4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one | 23702-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one
• 英文别名: 4-amino-3(2H)-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one；4-amino-1,2,4-triazin-3(2H)-thione；4-amino-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one；4-amino-2,3-dihydro-3-thio-as-triazin-5(4H)-one；4-Amino-3-sulfanyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-one；4-amino-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 23702-90-1
• 化学式: C₃H₄N₄OS
• mdl: MFCD08690829
• 分子量: 144.157
• InChiKey: TZKRXCKERSCAQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 silica gel 作用下， 反应 0.25h， 以64%的产率得到4-amino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dithione
  参考文献：
  名称：

  THIATION OF HETEROCYCLES USING SILICA GEL SUPPORTED P₂S₅UNDER MICROWAVE IRRADIATION IN SOLVENTLESS SYSTEM

  摘要：

  The efficient and environmentally friendly thiation of hetero-cycles Using P2S5 under microwave irradiation in solvent free condition is described.

  DOI：

  10.1081/scc-100104819
• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 乙醛酸 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazin-5-ones

  摘要：

  小说中替代了具有除草特性的1,2,4-三唑-5-酮。

  公开号：

  US04346220A1

文献信息

• Transition metal complexes of 5-bromosalicylidene-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazine-5-one: Synthesis, characterization, catalytic and antibacterial studies
  作者：A.S. Ramasubramanian、Ramachandra Bhat、Ramakrishna Dileep、Sandya Rani

  DOI：10.2298/jsc100212136r

  日期：——

  Transition metal complexes of 5-bromosalicylidene-4-amino-3- mercapto-1,2,4-triazine-5-one with metal precursors, such as Cu(II), Ni(II), Co(II) and Pd(II), were synthesized and characterized by physicochemical and spectroscopic techniques. All the complexes are of the ML type. Based on analytical, spectral data and magnetic moments, the Co(II) and Ni(II) complexes were assigned octahedral geometries, while the Cu (II) and Pd(II) complexes square planar. A study on the catalytic oxidation of benzyl alcohol, cyclohexanol, cinnamyl alcohol, 2-propanol and 2- methyl-1-propanol was performed with N-methylmorpholine-N-oxide (NMO) and molecular oxygen as co-oxidants. All the complexes and their parent organic moiety were screened for their biological activity on several pathogenic bacteria and were found to possess appreciable bactericidal properties.

  5-溴水杨醛-4-氨基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-酮的过渡金属络合物 与 Cu(II)、Ni(II)、Co(II) 和 Pd(II) 等金属前体合成了过渡金属配合物、 Co(II)和 Pd(II)等金属前体合成了这些化合物，并通过物理化学和光谱技术对其进行了表征。 光谱技术对其进行了表征。所有配合物均为 ML 型。根据 根据分析、光谱数据和磁矩，Co(II) 和 Ni(II) 配合物的八面体几何结构，而铜（II）和钯（II） 配合物为方形平面。关于催化氧化苄基 醇、环己醇、肉桂醇、2-丙醇和 2-甲基-1-丙醇的催化氧化作用进行了研究。 以 N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）和分子氧为辅助氧化剂进行了催化氧化。 进行。筛选了所有复合物及其母体有机分子 对几种病原菌的生物活性进行了筛选，发现它们都 具有明显的杀菌特性。
• Synthesis and spectral properties of novel thiadiazolotriazinone derivatives
  作者：Demet Gürbüz、Süleyman Tanyolaç

  DOI：10.2298/jsc110930217g

  日期：——

  A series of new 7-substitued-4H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]- triazin-4-oneswere synthesized in good yields by the reaction of 4-amino-3- mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one with various aromatic carboxylic acids in the presence of phosphorus oxychloride. All the synthesized compounds were confirmed by FT-IR, NMR (1H and 13C), ESI-MS spectroscopic techniques and analytical methods.

  一系列新的 7-被取代-4H-1,3,4-噻二唑并[2,3-c][1,2,4]-三嗪-4-酮 4-氨基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮与多种芳香族羧酸在 在氧氯化磷存在下与多种芳香族羧酸反应，获得了很好的产率。所有合成的化合物 通过 FT-IR、NMR（1H 和 13C）、ESI-MS 光谱技术和分析方法进行了确认。 分析方法进行了确认。
• Synthesis of Heterobicyclic Nitrogen Systems Bearing a 1,2,4-Triazine Moiety as Anticancer Drugs: Part IV
  作者：Z. El-Gendy、J. M. Morsy、H. A. Allimony、W. R. Abdel-Monem、R. M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1080/10426500390228738

  日期：2003.9.1

  Some new isolated and fused heterobicyclic nitrogen systems such as thiazolidinone, imidazolone, pyrimidinone, quinazolone, as-triazolone, as-triazinones, tetrazino-as-triazines, and the related compounds 3,4-diaminotriazine and sulfa derivatives 2–27 have been synthesized via treatment of 4-amino-6-styryl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2,4H)ones (1) with cyclic and acyclic oxygen and nitrogen compounds

  一些新的分离和稠合杂双环氮系统，如噻唑烷酮、咪唑酮、嘧啶酮、喹唑酮、as-triazolone、as-triazinones、tetrazino-as-triazines，以及相关的化合物 3,4-diaminotriazine 和 sulfa 衍生物 2-27 已被合成通过用环状和非环状氧和氮化合物处理 4-amino-6-styryl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2,4H)ones (1)。产品的结构是通过元素和光谱分析确定的。一些新化合物表现出显着的抗癌活性，其中化合物 11j > 2a > 6 和 11I > 14 > 11k 对白血病、卵巢癌和非小细胞肺癌表现出中等活性。作者非常感谢首席抗病毒评估部门 Johan P. Bader 教授和 VL Narayanan 博士教授，美国马里兰州贝塞斯达国家癌症研究所化学分部首席药物合成，用于评估体外抗肿瘤试验作为开发计划。还要感谢
• Synthesis and Characterization of New Copper(I) Complexes Containing Thione Derivatives of 1, 2, 4-Triazine. Crystal Structure of [Cu(PPh3)2(ATTO)]NO3 (ATTO = 4-amino-1, 2, 4-triazin-3(2H)-thione-5-one)
  作者：Mohammad Yazdanbakhsh、Mohammad Hakimi、Majid M. Heravi、Mitra Ghassemzadeh、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1002/zaac.200480012

  日期：2004.5

  4-amino-1, 2, 4-triazin-3(2H)-thione-5-one (ATTO, 1) with [Cu(PPh3)2]NO3 in ethanol led to the complex [Cu(PPh3)2(ATTO)]NO3 (2). 2 was characterized by elemental analyses, IR, 1H NMR and Raman spectroscopy. A single-crystal X-ray diffraction of compound 2 revealed that ATTO acts as a bidentate ligand via its nitrogen and sulfur atoms. Crystal data for 2 at 20 °C: space group P21/n with a = 975.7(1), b =

  4-amino-1, 2, 4-triazin-3 (2H) -thione-5-one (ATTO, 1) 与 [Cu (PPh3) 2] NO3 在乙醇中反应生成复合物 [Cu (PPh3) 2 (ATTO)] NO3 (2)。2通过元素分析、IR、1H NMR和拉曼光谱表征。化合物 2 的单晶 X 射线衍射表明，ATTO 通过其氮和硫原子充当双齿配体。2在20°C时的晶体数据：空间群P21/n与a=975.7（1），b=1533.5（2），c=2504.2（3）pm，β=92.25（1）°，Z=4，R1 = 0.0632。
• Syntheses, Characterization and X-ray Structure of the First Silver(I) Complexes with 4-Amino-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2<i>H</i>)-one
  作者：Masoumeh Tabatabaee、Mitra Ghassemzadeh、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1002/zaac.200801417

  日期：2009.9

  monohydrate led to 4-amino-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one (AHTTO, 1). Treatment of 1 with AgNO3 and PPh3 gave thecomplexes [(PPh3)2Ag2(μ-N,S-AHTTO)2](NO3)2 (2) and [(PPh3)2Ag(AHTTO)]NO3·MeOH (3) was obtained under different conditions. All the compounds have been characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and X-ray diffraction studies.

  硫代碳酰肼与乙醛酸一水合物反应生成 4-amino-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one (AHTTO, 1)。用AgNO3和PPh3处理1得到复合物[(PPh3)2Ag2(μ-N,S-AHTTO)2](NO3)2(2)和[(PPh3)2Ag(AHTTO)]NO3·MeOH(3)在不同的条件下。所有化合物均已通过元素分析、红外光谱和 X 射线衍射研究进行表征。