5-(4-羟基苯基)-3-异噁唑羧酸甲酯 | 60640-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(4-羟基苯基)-3-异噁唑羧酸甲酯
• 中文别名: 5-(4-羟基苯基)异噁唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 5-(4-Hydroxyphenyl)-3-isoxazolcarbonsaeuremethylester
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-(4-hydroxyphenyl)isoxazole-3-carboxylate；methyl 5-(4-hydroxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 60640-71-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD08106871
• 分子量: 219.197
• InChiKey: AZJBPTJJWQRQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基苯基)-3-异噁唑羧酸甲酯 在 溴 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[5-(4-acetoxy-phenyl)-isoxazol-3-yl]-2-bromo-ethanone
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸3-（1-羟基-2-哌啶子乙酯）-5-苯基异恶唑（31252-S）的体外肝匀浆代谢。

  摘要：

  研究了使用兔肝匀浆的 9000xg 上清液部分对一般标记的 3H-3-（1-羟基-2-哌啶基乙基）-5-苯基异噁唑（3H-31252-S）进行体外代谢的情况。采用反向同位素稀释分析法对代谢物进行了鉴定和定量测定。结果表明，它被广泛代谢，主要代谢途径是哌啶的 N-氧化和苯环的对羟基化。3-{1- 羟基-2-（4-羟基哌啶）乙基}-5-苯基异恶唑（XVII）的镇痛活性略强于母体化合物 31252-S。与母体 31252-S 相比，所有代谢物的狐臭程度都较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1757
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 硫酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-羟基苯基)-3-异噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸3-（1-羟基-2-哌啶子乙酯）-5-苯基异恶唑（31252-S）的体外肝匀浆代谢。

  摘要：

  研究了使用兔肝匀浆的 9000xg 上清液部分对一般标记的 3H-3-（1-羟基-2-哌啶基乙基）-5-苯基异噁唑（3H-31252-S）进行体外代谢的情况。采用反向同位素稀释分析法对代谢物进行了鉴定和定量测定。结果表明，它被广泛代谢，主要代谢途径是哌啶的 N-氧化和苯环的对羟基化。3-{1- 羟基-2-（4-羟基哌啶）乙基}-5-苯基异恶唑（XVII）的镇痛活性略强于母体化合物 31252-S。与母体 31252-S 相比，所有代谢物的狐臭程度都较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1757

文献信息

• The in vitro metabolism of 3-(1-hydroxy-2-piperidinoethyl)-5-phenylisoxazole citrate (31252-S) with rabbit liver homogenate.
  作者：SHINICHIRO HASHIMOTO、MICHIYO SHIZU、SHIRO TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.1757

  日期：——

  The in vitro metabolism of generally labelled 3H-3-(1-hydroxy-2-piperidinoethyl)-5-phenylisoxazole (3H-31252-S) using the 9000xg supernatant fraction of rabbit liver homogenate was studied. The metabolites were indentified and determined quantitatively by reverse isotope dilution analysis. The results indicated that it was extensively metabolized and the main metabolic pathways were N-oxidation of piperidine and p-hydroxylation of phenyl ring. 3-1-Hydroxy-2-(4-hydroxypiperidino) ethyl}-5-phenylisoxazole (XVII) showed slightly stronger analgesic activity than the parent compound 31252-S. All metabolites were less foxic than the parent 31252-S.

  研究了使用兔肝匀浆的 9000xg 上清液部分对一般标记的 3H-3-（1-羟基-2-哌啶基乙基）-5-苯基异噁唑（3H-31252-S）进行体外代谢的情况。采用反向同位素稀释分析法对代谢物进行了鉴定和定量测定。结果表明，它被广泛代谢，主要代谢途径是哌啶的 N-氧化和苯环的对羟基化。3-1- 羟基-2-（4-羟基哌啶）乙基}-5-苯基异恶唑（XVII）的镇痛活性略强于母体化合物 31252-S。与母体 31252-S 相比，所有代谢物的狐臭程度都较低。