4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)aniline | 1217185-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-(4-aminophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)aniline
• CAS: 1217185-04-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅
• 分子量: 311.346
• InChiKey: KOUSIFXTXFCUIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(4-azidophenyl)-1H-imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  开发分子靶向DNA剪刀的点击化学方法。

  摘要：

  核酸点击化学用于制备一系列化学修饰的三链体形成寡核苷酸（TFO），并将其用作新的基因靶向技术。带有叠氮化物的菲配体（旨在提高三链体稳定性和铜键合）被“点击”到炔烃修饰的平行TFO上。使用这种方法，准备了一个TFO杂种文库，并显示了它可以有效地靶向体外富含嘌呤的遗传元件。几个杂种对平行三链体（> 20°C）中的熔解提供了显着的稳定作用，并且在存在添加的还原剂的情况下，铜结合可引发DNA损伤。因此，TFO和“点击”配体协同作用，为铜切割单元提供序列选择性，从而使DNA三链体具有高度的稳定性。二-铜结合配体的开发是为了容纳设计者的辅助配体，如DPQ和DPPZ。当将该配体插入TFO中时，靶向氧化裂解得到了显着改善。

  DOI：

  10.1002/chem.202002860
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  生物素修饰的环金属铱基光敏剂作为线粒体靶向治疗诊断剂，用于体外和体内肿瘤光动力治疗

  摘要：

  光动力疗法（PDT）是一种针对各种类型癌症的有前途的非侵入性治疗技术。光致发光环金属化Ir(III)络合物是一种独特的光敏剂(PSS)，由于其对癌细胞具有特殊的选择性毒性和对正常细胞的最小细胞毒性而引起了人们的极大兴趣。本研究旨在探讨三种新设计的生物素修饰的环金属化Ir(III)配合物( Ir1 - Ir3 )在癌症治疗中的应用。发现这三种配合物具有良好的光催化活性，具有单线态氧（1 O 2）在水溶液中的产率范围为 0.24 至 0.65。结果表明这些复合物具有作为癌症治疗的光治疗剂和光诊断剂的潜力。此外， Ir1 - Ir3结构中的生物素片段使其能够选择性地靶向肿瘤细胞。值得注意的是，Ir3对A549人肺癌细胞表现出可忽略不计的暗毒性(IC 50 > 100 μM)，但在425 nm (40 mW/cm 2 )光照射 15分钟后其值降至0.25 μM 。此外，这些复合物对非癌性 BHK

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111641

文献信息

• 一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：广州市第一人民医院（广州消化疾病中心、广州医科大学附属市一人民医院、华南理工大学附属第二医院）

  公开号：CN113512072B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。本发明的金属铱(III)配合物包含一价阳离子和一价阴离子。此外，本发明还提出了上述金属铱(III)配合物的制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用。本发明的金属铱(III)配合物对肿瘤细胞，特别是B16肿瘤细胞的生长具有很强的抑制作用，其通过调控细胞周期负调控因子P53、P21的表达增加，随后下调Cyclin D1、CDK4和CDK6的表达使得细胞周期转化受阻，细胞增殖被抑制，诱导细胞周期阻滞在G0/G1期，同时其还能诱导B16肿瘤细胞凋亡，有显著的体内抗B16肿瘤细胞活性。
• One Scaffold, Many Possibilities – Copper(I)‐Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions, Strain‐Promoted Azide–Alkyne Cycloadditions, and Maleimide–Thiol Coupling of Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes
  作者：Anne Stumper、Martin Lämmle、Alexander K. Mengele、Dieter Sorsche、Sven Rau

  DOI：10.1002/ejic.201701126

  日期：2018.2.7

  applicability of RuII polypyridyl complexes with appropriate functionalities as substrates for biorthogonal coupling reactions is investigated. In detail, copper(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAAC), strain‐promoted azide–alkyne cycloadditions (SPAAC), and maleimide–thiol coupling reactions of ruthenium complexes are examined. The first examples of SPAAC in which the organic azide is provided by

  茹二世的适用性研究了具有适当功能的聚吡啶基配合物作为双正交偶联反应的底物。详细地，研究了铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成物（CuAAC），应变促进的叠氮化物-炔烃环加成物（SPAAC）和钌配合物的马来酰亚胺-硫醇偶联反应。提出了SPAAC的第一个实例，其中金属络合物提供了有机叠氮化物。所有生色团均属于一种易于合成的支架，事实证明，该支架可方便地应用于金属生色团。被检查化合物的基本光物理性质不会随取代而改变，这对于生色团缀合物的设计很重要。此外，将针对形成的产物中的铜杂质讨论CuAAC反应的局限性。
• Diatom-like silica–protein nanocomposites for sustained drug delivery of ruthenium polypyridyl complexes
  作者：Hongdong Shi、Jingxue Lou、Simin Lin、Yi Wang、Yatao Hu、Pingyu Zhang、Yangzhong Liu、Qianling Zhang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111489

  日期：2021.8

  albumin nanoparticle (HSANP) coated with silica (HSA/SiO2), which consists of a core–satellite assembly of small silica nanoparticles on a single HSANP. The HSA/SiO2 nanoparticles are used for delivering ruthenium polypyridyl complexes into cells. The silica coating increases the Ru loading efficiency, and prevents the burst release of Ru from HSA/SiO2. The Ru release rate can be controlled by adjusting

  受硅藻独特的玻璃细胞壁的启发，我们设计了一种新的涂有二氧化硅 (HSA/SiO 2 ) 的人血清白蛋白纳米粒子 (HSAP) 纳米结构，它由单个 HSANP 上的小二氧化硅纳米粒子的核心-卫星组装组成。HSA/SiO 2纳米颗粒用于将钌聚吡啶基复合物输送到细胞中。二氧化硅涂层提高了Ru负载效率，并防止了Ru从HSA/SiO 2中的爆发释放。可以通过调整 HSANP 上包覆二氧化硅的量来控制 Ru 释放速率，从而提供具有可控药物释放速率的药物递送系统。Ru-HSA/SiO 2纳米粒子在生理条件下表现出高稳定性，并显着增加细胞对钌的吸收，这通过网格蛋白介导的内吞作用进入溶酶体。二氧化硅涂层对HSA/SiO 2中负载Ru的荧光强度和ROS产生没有影响。此外，Ru4-HSA/SiO 2在黑暗中表现出较弱的细胞毒性，但该纳米药物可以在光照射下被激活并产生活性氧来破坏细胞，从而实现了优异的光动力治疗效
• Mitochondria Targeted Protein-Ruthenium Photosensitizer for Efficient Photodynamic Applications
  作者：Sabyasachi Chakrabortty、Bikram Keshari Agrawalla、Anne Stumper、Naidu M Vegi、Stephan Fischer、Christian Reichardt、Michael Kögler、Benjamin Dietzek、Michaela Feuring-Buske、Christian Buske、Sven Rau、Tanja Weil

  DOI：10.1021/jacs.6b13399

  日期：2017.2.15

  Organelle-targeted photosensitization represents a promising approach in photodynamic therapy where the design of the active photosensitizer (PS) is very crucial. In this work, we developed a macromolecular PS with multiple copies of mitochondria-targeting groups and ruthenium complexes that displays highest phototoxicity toward several cancerous cell lines. In particular, enhanced anticancer activity

  细胞器靶向光敏化是光动力疗法中一种很有前景的方法，其中活性光敏剂 (PS) 的设计非常关键。在这项工作中，我们开发了一种大分子 PS，具有多个拷贝的线粒体靶向基团和钌复合物，对几种癌细胞系显示出最高的光毒性。特别是，在急性髓系白血病细胞系中证明了增强的抗癌活性，其中发生显着的增殖和克隆形成受损。最后，有吸引力的双光子吸收特性进一步强调了这种 PS 在深部组织癌症治疗中线粒体靶向 PDT 应用的重要意义。
• Eu(iii)-coupled graphene oxide as a luminescent material
  作者：Galian Gou、Ren Ren、Shuwen Li、Shujing Guo、Zhengping Dong、Miao xie、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c3nj00826f

  日期：——

  A graphene–inorganic hybrid material has been fabricated by coupling Eu(III) complexes onto graphene oxide (GO) (denoted as Eu-GO hereafter). Successful coupling has been verified by 1H NMR, CHN elemental analysis, inductively coupled plasma-atomic emission spectroscopy (ICP) for Eu3+ content, and Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. UV-vis measurements of a dilute dispersion of Eu-GO in ethanol reveal the characteristic absorption of Eu(III) complexes, which gives further proof of the successful coupling. The composites display strong luminescence, more durable emission decay, enhanced photoluminescent stability, and improved thermal stability in comparison with the isolated complexes, due to interactions of the complexes with the GO.

  通过将Eu(III)络合物耦合到氧化石墨烯(GO)上(以下表示为Eu-GO)制备了石墨烯-无机杂化材料。成功的耦合已通过 1H NMR、CHN 元素分析、Eu3+ 含量电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP) 和傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱得到验证。对 Eu-GO 在乙醇中的稀释分散体的紫外-可见测量揭示了 Eu(III) 配合物的特征吸收，这进一步证明了偶联的成功。由于配合物与GO的相互作用，与孤立的配合物相比，该复合材料表现出强发光、更持久的发射衰减、增强的光致发光稳定性和改善的热稳定性。