(R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone | 1027896-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (4R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 1027896-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: PKXIVYGWEHFVPU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(R)-3-(4-trifluoromethyl-phenylamino)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Method for producing (R) -3- [4- (trifluoromethyl) phenylamino] -pentanoic acid amide derivative

  摘要：

  本发明提供了一种从易获得的原料中轻松生产(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺衍生物的方法，该衍生物可用作制药产品中间体，特别是一种胆固醇酯转移蛋白(CETP)抑制剂的中间体。在本发明中，从易获得的原料制备的(S)-N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-羟基戊酸酰胺导致(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环己酮的生产，从而得到(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺。此外，(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环己酮与一种碳酸酯反应，形成(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺衍生物。

  公开号：

  US20040199005A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentanoic acid amide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以83%的产率得到(R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Method for producing (R) -3- [4- (trifluoromethyl) phenylamino] -pentanoic acid amide derivative

  摘要：

  本发明提供了一种从易获得的原料中轻松生产(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺衍生物的方法，该衍生物可用作制药产品中间体，特别是一种胆固醇酯转移蛋白(CETP)抑制剂的中间体。在本发明中，从易获得的原料制备的(S)-N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-羟基戊酸酰胺导致(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环己酮的生产，从而得到(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺。此外，(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环己酮与一种碳酸酯反应，形成(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺衍生物。

  公开号：

  US20040199005A1

文献信息

• Method for producing (R)-3-[4-(trifluoromethyl) phenylamino]-pentanoic acid amide derivative
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07223859B2

  公开（公告）日：2007-05-29

  The present invention provides a method for easily producing an (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide derivative useful for an intermediate for pharmaceutical products, particularly an inhibitor of a cholesteryl ester transfer protein (CETP) from easily available raw materials. In the present invention, (S)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxypentanoic acid amide prepared from easily available raw materials leads a production of (R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone to give (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide. Furthermore, (R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone is reacted with a carbamic acid ester to give an (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide derivative.

  本发明提供了一种从易得的原料中制备(R)-3-[4-(三氟甲基)苯氨基]-戊酸酰胺衍生物的方法，该衍生物是一种用于制药产品中间体的有用化合物，特别是胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。在本发明中，从易得的原料制备的(S)-N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-羟基戊酸酰胺导致(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环己酮的产生，从而形成(R)-3-[4-(三氟甲基)苯氨基]-戊酸酰胺。此外，(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环己酮与一种氨基甲酸酯反应，形成(R)-3-[4-(三氟甲基)苯氨基]-戊酸酰胺衍生物。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF (R)-3- 4-(TRIFLUOROMETHYL)- PHEN YLAMINO PENTANAMIDE DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1604975A1

  公开（公告）日：2005-12-14

  The present invention provides a method for easily producing an (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide derivative useful for an intermediate for pharmaceutical products, particularly an inhibitor of a cholesteryl ester transfer protein (CETP) from easily available raw materials. In the present invention, (S)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxypentanoic acid amide prepared from easily available raw materials leads a production of (R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone to give (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide. Furthermore, (R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone is reacted with a carbamic acid ester to give an (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide derivative.

  本发明提供了一种利用易得原料轻松生产(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺衍生物的方法，该衍生物可用作医药产品的中间体，特别是胆固醇酯转移蛋白(CETP)的抑制剂。 在本发明中，用容易获得的原料制备(S)-N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-羟基戊酸酰胺，可生产(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环丁酮，得到(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺。此外，(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环丁酮与氨基甲酸酯反应，得到(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺衍生物。
• EP1604975A4
  申请人：——

  公开号：EP1604975A4

  公开（公告）日：2006-11-02
• US7223859B2
  申请人：——

  公开号：US7223859B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCTION OF (R)-3-[4-(TRIFLUOROMETHYL)- PHENYLAMINO]PENTANAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PRODUCTION DE DERIVES DE (R)-3-[4-(TRIFLUOROMETHYL)-PHENYLAMINO]PENTANAMIDE
  申请人：KANEKA CORP

  公开号：WO2004083166A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  　本発明は、医薬中間体、特にコレステリルエステル運搬タンパク質（ＣＥＴＰ）阻害剤として有用な（Ｒ）−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ］−ペンタン酸アミド誘導体を、入手容易な出発原料から簡便に製造できる方法を提供する。　本発明においては、入手容易な原料から（Ｓ）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ヒドロキシペンタン酸アミドを製造し、（Ｒ）−４−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−アゼチジノンを経由して、（Ｒ）−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ］−ペンタン酸アミドを製造する。更に（Ｒ）−４−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−アゼチジノンとカルバミン酸エステルの反応により、（Ｒ）−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ］−ペンタン酸アミド誘導体を製造する。