ethyl (phenylsulfonyl)fluoroacetate | 20808-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (phenylsulfonyl)fluoroacetate
• 英文别名: Ethyl Fluoro(phenylsulphonyl)acetate；fluoro(phenylsulfonyl)ethyl ester；Phenyl--sulfon；Fluor-phenylsulfonyl-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-fluoro-2-(phenylsulfonyl)acetate；ethyl 2-(benzenesulfonyl)-2-fluoroacetate
• CAS: 20808-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₄S
• 分子量: 246.259
• InChiKey: NNJORFKGZLFTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (phenylsulfonyl)fluoroacetate 在 盐酸 作用下， 生成 Fluor-phenylsulfonyl-essigsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Korin'ko,V.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 186 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟(苯巯基)乙酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以33.7%的产率得到ethyl (phenylsulfonyl)fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Yoshio; Asahina, Masahiro; Hori, Kozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1149 - 1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• .ALPHA.-Fluorination of Methyl Phenyl Sulfoxide and Related Compounds by Molecular Fluorine: A Novel Method for the Introduction of Fluorine into Sulfoxides Bearing .ALPHA.-H Atoms.
  作者：Akemi TOYOTA、Yoshinori ONO、Jun CHIBA、Takumichi SUGIHARA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.44.703

  日期：——

  Direct formation of α-fluorosulfones from sulfoxides bearing α-H atoms merely by reaction with molecular fluorine (5% F2/N2) is reported, and a novel non-Pummerer-type mechanism is proposed for this α-fluorination reaction.

  据报道，通过与分子氟（5% F2/N2）反应，仅直接从含有α-H原子的亚砜生成α-氟磺醚，为此α-氟化反应提出了一种新型非Pummerer型机理。
• Highly regioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Xiaoming Zhao、Dongge Liu、Shengcai Zheng、Ning Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.132

  日期：2011.2

  A highly regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane has been studied. Using different allylic carbonates, a variety of terminal mono-fluoromethylated compounds were achieved in 85–99% yields with high regioselectivities.

  研究了氟双（苯基磺酰基）甲烷的高度区域选择性钯催化的烯丙基烷基化。使用不同的烯丙基碳酸酯，可以以85-99％的产率获得各种末端单氟甲基化化合物，并具有较高的区域选择性。
• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。
• DIAD-mediated metal-free cross dehydrogenative coupling between tertiary amines and α-fluorinated sulfones
  作者：Weizhou Huang、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c2nj40842b

  日期：——

  A DIAD-mediated metal-free cross dehydrogenative coupling involving aliphatic tertiary amines and α-fluorinated sulfones leading to β-fluorinated amines was developed. This protocol represents the first direct fluoroalkylation of C–H bonds with hydrofluorocarbon derivatives (RF–H).

  开发了一种通过DIAD介导的无金属交叉脱氢偶联反应，涉及脂肪族三级胺和α-氟化磺酯，生成β-氟化胺。该方法代表了首次直接用氟化烃衍生物（RF–H）对C–H键进行氟烷基化的反应。