((3S,4S)-4-Isopropenyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 329055-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((3S,4S)-4-Isopropenyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3S,4S)-2-oxo-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 329055-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: HZEURRMVMUCXCC-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4S)-4-Isopropenyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-海藻酸的不对称全合成，使用对映选择性，金属促进的烯环化。

  摘要：

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007009q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 ((3S,4S)-4-Isopropenyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-海藻酸的不对称全合成，使用对映选择性，金属促进的烯环化。

  摘要：

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007009q

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-kainic acid and (+)-acromelic acid C <i>via</i> Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed asymmetric enyne cycloisomerization
  作者：Honghui Lei、Shan Xin、Yifan Qiu、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc07967b

  日期：——

  A diversity-oriented synthetic strategy was developed for the total synthesis of kainoid amino acids, which led to the enantioselective synthesis of (−)-kainic acid and the first total synthesis of (+)-acromelic acid C. Rh(I)-catalyzed asymmetric enyne cycloisomerization served as the key reaction in this strategy for the rapid construction of highly functionalized lactam, and the resulting vinyl acetate

  开发了一种以多样性为导向的合成策略，用于全合成类胡萝卜素氨基酸，从而导致了对映体选择性合成（-）-海藻酸和首个全合成（+）-阿头孢酸C. Rh（I）催化不对称的烯炔环异构化是快速构建高度官能化内酰胺的这一策略中的关键反应，所得乙酸乙烯酯部分又被用作安装天然类胡萝卜素中存在的异亚丙基和2-吡啶酮单元的通用结构单元。
• Tandem Wittig−Ene Reaction Approach to Kainic Acid
  作者：Mahesh S. Majik、Peruninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/jo900196t

  日期：2009.5.1

  example of a tandem Wittig−intramolecular ene reaction approach and its application toward the synthesis of kainic acid is reported. The synthetic pathway involves conversion of prenyl bromide into phosphorane 3, followed by one-pot Wittig olefination and an ene reaction with glyoxalic acid to give the cis fused pyrrolidine skeleton of kainic acid.

  报道了串联的Wittig-分子内烯反应方法的第一个实例及其在海藻酸合成中的应用。合成途径包括将异戊二烯基溴化物转化为膦烷3，然后进行一锅Wittig烯烃化反应，并与乙二醛酸进行烯键反应，得到海藻酸的顺式稠合吡咯烷骨架。