(2-Chlorobenzylidene)butylimine | 16183-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chlorobenzylidene)butylimine
• 英文别名: N-2-chlorobenzylidene(butyl)amine；(2-Chlor-benzyliden)-butylamin；butyl-(2-chloro-benzyliden)-amine；Butyl-(2-chlor-benzyliden)-amin；N-butyl-1-(2-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 16183-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: FJLXJPYRTDEWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorobenzylidene)butylimine 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-[(2-氯苯基)甲基]丁烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 正丁胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到(2-Chlorobenzylidene)butylimine
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的Pudovik反应合成α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。

  摘要：

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.10

文献信息

• C−Cl Bond Activation of <i>ortho</i>-Chlorinated Imine with Iron Complexes in Low Oxidation States
  作者：Yujie Shi、Min Li、Qingping Hu、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1021/om801162u

  日期：2009.4.13

  The ortho-chelated iron(II) complexes [FeCl(PMe3)3((C6H3Cl-ortho)CH═N-R)] (R = Me, Ph) (3, 4) and [FeCl(PMe3)3(C6H4-CH═N-R)] (R = Ph, n-Bu) (7, 8) were prepared through oxidative addition of the C−Cl bond of ortho-chlorinated imine using iron(0) complexes, [Fe(PMe3)4]. The reactions of 3, 4, and 8 with CO delivered the carbonyl Fe(II) complexes 9−11. A one-pot reaction of [FeMe2(PMe3)4] with (C6H3Cl2-2

  的邻位-chelated铁（II）配合物[的FeCl（PME 3）3（（C 6 H ^ 3氯离子邻位）CH═NR）]（R = Me中，PH）（3，4）和[的FeCl（PME 3）3（C 6 H ^ 4 -CH═NR）〕（R =苯基，ñ -Bu）（7，8）通过氧化加成的C-Cl键的制备邻-chlorinated亚胺使用铁（0）配合物，[ Fe（PMe 3）4 ]。的反应3，4，和8用CO输送的羰基铁（II）配合物9 - 11。[FeMe 2（PMe 3）4 ]与（C 6 H 3 Cl 2 -2,6）CH═N-Ph在CO气氛中的一锅反应生成羰基Fe（II）络合物[FeMe（CO）（ PMe 3）2（（（C 6 H 3 Cl-邻）CH═N-Ph）]（12）。晶体和配合物的分子结构3，4，7 - 9，和12是由X射线衍射测定。
• Manganese-Catalyzed Substitution of Activated Aryl Halides (X=Cl, Br and F) and Aryl Ethers by Organomagnesium Reagents
  作者：Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-1999-3644

  日期：1999.12
• Room-Temperature Chromium(II)-Catalyzed Direct Arylation of Pyridines, Aryl Oxazolines, and Imines Using Arylmagnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol502623v

  日期：2014.10.3

  We report a CrCl2 catalyzed oxidative arylation of various pyridines, aryl oxazolines, and aryl imines using aromatic Grignard reagent in the presence of 2,3-dichlor-obutane (DCB). Most of the reaction proceed rapidly at 25 degrees C and do not require any additional ligand Benzo[h] quinoline, 2-arylpyridine, aryl oxazoline, and imines were successfully arylated in good yields under these conditions. A TMS-substituent was used to prevent double arylation. After oxidative cross-coupling the TMS-group was further converted to a second ortho-aryl substituent. Remarkably, inexpensive aryl N-butylimine derivatives are excellent substrate for this oxidative arylation.
• Nitroethylenes
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02855443A1

  公开（公告）日：1958-10-07
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。