N-(4-cyanophenyl)-N-methylformamide | 97860-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-N-methylformamide
• 英文别名: N-formyl-p-cyano-N-methylaniline
• CAS: 97860-68-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: URDSLPBJLULHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-N-methylformamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-甲基-4-氰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  CO₂-tuned highly selective reduction of formamides to the corresponding methylamines

  摘要：

  已实现了一种高效、CO₂调控且高选择性的N-甲基甲酰胺与NaBH₄的C-O键裂解。值得注意的是，在使用N₂作为反应气氛时，该反应主要生成N-甲基苯胺，通过C-N键氢解。

  DOI：

  10.1039/d1gc02815d
• 作为产物：
  描述：

  N-Methylene-p-cyanoaniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium formate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  Direct condensation of functionalized sp³ carbons with formanilides for enamine synthesis using an in situ generated HMDS amide catalyst

  摘要：

  使用在场生成的HMDS酰胺碱通过氨基硅烷和氟化盐的组合合成了包括β-烯胺酯在内的官能化恩酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc02228a

文献信息

• Electrochemical <i>N</i>-Formylation of Amines via Decarboxylation of Glyoxylic Acid
  作者：Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00698

  日期：2018.4.6

  A new method for the synthesis of formamides has been developed through electrochemical decarboxylative N-formylation of amines with glyoxylic acid. This protocol provides an efficient approach to formamides with a broad range of functional group tolerance under ambient conditions.

  通过用乙醛酸对胺进行电化学脱羧N-甲酰化，已开发出一种新的甲酰胺合成方法。该协议为环境条件下具有宽泛的官能团耐受性的甲酰胺提供了一种有效的方法。
• Electrostatic Catalyst Generated from Diazadiborinine for Carbonyl Reduction
  作者：Di Wu、Ruixing Wang、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.001

  日期：2017.7

  hydroboration reactions of carbonyl compounds and CO2 catalyzed by aromatic diazadiborinine. A joint experimental and computational study on the reaction mechanism suggests that adducts of diazadiborinine with carbonyl and CO2 formed at the initial stage of the reactions serve as actual catalysts. The former stabilizes the transition state by using the electrostatic interaction between the hydride of

  由于在晚19精液发现通过范德华个世纪，即使电中性原子或分子之间存在弱的吸引力，一些非共价相互作用的已得到承认。其中，氢键等静电相互作用在无数化学过程和生化生物系统中起着关键作用。通过模仿生物催化，已开发出各种具有氢键功能的有机催化剂。然而，在设计利用其他类型的非共价相互作用的催化剂方面仍然存在挑战。在这里，我们报告了羰基化合物和CO 2的无金属硼氢化反应由芳族二氮杂硼硼烷催化。关于反应机理的联合实验和计算研究表明，在反应的初始阶段形成的二氮杂硼硼烷与羰基和CO 2的加合物可作为实际的催化剂。前者通过利用硼烷的氢化物与加合物的极性，孔状结构之间的静电相互作用来稳定过渡态。
• 一种合成N-芳基甲酰胺类化合物的方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN108752155A

  公开（公告）日：2018-11-06

  一种合成N‑芳基甲酰胺类化合物的方法，其步骤为N,N‑二甲基苯胺化合物、氯化亚铜、四氟硼酸钠盐和水杨酸在氧气气氛下，放入有机溶剂中，所述的有机溶剂的用量为：N,N‑二甲基苯胺化合物、氯化亚铜、四氟硼酸钠盐和水杨酸的物质的量浓度为0.5～1mol/L，30～60℃下反应0.5～48小时，分离纯化产物，得到N‑芳基甲酰胺类化合物；本发明具有操作简单，所用催化剂廉价，反应条件温和，产物收率高，克服了传统的原料试剂昂贵、条件苛刻、合成步骤冗长、总收率不高等不足，具有很好的应用前景的优点。
• Highly Efficient Binuclear Copper‐catalyzed Oxidation of <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines with O ₂
  作者：Yuxia Liu、Yonggang Yan、Dong Xue、Zhongfu Wang、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/cctc.201901962

  日期：2020.4.20

  A binuclear copper‐salicylate complex, [Cu(Sal)2(NCMe)]2 (Sal=salicylate), was found to be an active catalyst for the oxidation of N,N‐dimethylanilines by O2, affording the corresponding N‐methyl‐N‐phenylformamides as major products. The reactions were carried out with a O2 balloon and the S/C (substrate/catalyst ratio) of the model reaction could be up to 1×105, providing a practical and highly efficient

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。
• Highly selective hydrogenation of amides catalysed by a molybdenum pincer complex: scope and mechanism
  作者：Thomas Leischner、Lluis Artús Suarez、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Ainara Nova、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9sc03453f

  日期：——

  of molybdenum pincer complexes has been shown for the first time to be active in the catalytic hydrogenation of amides. Among the tested catalysts, Mo-1a proved to be particularly well suited for the selective C–N hydrogenolysis of N-methylated formanilides. Notably, high chemoselectivity was observed in the presence of certain reducible groups including even other amides. The general catalytic performance

  一系列钼钳配合物首次被证明在酰胺的催化加氢中具有活性。在测试的催化剂中，Mo-1a被证明特别适合N-甲基化甲酰苯胺的选择性 C-N 氢解。值得注意的是，在某些可还原基团（甚至包括其他酰胺）的存在下观察到了高化学选择性。以阴离子 Mo(0) 作为活性物质，可以使一般催化性能和选择性问题合理化。酰胺CO还原和伯酰胺催化剂中毒之间的相互作用解释了N的选择性加氢-甲基化甲酰苯胺。发现催化剂静止状态是通过与醇产物反应形成的Mo-alkoxo络合物。该物种扮演两个相反的角色——它促进了 C-N 键的质子分解，但阻碍了氢的活化。