diethyl-1-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1236203-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl-1-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1236203-47-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: ZWRZDCBGFIIXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-1-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-butyl-4-(carboxymethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用1,4-二氢吡啶衍生物的选择性荧光传感器，用于水介质中的汞离子

  摘要：

  通过N-取代的β-氨基丙烯酸酯的环三聚，然后将三酯进行碱性水解，合成了含有3个羧酸单元的新型1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。这些DHP衍生物易于溶于缓冲在pH 8.0的水性介质中，该溶液发出蓝色荧光信号，量子产率为7-23％。这些带有对-甲氧基苯基N-取代基的化合物之一显示出用汞离子（Hg 2+）的特异性荧光猝灭。DHP衍生物的荧光信号会在几分钟到几小时内衰减，具体取决于Hg 2+的浓度，这意味着传感机制涉及Hg 2+之间的化学反应。离子和DHP化合物。的1个H NMR和MS数据表明汞2+的DHP环介导氧化成吡啶环。该事件可用于在30分钟内以微摩尔水平荧光检测Hg 2+，在水性介质中的检测极限为0.2μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.094
• 作为产物：
  描述：

  butyl β-methylaminoacrylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到diethyl-1-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在适宜条件下使用氯化钛（IV）从β-氨基丙烯酸酯合成1,4-二氢吡啶的新方法

  摘要：

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.102

文献信息

• An organocatalytic multi-molecular cascade reaction for the synthesis of acetate functionalized 1,4-dihydropyridines
  作者：Deqing Hu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.101

  日期：2015.9

  An organocatalytic cascade reaction involving the incorporation of alkyl propiolates and primary amines has been realized for the facile synthesis of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) bearing a C4 acetate fragment. This method allows rapid and atom economical generation of N-aryl, N-alkyl, and NH 1,4-DHPs with moderate to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective fluorescent sensor for mercury ions in aqueous media using a 1,4-dihydropyridine derivative
  作者：Daranee Homraruen、Thirawat Sirijindalert、Luxsana Dubas、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.094

  日期：2013.2

  hydrolysis of the triester. These DHP derivatives are readily soluble in aqueous media buffered at pH 8.0 and the solutions give blue fluorescent signals with quantum yields of 7–23%. One of these compounds, bearing a p-methoxyphenyl N-substituted group, shows specific fluorescent quenching with the mercuric ion (Hg2+). The fluorescent signal of the DHP derivative decays over a period of minutes to hours

  通过N-取代的β-氨基丙烯酸酯的环三聚，然后将三酯进行碱性水解，合成了含有3个羧酸单元的新型1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。这些DHP衍生物易于溶于缓冲在pH 8.0的水性介质中，该溶液发出蓝色荧光信号，量子产率为7-23％。这些带有对-甲氧基苯基N-取代基的化合物之一显示出用汞离子（Hg 2+）的特异性荧光猝灭。DHP衍生物的荧光信号会在几分钟到几小时内衰减，具体取决于Hg 2+的浓度，这意味着传感机制涉及Hg 2+之间的化学反应。离子和DHP化合物。的1个H NMR和MS数据表明汞2+的DHP环介导氧化成吡啶环。该事件可用于在30分钟内以微摩尔水平荧光检测Hg 2+，在水性介质中的检测极限为0.2μM。
• Novel synthetic route to 1,4-dihydropyridines from β-amino acrylates by using titanium(IV) chloride under facile conditions
  作者：Thirawat Sirijindalert、Kunlayanee Hansuthirakul、Paitoon Rashatasakhon、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.102

  日期：2010.7

  The reactions of Boc-β-amido- and β-amino acrylates, in which the CC possesses both nucleophilic and electrophilic sites, were investigated under acidic conditions. The trifluoroacetic-acid induced cyclization of the β-amido acrylates to the corresponding oxazolidin-2-ones involves a rarely seen nucleophilic attack of the carbamate carbonyl group. The cyclotrimerization of β-amino acrylates to N-substituted

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。