tertbutyl 2-oxoindane-1-carboxylate | 911212-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tertbutyl 2-oxoindane-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-1,3-dihydroindene-1-carboxylate；tert-butyl 2-oxo-1,3-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 911212-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CTCWJFPFJBJJQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tertbutyl 2-oxoindane-1-carboxylate 在 C₄₂H₄₄BF₂I₂N₇O₃ 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到tertbutyl 1-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用双功能奎宁-BODIPY催化剂控制光氧化作用：朝β-二羰基化合物的不对称羟基化

  摘要：

  基于包含奎宁结构的双功能光敏剂，已设计出一种新的不对称光氧化策略，该奎宁结构具有双重作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900984
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸叔丁酯 、 2-茚酮 生成 tertbutyl 2-oxoindane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称共轭加成到艾伦酯和酮

  摘要：

  描述了环状β-酮酯和甘氨酸亚胺衍生物与缺电子丙二烯的有机催化对映选择性共轭加成的第一个例子。我们公开了相应的手性 β，γ-不饱和羰基化合物仅在相转移条件下使用金鸡纳生物碱衍生或联苯基手性季铵盐作为催化剂形成。β-酮酯的反应范围概述了具有酮或酯基序作为吸电子基团的丙二烯以及在 3 位具有不同取代基的丙二烯，从而以高产率和优异的非对映选择性和对映选择性得到旋光产物（ 90-96% ee)。对于许多具有不同环大小、环系统、和高产率和对映选择性的取代基。甘氨酸亚胺衍生物还以高产率与缺电子丙二烯进行不对称共轭加成，对映选择性在 60-88% ee 范围内，从而快速进入光学活性 α-乙烯基取代的 α-氨基酸衍生物。结果表明，对映选择性强烈依赖于亲核试剂的酯部分与所用催化体系的结合。这些新的催化过程产生的手性产物的高合成价值通过两种直接的转化得到证明，一种是光学活性的六氢苯并吡喃酮，另一种是取代的焦谷氨

  DOI：

  10.1021/ja710689c

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael additions to acrylic acid derivatives: generation of all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Caroline L. Rigby、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b805233f

  日期：——

  and N-acryloyl pyrrole have been identified as effective electrophiles in the enantioselective Michael addition reaction with beta-keto ester pro-nucleophiles catalysed by a cinchona alkaloid derived bifunctional organocatalyst; enantiomeric excesses of up to 98% and yields of up to 96% can be obtained for a range of Michael acceptors and pro-nucleophiles.

  在由金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂催化下，与β-酮酯亲核试剂的对映选择性迈克尔加成反应中，丙烯酸酯，硫代酸酯和N-丙烯酰基吡咯已被确认为有效的亲电子试剂。对于一系列迈克尔受体和亲核试剂，可以获得高达98％的对映异构体过量和高达96％的产率。
• Organocatalytic Asymmetric Direct α-Alkynylation of Cyclic β-Ketoesters
  作者：Thomas B. Poulsen、Luca Bernardi、José Alemán、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja067289q

  日期：2007.1.1

  The first organocatalytic enantioselective direct α-alkynylation of β-ketoesters and 3-acyl oxindoles is described. It is demonstrated that activated β-halo-alkynes undergo nucleophilic acetylenic substitution catalyzed by chiral phase-transfer compounds to afford the alkynylated products in high yields and excellent enantioselectivities. The potential of the reaction is first demonstrated for various

  描述了 β-酮酯和 3-酰基羟吲哚的第一个有机催化对映选择性直接 α-炔基化反应。结果表明，活化的β-卤代炔烃在手性相转移化合物的催化下发生亲核炔取代，以高产率和优异的对映选择性提供炔化产物。该反应的潜力首先在具有氯和溴作为离去基团和取代基的各种炔化试剂中得到证实，例如烯丙基和烷基酯、酰胺、酮和砜。这些反应以 74-99% 的产率和 88-97% 的 ee 进行。然后证明了大量具有各种环大小的环状 β-酮酯和羟吲哚的亲核试剂的范围。相应的光学活性产物以高产率形成，对映选择性高达 98% ee。该程序允许通过轻松去除活化素，将 α 位的乙炔基单元立体控制地连接到羰基化合物上。
• Organocatalytic asymmetric ring-opening of aziridines
  作者：Márcio W. Paixão、Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b812369a

  日期：——

  The organocatalytic ring-opening of N-tosyl protected aziridines by β-ketoesters under chiral PTC-conditions, leading to the formation of optically active aminoethyl functionalised compounds with up to 99% ee, has been developed.

  我们开发了在手性 PTC 条件下，β-酮酯对 N-对甲基苯甲酰基保护的氮丙啶进行有机催化开环的方法，从而形成具有光学活性的氨基乙基官能化化合物，ee 值高达 99%。
• Catalytic enantioselective chlorination of cyclic β-keto esters in the presence of chiral Pd(II) complexes
  作者：Young Ku Kang、Hee Hun Kim、Kwang Oh Koh、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.064

  日期：2012.7

  The catalytic enantioselective electrophilic chlorination promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of β-keto esters with 2,3,4,5,6,6-hexachlorocyclohex-2,4-dienone as chlorine source under mild reaction conditions afforded the corresponding α-chlorinated β-keto esters with excellent enantioselectivities (up to 94% ee).

  描述了由手性钯配合物促进的催化对映选择性亲电子氯化。在温和的反应条件下，用2,3,4,5,6,6-六氯环己基-2,4-二烯酮作为氯源处理β-酮酯，得到相应的α-氯代β-酮酯，其对映选择性极好（最高可达94％ee）。
• Catalytic Enantioselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compoundsvia Formation of Chiral Palladium Enolate
  作者：Yoshitaka Hamashima、Daido Hotta、Natsuko Umebayashi、Yasunori Tsuchiya、Takeyuki Suzuki、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/adsc.200505199

  日期：2005.10

  catalytic enantioselective Michael reaction has been developed using chiral palladium complexes. Various substrates including β-keto esters and 1,3-diketones reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding Michael adducts in good yield with up to 99% ee, thereby affording chiral quaternary carbon centers. In these reactions, chiral palladium enolates were generated as key intermediates

  使用手性钯配合物已经开发了有效的催化对映选择性迈克尔反应。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物与α，β-不饱和羰基化合物反应，以高达99％ee的高收率得到相应的迈克尔加合物，从而提供了手性季碳中心。在这些反应中，生成了手性钯烯醇盐作为关键中间体，它们与强质子酸协同作用，激活了迈克尔受体，从而促进了CC键形成反应。