2-[(2-methylphenyl)thio]ethylamine | 54771-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2-methylphenyl)thio]ethylamine
• 英文别名: 2-o-tolylsulfanyl-ethylamine；2-(2-methylphenylthio)-ethylamine；2-(o-Tolylthio)ethan-1-amine；2-(2-methylphenyl)sulfanylethanamine
• CAS: 54771-47-0
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: KDKGUNGYIFBNPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methylphenyl)thio]ethylamine 在 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-benzotriazol-1-ylmethyl-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-1,4-苯并噻氮benzo，-1,4-苯并x氮杂和-1,4-苯并二氮杂的便捷合成

  摘要：

  通过氯化铝介导的分子内环化反应制得4-Benzotriazolylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepines 5a，b，-1,4- benzoxazep​​ine（12）和-1,4- benzodiazepine（20）。的ñ，ñ双（1 ħ 1,2,3-苯并三唑-1-基甲基）-2-（芳基硫基）乙烷-1-胺4A，4B，-2-（苯氧基）乙烷-1-胺（11）和-N- [2-（N'-甲基苯胺基）乙基]胺（19）。随后在5a，b，12和20中苯并三唑基的亲核取代成功使用格氏试剂，亚磷酸三乙酯，硼氢化钠和甲硅烷基烯醇醚制得新颖的2,3,4,5-四氢-1,4-苯并硫氮杂s 6-9，-1,4-苯并x氮杂13和14，以及- 1,4-苯并二氮杂21–23，收率高。

  DOI：

  10.1039/b111296c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 2-巯基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2-[(2-methylphenyl)thio]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过1- [2-芳硫基（氧基）乙基] -5-苯并三唑基-2-吡咯烷酮和3-苯并三唑基-2- [2-芳硫基（氧基）乙基）的环化反应合成1,4-苯并硫氮杂s类和1,4-苯并x氮杂] -1-异吲哚酮。

  摘要：

  1- [2-芳硫基（氧基）乙基] -5-苯并三唑基-2-吡咯烷酮6a-e，12和3-苯并三唑基-2- [2-芳硫基（氧基）乙基] -1-异吲哚啉酮9a-f，14为可容易地从苯并三唑（4），2-（芳基硫烷基）乙胺3或2-苯氧基乙胺（11）与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃（5）或2-甲酰基苯甲酸（8）的反应中获得。路易斯酸介导的6和9的环化分别产生了新的1,4-苯并硫氮杂7 7a-e和10a-f。12和14的环化分别得到1，4-苯并x氮杂13和15。

  DOI：

  10.1021/jo010179b

文献信息

• Carbazolyl-(4)-oxypropanolamine compounds and therapeutic compositions
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04503067A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Carbazolyl-(4)-oxypropanolamine compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkanoyl or aroyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or arylalkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, or when X is oxygen, R.sub.4 together with R.sub.5 can represent --CH.sub.2 --O--; X is a valency bond, --CH.sub.2 --, oxygen or sulfur; Ar is mono- or bicyclic aryl or pyridyl; R.sub.5 and R.sub.6 are individually selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, lower alkyl, aminocarbonyl, lower alkoxy, aralkyloxy, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl or lower alkylsulphonyl; R.sub.5 and R.sub.6 together can represent methylenedioxy; and the salts thereof with physiologically acceptable acids are outstandingly effective in the treatment and prophylaxis of circulatory and cardiac diseases, e.g., hypertension and angina pectoris.

  Carbazolyl-(4)-oxypropanolamine化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢，较低的烷酰基或芳酰基；R.sub.2是氢，较低的烷基或芳基烷基；R.sub.3是氢或较低的烷基；R.sub.4是氢或较低的烷基，或者当X是氧时，R.sub.4与R.sub.5一起可以代表--CH.sub.2--O--；X是一个价键，--CH.sub.2--，氧或硫；Ar是单环或双环芳基或吡啶基；R.sub.5和R.sub.6分别选自氢，卤素，羟基，较低的烷基，氨基甲酰基，较低的烷氧基，芳基烷氧基，较低的烷基硫基，较低的烷基磺基；R.sub.5和R.sub.6一起可以代表亚甲二氧基；以及它们与生理上可接受的酸盐在治疗和预防循环和心脏疾病，例如高血压和心绞痛方面具有卓越的疗效。
• Not Every Hit‐Identification Technique Works on 1‐Deoxy‐d‐Xylulose 5‐Phosphate Synthase (DXPS): Making the Most of a Virtual Screening Campaign
  作者：Sandra Johannsen、Robin M. Gierse、Aleksandra Olshanova、Ellie Smerznak、Christian Laggner、Lea Eschweiler、Zahra Adeli、Rawia Hamid、Alaa Alhayek、Norbert Reiling、Jörg Haupenthal、Anna Katharina Herta Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202200590

  日期：——

  Hit identification in drug discovery is not always straightforward: A virtual screening against Mycobacterium tuberculosis 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate synthase (DXPS) did not result in a suitable on-target hit, but testing against pathogenic bacteria revealed promising growth inhibition of Gram-negative Escherichia coli of one compound class. Establishing a robust synthetic route made quick investigation

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。
• Synthesis and biological evaluation of sulfonylpyridine derivatives as potential anti-chlamydia agents
  作者：Jiachen Feng、Luana Janaína de Campos、Mohamed A. Seleem、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117401

  日期：2023.8

  Previously, we reported the activity and basic structure–activity relationships (SAR) of sulfonylpyridine molecules that possess antichlamydial action. Based on those results, we prepared a new series of derivatives. Our data indicate the new analogs can halt the growth of C. trachomatis. The lead compound, 22, was more active than our previous molecules and did not affect the growth of S. aureus and E. coli

  沙眼衣原体是美国和世界上最流行的性传播细菌感染。这种病原体可导致健康问题，包括沙眼（失明）、输卵管损伤或宫外孕，如果治疗不当，可能会危及生命。迄今为止，市场上还没有针对衣原体的药物。此前，我们报道了具有抗衣原体作用的磺酰吡啶分子的活性和基本构效关系（SAR）。根据这些结果，我们准备了一系列新的衍生品。我们的数据表明新的类似物可以阻止沙眼衣原体的生长。先导化合物22比我们之前的分子活性更高，并且不影响金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长，表明细菌具有选择性。我们对假定的目标——衣原体的圆柱形蛋白酶进行了对接研究。计算机模拟研究部分解释了体外生物学结果，并预测了结合口袋中可能的结合姿势。顶级化合物对哺乳动物细胞系表现出良好的细胞毒性，并且在血清和刺激的胃液中都很稳定。所提供的数据表明磺酰吡啶是有前景的选择性抗衣原体化合物，值得进一步的结构优化。
• Antiinflammatory sydnones. 2
  作者：John B. Hill、Richard E. Ray、Ray H. Wagner、Richard L. Aspinall

  DOI：10.1021/jm00235a011

  日期：1975.1
• AN AMINO THIOL FOR USE IN THE TREATMENT OF AN INFECTION CAUSED BY THE BACTERIUM MYCOBACTERIUM SPP.
  申请人：Novabiotics Limited

  公开号：EP3307259A1

  公开（公告）日：2018-04-18