体的选择性有很大影响。在 MOR 和 AFI 上观察到了 4,4′-二异丙基联苯（4,4′-DIPB）的形状选择性形成；然而，ATS 和 IFR 在 250 °C 时只能以较低的选择性生成 4,4′-DIPB：对 MOR 的选择率为 87%，对 AFI 的选择率为 60%，对 ATS 的选择率为 20%，对 IFR 的选择率为 30%。4,4′-di-s-butylbiphenyl (4,4′-DSBB) 在 s-butylation 中的选择性高于 4,4′-DIPB 的选择性：对 MOR 的选择性为 95%，对 AFI 的选择性为 85%，对 ATS 的选择性为 75%，对 IFR 的选择性为 50%。在 t-丁基化反应中，沸石可选择性地生成 4,4′-二对丁基联苯（4,4′-DTBB）：比 MOR 和 AFI 高 96-97%，比 ATS 高 90%，比 IFR 高 80%。这些烷基化结果表明，沸石通道中的立体限制将 4,4′-DABP 与其他笨重的 DABP 异构体排除在外，是实现高形状选择性的重要关键。即使是具有大通道的沸石，如 ATS 和 IFR，如果其通道内的笨重分子（如 s-丁基和 t-丁基）足够大，足以将最不笨重的 4,4′-DABP 的过渡态与其他异构体的过渡态区分开来，也会具有形状选择性。在某些烷基化反应中，4,4′-DABP 的选择性在高温下会降低：异丙基化反应优于 MOR，s-丁基化反应和 t-丁基化反应优于 MOR、AFI 和 ATS。温度降低的原因是 4,4′-DABP 在外部酸位点发生了异构化，因为通道不够大，无法将 4,4′-DABP 异构化为体积更大的 3,4′-DABP 。然而，AFI 上的异丙基化伴随着 4,4′-DIPB 在外部和内部酸位点的异构化，因为通道足够大，可以使 4,4′-DIPB 异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2232

文献信息

• Shape-selective alkylation of biphenyl with propylene using zeolite and amorphous silica–alumina catalysts
  作者：Venkat Ramana Rao Pendyala、Gary Jacobs、Wilson D. Shafer、Robert A. Keogh、Jungshik Kang、Dennis E. Sparks、Burtron H. Davis

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.011

  日期：2013.2

  DMOR was found to be an active catalyst, the selectivity for 4-isopropylbiphenyl (4-IPB) and (4,4′-DIPB) was high among isopropylbiphenyl (IPB) and diisopropylbiphenyl (DIPB) isomers, respectively, indicating DMOR possesses shape-selectivity. The selectivity of 4,4′-DIPB increased with time, while the corresponding selectivity of 4-IPB decreased for DMOR catalyst. Alkylation of biphenyl with propylene

  在搅拌釜反应器中，研究了沸石结构对联苯与丙烯烷基化的影响对各种沸石（例如HY，HZSM-5和脱铝丝光沸石（DMOR））以及无定形SiO 2 / Al 2 O 3的影响。发现联苯转化率随HZSM-5和DMOR沸石的反应时间增加而在4小时内达到稳定，而对于HY和无定形SiO 2 / Al 2 O 3，在一小时内达到稳定。即使在高达300°C的温度下，DMOR对4,4'-二异丙基联苯（4,4'-DIPB）的选择性也最高，而对HY，HZSM-5和无定形SiO 2 / Al 2 O 3的选择性最高。选择性在10％至35％之间；它们显着低于DMOR的观察值。选择性的这些差异可能是由于沸石的结构和孔道所致。发现DMOR是一种活性催化剂，在异丙基联苯（IPB）和二异丙基联苯（DIPB）异构体中，对4-异丙基联苯（4-IPB）和（4,4'-DIPB）的选择性较高，这表明DMOR具有以下结构：选择性。4,4'
• The Alkylation of Biphenyl over One-Dimensional Twelve-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for 4,4′-Dialkylbiphenyl
  作者：Yoshihiro Sugi、Hiroyoshi Maekawa、Akira Ito、Chikako Ozawa、Tomoko Shibata、Akihiro Niimi、Chihara Asaoka、Kenichi Komura、Yoshihiro Kubota、Jae-Youl Lee、Jong-Ho Kim、Gon Seo

  DOI：10.1246/bcsj.80.2232

  日期：2007.11.15

  Alkylation, i.e., isopropylation, s-butylation, and t-butylation, of biphenyl (BP) was examined over one-dimensional twelve-membered (12-MR) zeolites: Mordenite (MOR) and SSZ-24 (AFI) with straight channels, and SSZ-55 (ATS) and SSZ-42 (IFR) with corrugated channels. Types of zeolites and alkylating agents highly influenced the selectivities for dialkylbiphenyl (DABP) isomers. Shape-selective formation of 4,4′-diisopropylbiphenyl (4,4′-DIPB) was observed over MOR and AFI; however, ATS and IFR gave 4,4′-DIPB only in low selectivities at 250 °C: 87% over MOR, 60% over AFI, 20% over ATS, and 30% over IFR. The selectivities for 4,4′-di-s-butylbiphenyl (4,4′-DSBB) in the s-butylation were higher than those for 4,4′-DIPB: 95% over MOR, 85% over AFI, 75% over ATS, and 50% over IFR. The t-butylation afforded selectively 4,4′-di-t-butylbiphenyl (4,4′-DTBB) over the zeolites: 96–97% over MOR and AFI, 90% over ATS, and 80% over IFR. These results in the alkylation indicate the exclusion of 4,4′-DABP from other bulky DABP isomers by steric restriction in zeolite channels is an important key for the high shape-selectivity. Even zeolites with large channels, such as ATS and IFR, can have shape-selective nature if the bulky moieties, such as s-butyl and t-butyl groups, are large enough to differentiate the transition state of the least bulky 4,4′-DABP from those of the other isomers inside their channels. The selectivity for 4,4′-DABP decreased at high temperatures in some alkylations: isopropylation over MOR, and s-butylation and t-butylation over MOR, AFI, and ATS. The decreases are due to the isomerization of 4,4′-DABP at external acid sites, because the channels are not large enough for the isomerization of 4,4′-DABP to bulkier 3,4′-DABP. However, the isopropylation over AFI was accompanied by the isomerization of 4,4′-DIPB at external and internal acid sites, because the channels are large enough for the isomerization of 4,4′-DIPB.

  研究了联苯（BP）在一维十二元（12-MR）沸石上的烷基化，即异丙基化、叔丁基化和叔丁基化：这些沸石包括具有直槽的 Mordenite (MOR) 和 SSZ-24 (AFI)，以及具有波纹槽的 SSZ-55 (ATS) 和 SSZ-42 (IFR)。沸石和烷化剂的类型对二烷基联苯（DABP）异构体的选择性有很大影响。在 MOR 和 AFI 上观察到了 4,4′-二异丙基联苯（4,4′-DIPB）的形状选择性形成；然而，ATS 和 IFR 在 250 °C 时只能以较低的选择性生成 4,4′-DIPB：对 MOR 的选择率为 87%，对 AFI 的选择率为 60%，对 ATS 的选择率为 20%，对 IFR 的选择率为 30%。4,4′-di-s-butylbiphenyl (4,4′-DSBB) 在 s-butylation 中的选择性高于 4,4′-DIPB 的选择性：对 MOR 的选择性为 95%，对 AFI 的选择性为 85%，对 ATS 的选择性为 75%，对 IFR 的选择性为 50%。在 t-丁基化反应中，沸石可选择性地生成 4,4′-二对丁基联苯（4,4′-DTBB）：比 MOR 和 AFI 高 96-97%，比 ATS 高 90%，比 IFR 高 80%。这些烷基化结果表明，沸石通道中的立体限制将 4,4′-DABP 与其他笨重的 DABP 异构体排除在外，是实现高形状选择性的重要关键。即使是具有大通道的沸石，如 ATS 和 IFR，如果其通道内的笨重分子（如 s-丁基和 t-丁基）足够大，足以将最不笨重的 4,4′-DABP 的过渡态与其他异构体的过渡态区分开来，也会具有形状选择性。在某些烷基化反应中，4,4′-DABP 的选择性在高温下会降低：异丙基化反应优于 MOR，s-丁基化反应和 t-丁基化反应优于 MOR、AFI 和 ATS。温度降低的原因是 4,4′-DABP 在外部酸位点发生了异构化，因为通道不够大，无法将 4,4′-DABP 异构化为体积更大的 3,4′-DABP 。然而，AFI 上的异丙基化伴随着 4,4′-DIPB 在外部和内部酸位点的异构化，因为通道足够大，可以使 4,4′-DIPB 异构化。