N-(2-ethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 834-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-<2-Aethoxy-aethyl>-toluol-4-sulfonamid；N-<2-Ethoxy-ethyl>-p-toluolsulfamid；N-(2-Aethoxy-aethyl)-toluol-4-sulfonamid
• CAS: 834-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD22053811
• 分子量: 243.327
• InChiKey: VUHVARUWXYJGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.3 °C
• 沸点：
  169-170 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以182.9 mg的产率得到N-(2-ethoxyethyl)-N-fluoro-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的C sp 3 -H键的酰胺自由基定向氰化反应

  摘要：

  一种用于方法位点选择性的分子间δ/ε-C SP 3 -H脂族磺酰胺的氰化使用TsCN作为氰化试剂，通过在Cu（I）/菲咯啉络合物催化的开发。温和，快捷和模块化的协议可实现高效的远程C sp 3 -H氰化反应，并具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过Cu（I）介导的N-F键断裂而进行，以生成yl基，1,5-HAT，并通过TsCN生成的碳自由基进行氰基转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00553
• 作为产物：
  描述：

  2-(tosylamino)ethyl p-toluenesulfonate 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-ethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704

文献信息

• Remote Directed Isocyanation of Unactivated C(sp³)–H Bonds: Forging Seven-Membered Cyclic Ureas Enabled by Copper Catalysis
  作者：Hongwei Zhang、Peiyuan Tian、Lishuang Ma、Yulu Zhou、Cuiyu Jiang、Xufeng Lin、Xiao Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04542

  日期：2020.2.7

  site-selective δ-C(sp3)-H bonds activation of aliphatic sulfonamides for constructing the synthetically useful seven-membered N-heterocycles. A key to success is the use of in-situ-formed amide radicals, to activate the inert C(sp3)-H bond, and inexpensive TMSNCO, as a coupling reagent under mild conditions. To the best of our knowledge, this represents the first use of alkylamine derivatives as a five-membered

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• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。
• Chiral Piperidines from Acyclic Amines via Enantioselective, Radical-Mediated δ C–H Cyanation
  作者：Zuxiao Zhang、Xin Zhang、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.010

  日期：2019.12

  heterocycle. The catalytic, regio-, and enantioselective δ C–H cyanation of acyclic amines described here, incorporates a carbonyl equivalent selectively at the δ position. This δ C–H cyanation is enabled by a chiral Cu catalyst, which both initiates and terminates intramolecular hydrogen atom transfer (HAT) by an N-centered radical relay mechanism. The broad scope and utility of this highly enantioselective

  哌啶是药物中发现的最普遍的杂环。然而，尽管它们通常是手性的，但仍然没有用于其不对称合成的可靠方法。为了解决这一挑战，我们中断了具有百年历史的霍夫曼-勒夫勒-弗雷塔格（HLF）反应，以提供该特权杂环。本文所述的无环胺的催化，区域和对映选择性δC–H氰化在δ位选择性地结合了羰基当量。δC–H氰化是通过手性Cu催化剂实现的，该催化剂通过N中心自由基中继机制引发和终止分子内氢原子转移（HAT）。介绍了这种高度对映体选择性形成δC–C的方法的广泛范围和实用性，以及将所得对映体富集的δ-氨基腈转化为手性哌啶家族的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20110312958A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组成物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Copper-Catalyzed, N-Directed Distal C(sp³)–H Functionalization toward Azepanes
  作者：Jia-Wen Yang、Guang-Qiang Tan、Kai-Cheng Liang、Ke-Dong Xu、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03135

  日期：2022.10.28

  synthesis of structurally diverse alkene/alkyne-containing azepanes. The reaction features selective functionalization of distal unactivated C(sp3)–H bonds and a broad substrate scope, thus allowing the late-stage modification of pharmaceuticals and natural products. A radical mechanism involving 1,5-hydrogen atom transfer of N-radicals, facile coupling of alkyl radicals with 1,3-dienes/1,3-enynes, and

  我们在此报道了铜催化的N-氟磺酰胺和 1,3-二烯/1,3-烯炔的正式 [5 + 2] 氮杂环化反应，用于合成结构多样的含烯烃/炔烃的氮杂环庚烷。该反应具有选择性功能化远端未活化的 C(sp 3 )–H 键和广泛的底物范围，从而允许对药物和天然产物进行后期修饰。提出了一种涉及 N-自由基的 1,5-氢原子转移、烷基自由基与 1,3-二烯/1,3-烯炔的轻松偶联以及通过 C-N 键形成构建氮杂环庚烷基序的自由基机制。