4-nitrophenyl 4-toluenesulfonate | 4094-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-methyl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzene；4-Methyl-4'-nitro-diphenylsulfon；p-nitrophenyl p-tolyl sulfone；1-Methyl-4-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]benzene；1-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 4094-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD00024705
• 分子量: 277.301
• InChiKey: RVHDYDZMDKCAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-toluenesulfonate 以 甲醇 、 Rh on C 为溶剂， 以24.54 g (92%)的产率得到4-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  5-arylsulfonyl indoles useful for treating disease

  摘要：

  这项发明提供了5-芳基磺酰基吲哚和5-芳基磺酰基吲哚啉化合物的衍生物，这些衍生物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对于治疗中枢神经系统疾病如焦虑和抑郁具有用处。该发明还包括制备这些化合物的中间体和过程，这些化合物的同位素标记形式以及利用这些化合物的同位素标记形式进行核磁共振成像和正电子发射断层扫描的用途。

  公开号：

  US20030060498A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-硝基苯基)硫代]甲苯 在 过氧化脲素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-nitrophenyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mo（VI）络合物催化的砜合成及其对抗HIV活性的修饰

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成砜的方法，该方法使用糖衍生的顺式-二氧钼（VI）配合物作为催化剂，尿素过氧化氢作为氧源。不管在同一分子中是否存在烯基和醛基，本发明的方法对于硫化物的氧化都是高度特异性的。据报道有十五种砜的合成，分离产率为82-98％，该催化剂已被重复使用了五次而活性没有损失。2-（苯磺酰基）苯胺已与8种不同的芳族醛缩合，正在研究该产品的HIV-1逆转录酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.105931
• 作为试剂：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 在 4-nitrophenyl 4-toluenesulfonate 作用下， 反应 10.0h， 以37%的产率得到tetraphenyl N-p-tosylphenyl-2-oxo 4-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  对未观察到的对称化学反应进行化学和热化学研究

  摘要：

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85008-9

文献信息

• A Mild and Efficient Synthesis of Aryl Sulfones from Aryl Chlorides and Sulfinic Acid Salts Using Microwave Heating
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1289541

  日期：2011.11

  The CuCl-catalyzed coupling of aryl chlorides and sulfinic acid salts provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical aryl sulfones in high to excellent yields under microwave irradiation within 3-30 minutes.

  CuCl催化的芳基氯与亚磺酸盐的耦合反应提供了一条简单且极其高效的途径，在微波辐射下仅需3-30分钟即可获得高至极佳产率的非对称芳基砜类化合物。
• A convenient synthesis of sulfones via light promoted couplings of sodium sulfinates and aryl halides
  作者：Lei Chen、Jie Liang、zhenyu chen、Jie Chen、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801390

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of sulfones from sulfinates and aryl halides was developed. The reaction occurred under UV irradiation without transition metal catalyst or photocatalyst. A radical pathway via single‐electron transfer (SET) of electron donor‐acceptor (EDA) complex was proposed based on UV‐vis spectroscopy, radical inhibiting and trapping experiments.

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling of nitroarenes with sulfinates
  作者：Heng Tian、Aijuan Cao、Lijun Qiao、Ajuan Yu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.087

  日期：2014.11

  The first example of palladium-catalyzed protocol for the denitrated coupling of nitroarenes with sulfinates was developed, achieving aryl and heterocyclic sulfones in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (I) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol %). The efficiency of this reaction was demonstrated by compatibility

  开发了钯催化方案的硝基芳烃与亚磺酸盐的脱硝偶联反应的第一个实例，以中等至优异的收率获得了芳基和杂环砜。环钯的二茂铁基亚胺（I）在低催化剂负载量（0.75mol％）下对该转化显示出高催化活性。通过与多种基团的相容性证明了该反应的效率。因此，该方法代表了访问芳基和杂环砜的简单且容易的过程。
• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• Magnetically Separable Copper Ferrite Nanoparticles-Catalyzed Synthesis of Diaryl, Alkyl/Aryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Organohalides/Boronic Acids
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Kavitha Konda、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201301003

  日期：2014.3.10

  inexpensive, non‐toxic and environmentally benign catalytic system comprised of magnetically separable copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles has been developed for the synthesis of diaryl, alkyl/aryl sulfones. Arylsulfinic acid salts are coupled with various alkyl/aryl halides/boronic acids to afford the corresponding diaryl, alkyl/aryl sulfones in good to excellent yields under the identical catalytic system

  由可磁分离的铁氧体铜（CuFe 2 O 4）纳米粒子组成的可回收，廉价，无毒且对环境无害的催化体系已经开发出来，用于合成二芳基，烷基/芳基砜。在相同的催化体系下，将芳基亚磺酸盐与各种烷基/芳基卤化物/硼酸偶联，以良好或优异的收率得到相应的二芳基，烷基/芳基砜。宽泛的官能团耐受性，加上通过施加外部磁场即可轻松回收催化剂，以及连续五个连续循环始终如一的高催化效率，使得该方案在操作上具有吸引力。