N-(2-bromo-5-fluorophenyl)acetamide | 1009-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 1009-06-9
• 化学式: C₈H₇BrFNO
• 分子量: 232.052
• InChiKey: ZONOJQNMZGORON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  330.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-fluorophenyl)acetamide 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-5-氟-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的合成方法及其中间体，2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的合成包括使2‑溴‑5‑氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的步骤；或，包括：先使2‑溴‑5‑氟苯胺与氨基保护试剂反应得到氨基被保护的2‑溴‑5‑氟苯胺，然后使氨基被保护的2‑溴‑5‑氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成硝化产物即本发明的中间体，最后使硝化产物脱去氨基保护基得到2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺。本发明的合成方法，其反应收率高，产物纯度高，且原料易得。

  公开号：

  CN110627655B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟硝基苯 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-bromo-5-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的合成方法及其中间体，2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的合成包括使2‑溴‑5‑氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的步骤；或，包括：先使2‑溴‑5‑氟苯胺与氨基保护试剂反应得到氨基被保护的2‑溴‑5‑氟苯胺，然后使氨基被保护的2‑溴‑5‑氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成硝化产物即本发明的中间体，最后使硝化产物脱去氨基保护基得到2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺。本发明的合成方法，其反应收率高，产物纯度高，且原料易得。

  公开号：

  CN110627655B

文献信息

• FURTHER SUBSTITUTED TRIAZOLO QUINOXALINE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20200024281A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• Process Development and Synthesis of Birinapant: Large Scale Preparation and Acid-Mediated Dimerization of the Key Indole Intermediate
  作者：Yijun Deng、Qiuzhe Xie、Matthew G. LaPorte、Anna T. A. Chasnoff、Mark A. Mortensen、Debasis Patra、Seth A. Putrelo、Robert S. Antonovich、Hong Cao、Jun Yan、Arthur J. Cooper、Susan R. Rippin、Matthew D. Alexander、Pavan Tirunahari Kumar、Mukta S. Hendi、Yu-Hua Lee、Thomas Haimowitz、Stephen M. Condon

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00390

  日期：2016.2.19

  clinical development for the treatment of cancer and hepatitis B virus (HBV) infection. In this report, we present a detailed description of the 1 drug substance synthesis used to support our ongoing clinical studies. Key transformations in this process included the development of a scalable, high-yielding route to acyl indole 14 as well as a two-step dimerization/oxidation of indole 19 that afforded biindole

  Birinapant / TL32711（1）是细胞凋亡抑制剂（IAP）蛋白家族的新型二价拮抗剂，目前正在临床开发中，用于治疗癌症和乙型肝炎病毒（HBV）感染。在本报告中，我们对用于支持我们正在进行的临床研究的1种原料药的合成进行了详细说明。在此过程中的关键转换包括以酰基一个可扩展的，高产路线的吲哚的发展14以及吲哚两步二聚化/氧化19即得到biindole 21在良好的产率和纯度（70％产率，2步;通过HPLC分析，纯度＞ 95面积％。另外，部分脱氟为21在除去氢介导的苄氧羰基（Cbz）保护基之后观察到该反应，该保护基通过使用HBr / HOAc用于该转化而消除。使用可商购的氨基酸衍生物提供了相关杂质，证明其在后续步骤中难以清除。因此，限定用于这些试剂中的杂质规格是提供关键1种> 99面积％的化学纯度的药物物质。通过此过程，我们已经成功地以大于500克的规模多次制备了1种原料药，以支持我们的临床开发计划。
• Dimeric IAP inhibitors
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20060194741A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Molecular mimics of Smac are capable of modulating apoptosis through their interaction with cellular IAPs (inhibitor of apoptosis proteins). The mimetics are based on a monomer or dimer of the N-terminal tetrapeptide of IAP-binding proteins, such as Smac/DIABLO, Hid, Grim and Reaper, which interact with a specific surface groove of LAP. Also disclosed are methods of using these peptidomimetics for therapeutic purposes. In various embodiments of the invention the Smac mimetics of the invention are combined with chemotherapeutic agents, including, but not limited to topoisomerase inhibitors, kinase inbhibitors, NSAIDs, taxanes and platinum containing compounds use broader language

  Smac的分子模拟物能够通过与细胞IAPs（凋亡抑制蛋白）的相互作用来调节凋亡。这些模拟物基于IAP结合蛋白的N端四肽单体或二聚体，如Smac/DIABLO、Hid、Grim和Reaper，它们与LAP的特定表面槽相互作用。还公开了利用这些肽类模拟物进行治疗目的的方法。在本发明的各种实施例中，本发明的Smac模拟物与化疗药物结合，包括但不限于拓扑异构酶抑制剂、激酶抑制剂、NSAIDs、紫杉醇和含铂化合物。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：TETRALOGIC PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2009094287A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention describes compounds of the following formula: processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds of the present invention inhibit IAPs (inhibitors of apoptosis proteins) and thus are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases and other disorders where a defect in apoptosis is implicated.

  本发明描述了以下式的化合物：它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在癌症、自身免疫疾病和其他凋亡缺陷相关疾病的治疗中具有用处。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。