2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine | 16388-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(N,N-dimethyl-hydrazono)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；3,4-dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthalenone N,N-dimethylhydrazone；N-[(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 16388-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: YMBPQEUNMKXUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 、 2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-(2-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Spirocyclization from Keto-sulfonamides: An Approach to Azaspiro Compounds

  摘要：

  Spontaneous spirocyclization of keto-sulfonamides via ynamides through a one-pot process is presented. Push pull ynamides were obtained through Michael addition/elimination without Cu. The obtained azaspiro compounds are building blocks for indole alkaloids. Theoretical studies provide insights into the mechanism of the formal Conia-ene reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02216
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a

文献信息

• A new pyridine synthesis
  作者：T. Ross Kelly、Hshiouting Liu

  DOI：10.1021/ja00303a031

  日期：1985.8