Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-cyanamide | 97482-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-cyanamide
• 英文别名: Cyanamide, (3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-YL)-；3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-ylcyanamide
• CAS: 97482-05-8
• 化学式: C₅H₇N₃
• mdl: MFCD00227525
• 分子量: 109.131
• InChiKey: ZWZXPQUCMIIDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  184.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-cyanamide 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,2-trimethylene-4-(N,N-dimethylaminomethylene)-amino-5-ethoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 7,8-polymethylenepurines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00770622
• 作为产物：
  描述：

  5-Dimethoxy pyrrolidine 生成 Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  PATZEL, MICHAEL;LIEBSCHER, JURGEN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Antiviral Compounds
  申请人：Chaltin Patrick

  公开号：US20130245049A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (A), as further defined herein, having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. The invention further relates to the use of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having antiviral activity, for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection.

  本发明涉及具有抗病毒活性的式（A）化合物，如本文中进一步定义的那样，更具体地具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的有效量的药物组合物。本发明还涉及使用这些化合物，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，用于治疗患有病毒感染的动物，特别是HIV感染。
• Synthesis and biological activity of derivatives of pyrrolo-and pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimido[4,5-b]azepine
  作者：E. N. Dozorova、S. I. Grizik、I. V. Persianova、R. D. Syubaev、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00771771

  日期：1985.2

  transformations. Amidines Ia-c were obtained by reaction of lactim ethers (IIa-c) with cyanamide (III). The interaction of ethers IIa-c with III takes place extremely smoothly and under mild conditions, and amidines Ia-c are formed in high yield. Treatment of amidines Ia-c with concentrated HCI leads to the formation of the hydrochlorides of the N-carbamidoamidines (IVa-c), from which by the action of sodium ethoxide

  一些脒，包括环状结构，具有显着的抗炎活性 [2]。此外，脒是获得不同类型杂环化合物的便捷原料[10]。为了寻找新的有效抗炎剂，并在早期工作中继续研究基于脒的稠合杂环的合成 [5]，我们合成了 N-氰基脒 (Ia-c) 并研究了它们的一些性质和转换。通过内酰胺醚(IIa-c)与氰胺(III)的反应获得脒Ia-c。醚类 IIa-c 与 III 的相互作用在温和的条件下非常顺利地进行，并且脒类 Ia-c 以高产率形成。用浓HCl处理脒Ia-c导致形成N-氨基甲脒(IVa-c)的盐酸盐，通过乙醇钠的作用，从中获得相应的碱（Va-c）。脒Ia-c和Va-c在硝基甲烷中的碱度的测量表明，与具有N-氨基甲酰氨基的化合物相比，反应中心氰基的存在产生了显着的（超过10级）降低。Va-c 的碱度也可以在水中测量。获得的数据（表 i）表明 N-氰基和 N-氨基甲脒 Ia-c 和 Va-c 遵循早期研究的 N-芳基脒[i]
• Synthesis and pharmacological investigation of 1-substituted 2-cyaniminopyrrolidines that are structurally related to piracetam
  作者：D. B. Nilov、A. V. Kadushkin、V. G. Granik、N. P. Solov'eva、V. V. Asnina、R. B. Parimbetova、V. A. Parshin、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00772851

  日期：1993.1

  nootropic agents, we have studied a series of 2-cyaniminopyrrolidines that are structurally related to piracetam and its analogs and differ by the presence at position 2 of the pyrrolidine ring of a cyanimino group (instead of oxo [4, Ii, 12] and substituted alkylor arylimino [i0] or thio [3, 6] groups), that is, a group with a small volume that has distinct electron-accepting properties. In this case it

  寻找具有高促智和抗缺氧活性的化合物的有效方法之一是对最重要的促智药物吡拉西坦进行结构修饰 [7]。迄今为止，已经制备了许多具有上述生物活性且在片段结构上与吡拉西坦不同的化合物，主要是在位置 1 和 2（参见，例如，[3-6, 9-12]）。在这项研究中，在寻找新的有效促智药的过程中，我们研究了一系列 2-氰亚氨基吡咯烷，它们在结构上与吡拉西坦及其类似物相关，不同之处在于氰亚氨基吡咯烷环的第 2 位存在（而不是oxo [4, Ii, 12] 和取代的烷基或芳基亚氨基 [i0] 或硫代 [3, 6] 基团），即具有明显电子接受特性的小体积基团。在这种情况下，脒片段相对容易被水解也很重要[2]，在目前的情况下，在生物体中，这可能导致正在研究的脒转化为吡咯烷酮-2的衍生物，属于吡拉坦及其一系列最活跃的类似物 [13-15]。在我们的研究中，我们选择了 N-氰基亚氨基吡咯烷 (I) 作为起始化合物，它很容易通过
• NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN

  公开号：US20150336965A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention relates to compounds of formula (A), as further defined herein, having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. The invention further relates to the use of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having antiviral activity, for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection.

  本发明涉及式（A）的化合物，如本文中进一步定义的，具有抗病毒活性，更具体地具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。本发明还涉及包含有效量的此类化合物作为活性成分的制药组合物。本发明进一步涉及使用此类化合物，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，用于治疗患有病毒感染的动物，特别是HIV感染。
• Antiviral compounds
  申请人：Chaltin Patrick

  公开号：US09132129B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention relates to compounds of formula (A), as further defined herein, having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. The invention further relates to the use of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having antiviral activity, for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection.

  本发明涉及式（A）的化合物，如本文进一步定义的那样，具有抗病毒活性，更具体地具有抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）复制的特性。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的有效量的制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物，可选地与一种或多种具有抗病毒活性的其他药物结合，用于治疗患有病毒感染，特别是HIV感染的动物。