5-(4-羟基-2-丁烯亚基)-3-(3-羟基-1-丙烯基)呋喃-2(5H)-酮 | 26047-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-(4-羟基-2-丁烯亚基)-3-(3-羟基-1-丙烯基)呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: E-5-(trans-4-Hydroxybut-2-enylidene)-3-(trans-3-hydroxyprop-1-enyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: Tetrenolin；(5E)-5-[(E)-4-hydroxybut-2-enylidene]-3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]furan-2-one
• CAS: 26047-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZYNGLDJNLYFSIV-ALNAOYBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-idaro-1,4-lactone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 三苯胂 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 5-(4-羟基-2-丁烯亚基)-3-(3-羟基-1-丙烯基)呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Goerth, Felix C.; Brueckner, Reinhard, Synthesis, 1999, # S1, p. 1520 - 1528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of lissoclinolide by sequential transition metal-catalyzed lactonization/cross-coupling reactions
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01705-5

  日期：1998.10

  Lissoclinolide, 1, which is an antibiotic butenolide isolated from a Tuncate, has been synthesized stereoselectively by a reaction sequence in which the Ag(I)-catalyzed lactonization of (2E,6E)-2-bromo-8-hydroxy-2,6-octadien-4-ynoic acid, (E,E)-13, and the Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reaction of so obtained (Z)-2-bromo-5-[(E)-4-hydroxy-2-butenylidene]-5H-furan-2-one, (Z,E)-14, with (E)-3-hydroxy-1-propenyltributylstannane

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。
• Goerth, Felix C.; Brueckner, Reinhard, Synthesis, 1999, # S1, p. 1520 - 1528
  作者：Goerth, Felix C.、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——