5-Amino-3-p-tolylamino-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 101476-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Amino-3-p-tolylamino-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(4-methylanilino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 101476-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅
• 分子量: 213.242
• InChiKey: JJGWNHBKSXAQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3-p-tolylamino-1H-pyrazole-4-carbonitrile 反应 0.5h， 生成 N⁹-(4-methylphenyl)-2-phenyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  绿色溶剂微波辐射下一锅法合成新型吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶

  摘要：

  一种由 5-氨基吡唑基-4-甲腈、原酸酯和酰肼合成吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的一锅法发达。该方法利用苯甲醚作为反应的绿色介质，并能耐受每种底物结构的变化，从而可以制备多种吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶类。无催化剂的一锅法、反应时间短和后处理方便是该方法的其他有益特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133521
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-Amino-3-p-tolylamino-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶：针对鼻和肠病毒衣壳的有效抑制剂。

  摘要：

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500304

文献信息

• A New, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Bioactive N-Pyrazolylformamidines under Microwave Irradiation
  作者：Anton Dolzhenko、Felicia Lim、Giuseppe Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1561616

  日期：——

  found to inhibit interleukin-17 secretion in phenotypic in vitro assays. A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of polysubstituted 5-aminopyrazoles, triethyl orthoformate, and a series of cyclic secondary amines was developed and successfully employed for the synthesis of novel N-pyrazolylformamidines. Under catalyst-free conditions, the reaction proceeded in a chemo- and regioselective

  专用于维克托E.克拉（Kolla）教授在他的90之际个生日 抽象的 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。
• 3,4-Diaminopyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines: a new three-component microwave-assisted synthesis and anti-leukemic properties
  作者：Jia Hui Ng、Felicia Phei Lin Lim、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/d3ob00350g

  日期：——

  the synthesis of N3,N4-disubstituted 3,4-diaminopyrazolo[3,4-d]pyrimidines was developed using a three-component reaction of 3,5-diaminopyrazole-4-carbonitriles with primary amines and orthoesters. The preparation of 116 examples demonstrated the good scope of the reaction, which tolerated variations in the substrate structure and was particularly efficient under microwave irradiation. The short reaction

  使用 3,5-二氨基吡唑-4-腈与伯胺和原酸酯的三组分反应，开发了一种合成N 3 , N 4 -二取代 3,4-二氨基吡唑并 [3,4- d ] 嘧啶的简便方法. 116 个实例的制备证明了反应的良好范围，它可以容忍底物结构的变化，并且在微波辐射下特别有效。较短的反应时间和无需层析的产物分离增加了该方法的实用性。体外评估抗白血病活性使用 K562 和 Jurkat T 细胞，并使用非癌性 MRC5 细胞评估最活跃化合物的选择性。最有希望的化合物抑制 Jurkat T 细胞，GI 50值为 0.5 μM，选择性指数为 65。
• A novel synthesis of new 2-aryl-6-(arylamino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carbonitrile derivatives
  作者：Jabbar Khalafy、Ahmad Poursattar Marjani、Fatemeh Salami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.061

  日期：2014.12

  New 2-aryl-6-(arylamino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carbonitriles are synthesized in good yields, via cyclocondensation of 5-amino-1-(2-oxo-2-arylethyl)-3-(arylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitriles, which are prepared by the reaction of 5-amino-3-arylamino-1H-pyrazole-4-carbonitriles and alpha-bromoacetophenone derivatives in the presence of K2CO3 using acetone as the solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A one-pot, three-component aminotriazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.010

  日期：2015.1

  A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles, triethyl orthoformate and cyanamide afforded novel 7-arylamino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,51 triazine-8-carbonitriles. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner resulting in the successful amino-1,3,5-triazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles to give 4-aminopyrazolo [1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles. The operational simplicity of the method and high purity of the products, which can be isolated via simple filtration, make this approach attractive for the preparation of a library of compounds for drug discovery processes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• El-Gaby; El-Sharief; Ammar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 3, p. 195 - 200
  作者：El-Gaby、El-Sharief、Ammar、Mohamed、Abd El-Salam

  DOI：——

  日期：——