3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea | 51062-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: 1-(2-Biphenyl)-3,3-dimethylharnstoff；N,N-dimethyl-N'-(2-phenylphenyl)urea；1,1-Dimethyl-3-(2-phenylphenyl)urea
• CAS: 51062-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD27667868
• 分子量: 240.305
• InChiKey: GMCUJVJWPHOQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N,N-dimethylphenanthridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  双钯-光氧化还原催化苯基脲的化学选择性CH芳基化。

  摘要：

  在室温下，使用钯-光氧化还原双重催化，无需任何添加剂，碱或外部氧化剂，即可实现苯脲类的高度化学选择性CH芳基化。N，N'-二芳基取代的不对称苯基脲的区域选择性C–H芳基化也可以通过仔细选择芳基来实现。

  DOI：

  10.1039/d0cc01443e
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  双钯-光氧化还原催化苯基脲的化学选择性CH芳基化。

  摘要：

  在室温下，使用钯-光氧化还原双重催化，无需任何添加剂，碱或外部氧化剂，即可实现苯脲类的高度化学选择性CH芳基化。N，N'-二芳基取代的不对称苯基脲的区域选择性C–H芳基化也可以通过仔细选择芳基来实现。

  DOI：

  10.1039/d0cc01443e

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Aryl C–H Carboxylation of 2-Arylanilines with CO₂
  作者：Yuzhen Gao、Zhihua Cai、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01105

  日期：2019.5.17

  An unprecedented Rh(I)-catalyzed, amino-group-assisted C–H carboxylation of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions has been developed. This reaction was promoted by a phosphine ligand with t-BuOK as the base and did not require the use of additional strong organometallic reagent. It enabled an efficient direct conversion of a broad range of 2-(hetero)arylanilines including electron-deficient

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。
• Cationic Palladium(II) Catalysis: C−H Activation/Suzuki−Miyaura Couplings at Room Temperature
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R. Abela、Shenlin Huang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja910973a

  日期：2010.4.14

  Cationic palladium(II) catalyst realized facile C-H activation of aryl urea with arylboronic acids at room temperature. This reaction is extremely mild to carry out aromatic C-H activations through electrophilic substitution.

  阳离子钯(II)催化剂在室温下实现了芳基脲与芳基硼酸的轻松CH活化。该反应非常温和，可以通过亲电取代进行芳香族 CH 活化。
• Cationic Pd(II)-catalyzed C–H activation/cross-coupling reactions at room temperature: synthetic and mechanistic studies
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R Abela、Shenlin Huang、Bruce H Lipshutz

  DOI：10.3762/bjoc.12.99

  日期：——

  Cationic palladium(II) complexes have been found to be highly reactive towards aromatic C-H activation of arylureas at room temperature. A commercially available catalyst [Pd(MeCN)4](BF4)2 or a nitrile-free cationic palladium(II) complex generated in situ from the reaction of Pd(OAc)2 and HBF4, effectively catalyzes C-H activation/cross-coupling reactions between aryl iodides, arylboronic acids and

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于
• Aromaticity-Dependent Regioselectivity in Pd(II)-Catalyzed C–H Direct Arylation of Aryl Ureas
  作者：Pingping Jiang、Feng Li、Yongbao Xu、Qingwen Liu、Jing Wang、Hong Ding、Renfu Yu、Qifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03153

  日期：2015.12.4

  Palladium-catalyzed C–H direct arylation generally occurs on the ortho-position of directing groups. By comparing meta-arylated products of 2-naphthyl urea to ortho-arylated products of phenyl urea, the ortho- and meta-regioselectivity of aryl ureas were found to depend on the aromaticity of the corresponding aryl substituents. Thus, aromaticity is a new factor which can affect the regioselectivity

  钯催化的C–H直接芳基化通常发生在导向基团的邻位。通过比较元2-萘基脲的-arylated产品邻-苯基脲的芳基化产品，邻-和间-芳基脲的区域选择性被发现依赖于相应的芳基的取代基的芳香性。因此，芳香性是一个新的因素，可以影响C–H直接芳基化中的区域选择性。吲哚和吡咯衍生物的区域选择性直接芳基化进一步证实了这一发现。
• Stabilized lactam polymerization solutions
  申请人：DSM RIM NYLON V.O.F

  公开号：EP0239170A1

  公开（公告）日：1987-09-30

  Unsaturated oligomers and solutions thereof are stabilized with a trisubstituted urea to provide improved storage stability. The stabilized unsaturated oligomer solutions are useful in lactam polymerization processes which yield nylon block copolymers containing unsaturated oligomer segments. The unsaturated oligomers disclosed herein have at least 4 carbons and have pendant thereto at least one hydroxy, amine, epoxy, acyllactam, or acyllactam precursor group.

  使用三取代脲稳定不饱和低聚物及其溶液，可提高储存稳定性。稳定的不饱和低聚物溶液适用于内酰胺聚合工艺，该工艺可产生含有不饱和低聚物段的尼龙嵌段共聚物。本文公开的不饱和低聚物至少有 4 个碳原子，并至少有一个羟基、胺、环氧、酰内酰胺或酰内酰胺前体基团。